Гора поднималась над Подолом на 70–80 метров. Она именовалась, как уже было сказано, Киселевкой, а также Замковой. Эта гора, находящаяся в непосредственной близости от старокиевских памятников, как предполагают историки, в древности была заселена, на что указывают археологические раскопки. Позднее она, вероятно, стала местом совершения обрядов и захоронения. Незаселенной она простояла до того времени, когда литовцы начали возводить на ней замок.
Точная дата строительства замка не известна. Принято считать, что это произошло в конце XIV столетия, вероятно во время княжения Владимира Ольгердовича.
Строительство замков и других укреплений на новых территориях вписывалось в концепцию великого князя Литовского Витовта, который «нача созидати грады (замки) многи, заруби Киев».
Согласно более поздним данным, в замке была резиденция киевского воеводы, однако не известно, жили ли в нем киевские князья до того, как было отменено Киевское удельное княжество. По некоторым данным, киевские князья предпочитали жить в собственном замке на левом берегу Днепра напротив Подола. Можно вспомнить, что князь Михаил Всеволодович, вернувшийся в Киев после нашествия Батыя, также жил на Днепре вне стен древнего города. Вместе с тем нельзя с определенностью говорить, что это тот же замок.
Очевидно, киевский замок был неплохо укреплен. Так, в 1416 году войско ордынского темника Эдигея разгромило Киев, однако цитадель оказалась для него неприступной – «единаче замку тогда не може взяти в Кіеве Едика».
Как был устроен первоначальный замок, каков был его вид и кто в нем жил – неизвестно. Сведения о нем, а точнее о его преемнике, появляются после того, как деревянная крепость была разрушена во время нашествия в 1482 году крымского хана Менгли-Гирея – «пріиде Менгли-Гирей царь Крымскій Перекопьскіа Орда со всею силою своею на королеву державу и град Кіев взя, и огнем сожже».
Для постройки нового замка, который был возведен на месте старого, были вызваны «добродеревцы з верху» – более 20 тысяч человек из разных земель Великого княжества Литовского, а также 40 тысяч войска во главе с трокским воеводой Богданом Адриевичем (Андрушковичем) для охраны работников. Но замок получился с изъянами, которые пришлось ликвидировать. Вновь были согнаны работные люди, и на этот раз, как свидетельствуют источники, замок был «добре зароблен и поставлен так, как яко бы мело быть».
Замок строили из сосны. На его стенах были 15 башен: одна – четырехугольная, остальные – «на шесть углов округло». Башни были в три этажа, и каждый этаж был снабжен бойницами, «вси вежи с подсябитьем (выдвинутая вперед часть башни с отворами для сбрасывания камней, выливания горячей смолы на нападающих), а покрытьем добрым, с помосты с столъбами, с стрельбами земъными, середними, верхними, и выведены дахи стенъные повышей».
Часть деревянных стен заполнялись утрамбованной землей – для прочности, другие оставались полыми, и тогда в них размещались служебные помещения. Кроме того, деревянные стены были облеплены толстым слоем глины.
В двух башнях помещались ворота – одни выходили на север, напротив горы Щекавицы, они назывались «Воеводиной брамой», другие были обращены к югу и носили название «Драбская брама». «Небольшая площадка перед этими воротами (Драбскими), находившаяся вне замковых укреплений, на уступе горы, составляла лобное место, на котором приводились в исполнение смертные приговоры», – сообщает Антонович. Также в стене замка была небольшая калитка, ведшая на Подол, она была «замъкнена завъжды, так в день, яко в ночи».
На одной из башен, которая выходила в сторону Подола, находились городские часы-куранты, за ними присматривал специальный мастер. Антонович пишет, что это был один из пушкарей, умевший обращаться с часовыми механизмами. Он получал немалое жалованье. Как пишет историк, киевляне очень дорожили этими часами.
«На внутренней площади замка теснились многочисленные постройки: здесь был дом воеводы, ротмистра, командовавшего гарнизоном, 30 домов, в которых помещались солдаты; затем здесь же находился «шпихлер», в котором сберегали порох, ядра, пули, свинец и т. п., и «шопа», в которой хранилась крепостная артиллерия, состоявшая (в 1545 г.) из 17 пушек и около 100 гаковниц. Кроме этих зданий в замке находилось три православные церкви, в том числе важнейшая, по преимуществу, «замковая церковь св. Николая», и одна католическая каплица, имевшая, вероятно, значение дворовой церкви воеводы, если последний был католиком. Сверх того, более знатные лица из числа земян и мещан добивались постоянно возможности иметь свои дома в замке», – пишет Антонович.
Внутри замка также были склады, пекарни, бани, позже появились корчмы. На территории замка также находилась тюрьма. Важное значение, особенно во время осад, имел глубокий, около 30 метров, колодец.