На Подол из Верхнего города вели две дороги – нынешние Андреевский и Владимирский спуски. Со стороны Печерского монастыря в Киев въезжали через Крещатицкие ворота, из урочища Кожемяки, которые примыкали к Замковой горе, – через Кожемяцкие. Дорога из Вышгорода вела через Бискупские (Иорданские) ворота, из Межигорского монастыря обычно въезжали через ворота Воскресенской (Быдлогонной) башни.
В городе преобладала хаотичная застройка. Как писал французский инженер Гийом Левассер Боплан, посетивший Киев в середине XVII века, «в городе есть только три красивые улицы, все же остальные, не будучи ни прямыми, ни правильно дугообразными, извилисты наподобие лабиринта».
Как писал побывавший здесь в 1584 году львовский купец Груневег, «идешь меж деревянных строений и заборов, как будто в многолюдном селе». Согласно его описанию, каждый двор имеет сад, огород и строения для скота. Также в домах киевлян были собственные бани, что удивило жителя Львова. «Они топят в них почти каждый день наподобие московитов, которые постоянно купаются», – отмечал он.
Боплан писал, что и дома в Киеве были по московскому образцу – преимущественно одноэтажные, низкие, сделанные из дерева.
Большинство киевских улиц не имели названий, в ратушных книгах нередко просто указывались только имена владельцев домов.
Из-за частых пожаров топография Киево-Подола часто менялась, что объясняет неупорядоченность застройки и отсутствие названий улиц.
Тем не менее, улицы в Киеве все же были, и, как следует из свидетельств одного из гостей города, некоторые из них даже можно было назвать красивыми. Как полагает Билоус, «три красивые улицы», о которых говорит Боплан, это Большая, или Воскресенская, Крещатицкая и, вероятно, Спасская.
Большая улица (сегодня это, очевидно, Межигорская) вела от Воскресенских ворот к Рынку – центру города, который находился там, где сегодня расположена Контрактовая площадь. Крещатицкая улица, располагавшаяся приблизительно там, где сегодня проходит улица Сагайдачного, тянулась от Крещатицких ворот до Рынка. Спасская улица, существующая и в наши дни, шла от Днепра через Рынок к доминиканскому монастырю недалеко от Замковой горы.
Источники также называют Святодуховскую, Борисоглебскую, Армянскую, Бискупскую, Огиреанскую, Быдлогонную, Хмелевскую, Замковую улицы. По Быдлогонной улице, называвшейся также Выгонной, выгонялся скот на выпас за городские стены на сочные травы Оболони. Она, как и Большая улица, вела к Воскресенским воротам. Борисоглебская улица близка по расположению современной улице Братской, Бискупская – вела в Бискупское местечко, находившееся недалеко от замка и Замковой горы. Армянская улица находилась на территории армянского квартала в районе Рынка. В Киеве проживало достаточно много армян, у них была своя церковь, они в основном уже не знали своего языка и говорили на местном наречии, охотно смешивались со славянами.
Город был застроен беспорядочно, люди жили в нем скученно. Помимо частых пожаров настоящей бедой были эпидемии, в основном чумы. Летопись сообщает под 1352 годом: «Бысть мор силен зело в Смоленске, и в Киеве, и в Чернигове, и в Суждале, и во всей земле Русстей, смерть люта, и напрасна и скора». Эта запись отражает эпизод страшнейшей эпидемии, длившейся в Европе с 1346-го по 1353 год. Чума выкосила пол-Европы. Она не щадила ни простых людей, ни монархов – от болезни скончались король Арагона, королевы Кастилии, Наварры и Франции, князь Московский Симеон Гордый.
Уже после завоевания Литвой – в 1366 году – мор снова пришел в Киев. Князь, а тогда на княжении в Киеве был Владимир Ольгердович, воевода и другие представители власти, на два года оставили город. И снова это был отголосок общеевропейской эпидемии 1360-х. Чума еще не раз опустошала Киев в последующие века.
Киевские ремесла, пришедшие в упадок после монголо-татарского нашествия, постепенно восстанавливались. В Киево-Подоле, в отличие от западных городов, не было улиц, связанных с ремесленниками отдельных цехов, хотя такие цеха существовали.
Из источников известны цеха кузнецов, жестянщиков, плотников, скорняков, сапожников, портных, седельников, рымарей, лучников, стрельников, резников, пекарей, цирюльников, ювелиров. Ремесленники работали в основном дома или при доме. Позже появилась тенденция работать прямо на торгу.
При этом в Киеве были и ремесленники-одиночки, которые были вынуждены работать скрытно и реализовывать свою продукцию в розницу, так как боялись возмездия как от властей, так и от цеховиков. Таких мастеров называли «партачами» – слово сохранилось до наших дней, от него же произошло современное понятие «напартачить», что означает «сделать плохо, как попало».
Многие ремесленники и другие жители города оставались, по сути, крестьянами, обрабатывая сады и огороды, сея хлеб, разводя скот.