Дженнифер переехала от Киану в отель неподалеку, а затем сняла квартиру. И Дженнифер, и Киану с трудом переживали разрыв. Они постоянно созванивались, мирились и соглашались с тем, что им не хватает друг друга, но, оказавшись вместе, могли думать лишь о погибшей Аве Арчер-Ривз.
Киану Ривз старался на время забыться в музыке и алкоголе, нанимая себе все новых помощников и стараясь вывести группу на новый уровень. Популярность «Dogstar» действительно росла, но в основном благодаря успеху фильма «Матрица», из-за которого на каждое выступление группы билеты раскупались буквально в считанные минуты. Композиторы Майкл Вейл Блюм и Ричи Зито помогли группе записать свой второй альбом «Happy Ending», который звучал значительно более агрессивнее и безысходнее, чем первый, в какой-то степени наивный альбом «Our Little Visionary (Zoo Entertainment)», выпущенный вместе с группой Quattro Formaggi.
С каждым днем отношения между членами группы ухудшались. Киану Ривз часто выходил на сцену пьяным, кто-то не хотел приходить на репетиции, а кто-то был не согласен с тем, в каком направлении им нужно двигаться дальше. Все это накладывалось на все возрастающее раздражение к Киану Ривзу. На сцене он даже не был солистом, но именно к нему приходили толпы поклонниц, которым было совершенно неважно, насколько он пьян сегодня. Да и контракты на съемки все время портили их график выступлений, которые и так случались не часто. Впереди маячил контракт на многомесячные съемки сразу в двух частях «Матрицы», что на целый год выбило бы актера из группы. Возникал вопрос, имеет ли смысл им существовать как группе? Для Киану Ривза группа всегда была любимым хобби, благодаря которому он имел возможность общаться с друзьями. Сейчас, после смерти дочери, они должны были бы его поддержать, но он не чувствовал этой поддержки. Казалось, их интересует только бизнес.
— Либо ты снимаешься в кино, либо ты лечишься от алкоголизма! — решительно заявили Киану сестры Карин и Ким. Бессменный агент актера Эрвин Стофф, услышав об этом ультиматуме, даже шутливо заплодировал и отправил подопечного на съемки фильма «Дублеры».
Спортивная драма «Дублеры», посвященная американскому футболу, с Киану Ривзом и Джином Хэкменом понравилась зрителям. Фильм был снят в соответствии со всеми канонами жанра. Группа неудачников получает свой последний и единственный шанс на победу и, конечно, одерживает ее. Вслед за этим фильмом актер снялся в еще одной спортивной драме «Хардбол», в которой сыграл уже тренера сборной по бейсболу.
В том же 2000-м году вышел мистический триллер «Дар», в котором Ривз сыграл очередного белого и бедного парня. Фильм рассказывал довольно сюрреалистическую историю о женщине с тремя детьми (в исполнении Кейт Бланшетт), которая зарабатывает на жизнь разного рода предсказаниями. В это время в городке убивают девушку. Дар вдовы здесь как нельзя кстати. Именно по ее наводке полиция арестовывает заклятого врага женщины, Донни Барксдейла, агрессивного рабочего, алкоголика, поколачивающего свою жену. Однако женщина вовсе не уверена, что Донни действительно совершил это убийство, поэтому начинает собственное расследование. Действия женщины вынуждают настоящего убийцу совершить на нее нападение, но неожиданно появившийся не вполне вменяемый приятель женщины Бадди спасает ее. Нагрянувшая полиция арестовывает настоящего преступника, но с иронией слушает рассказ о том, как дурачок Бадди спас женщину, так как следователь уже знает, что несколько часов назад Бадди покончил жизнь самоубийством в палате психиатрической клиники. Постепенно все возвращается на круги своя, но теперь вдова рабочего больше не сомневается в том, что у нее истинный дар ясновидения. Сюрреалистичная история на фоне предельно честно показанной американской глубинки заслужила похвалу критиков и несколько престижных премий.