Как-то однажды отправился великий отец наш Феодосии по какому-то делу к христолюбивому князю Изяславу, находившемуся далеко от города. Пришел и задержался по делам до позднего вечера. И приказал христолюбец, чтобы смог Феодосии поспать ночь, довезти его до монастыря на телеге. И уже в пути возница, видя, как он одет, решил, что это простой монах, и сказал ему: «Черноризец! Вот ты всякий день без дела, а я устал. Не могу на коне сидеть. Но сделаем так: я лягу в телегу, а ты можешь и на лошади ехать». Блаженный же Феодосии смиренно поднялся и сел на коня, а тот лег в телегу, и продолжал Феодосии свой путь, радуясь и славя Бога. Когда же одолевала его дремота, то сходил с коня и шел рядом с ним, пока не уставал, а затем вновь садился верхом. Стало рассветать, и начали им встречаться в пути вельможи, едущие к князю, и, издали узнав блаженного, сойдя с коня, кланялись они блаженному отцу нашему Феодосию. Тогда он сказал отроку: «Вот уже рассвело, чадо! Садись на своего коня». Тот же, видя, как все кланяются Феодосию, пришел в ужас, и в страхе вскочил, и сел на коня. Так и продолжали они путь, а преподобный Феодосии сидел в телеге. И все бояре, встречая их, кланялись ему. Так доехал он до монастыря, и вот вышла навстречу вся братия, кланяясь ему до земли. Отрок же тот испугался еще больше, думая про себя: кто же это, что все так кланяются ему? А Феодосии, взяв его за руку, ввел в трапезную и велел досыта накормить и напоить и, дав ему денег, отпустил. Все это рассказал братии сам возница, а блаженный никому не обмолвился о случившемся, но все так же постоянно учил братию не зазнаваться, а быть смиренными монахами, и самих себя считать недостойнейшими из всех, и не быть тщеславными, но быть покорными во всем. «И когда ходите, — говорил он им, — руки держите прижав к груди, и пусть никто не превзойдет вас в смирении вашем, и кланяйтесь друг другу, как подобает монахам, и не ходите из кельи в келью, но пусть каждый из вас молится в своей келье». Вот такими и иными словами поучал он их каждый день беспрестанно, и если снова слышал, что кто-либо страдает от наваждения бесовского, то призывал его к себе, и — так как сам испытал все искушения — поучал его, и убеждал противостоять дьявольским козням, ни в чем им не уступая, не ослабеть от видений и бесовских напастей, и не оставлять своей кельи, но ограждать себя постом и молитвой, и призывать Бога, чтобы помог он одолеть злого беса. И говорил им: «Все это и со мной бывало прежде. Вот как-то ночью распевал я в келье положенные псалмы, и вдруг встал передо мной черный пес, так что не мог я и поклониться. И долго он так стоял, но как только, им подстрекаемый, хотел я его ударить — тут же стал невидим. Тогда охватил меня страх и трепет, так что хотел я уже бежать оттуда, если бы Господь не помог мне. И вот, немного оправившись от страха, начал я прилежно молиться, часто преклоняя колени, и постепенно оставил меня страх, так что с тех пор перестал я бояться бесов, даже если являлись они передо мною». К сказанным словам добавлял он и многие другие, укрепляя братию в борьбе со злыми духами. И так отпускал их, радостно славящих Бога за такие наставления доброго наставника и учителя их.
И се исповѣда ми единъ отъ братия, именьмь Иларионъ, глаголя, яко многу ми пакость творяху въ келии зълии бѣси. Егда бо ему легъшю на ложи своемь, и се множьство бѣсовъ пришьдъше и за власы имъше и́, тако пьхающе, влачахути и́, и друзии же, стѣну подъимъше, глаголааху: «Сѣмо да влеченъ будеть, яко стѣною подавленъ». И тако по вся нощи творяхуть ему, и уже не могый тьрпѣти, шедъ, съповѣда преподобьнуму отьцю