Олелько скончался в 1455 году, приняв перед смертью монашество. Когда его два сына – Симеон и Михаил – обратились к великому князю Казимиру Ягайловичу с просьбой разделить между ними Киевскую землю, тот отказался признавать Киев вотчиной Олельковичей и отдал его лишь в пожизненный лен старшему из братьев, Симеону, а Михаилу передал в вотчину Копыль и Слуцк в Белоруссии.
«Симеон Олелькович отличался, подобно предкам своим, преданностью православию и русской народности; притом, обладая военными дарованиями и храбростью, он оказал важные услуги Киевскому княжеству, отражая с большим успехом нападения Крымской Орды, наносившей в XV столетии самые тяжелые удары Киевской области и разорившей в несколько приемов стольный ее город. Во внутренних отношениях Великого княжества Литовского Симеон Олелькович занимает то положение, которое возлагали на него и семейные его традиции, и занимаемый им пост киевского удельного князя, – он является постоянным поборником и представителем русских народных интересов», – такую характеристику дает последнему киевскому удельному князю Владимир Антонович.
Одним из последних важных дел Симеона стало восстановление Успенской церкви Киево-Печерского монастыря, разрушенного в 1416 году войсками Эдигея. Он обновил церковь, «едва не от основания воздвигши… украсил ее иконным писанием и обогатил златом, и сребром, и сосуды церковными».
Во время правления Олелька и Симеона Киевское княжество пользовалось относительной самостоятельностью. «Этот период политической жизни Киева характеризовался стабильностью, дальнейшим развитием экономической и культурной жизни города», – пишет Глеб Ивакин.
Кроме того, представители этой семьи имели большой авторитет у всей литовской аристократии. Так, русские вельможи дважды просили Казимира Ягайловича, который был не только великим князем Литовским, но и польским королем, назначить Симеона Олельковича своим наместником в Литве. Казимир оба раза отклонил это предложение, но, как пишет Антонович, «значение Олельковича смутило его: он постановил принять меры для того, чтобы унизить этот род, стоявший уже в лице трех поколений во главе русского движения, и с этой целью решился отнять у него главную его опору – Киевское княжение, для чего выжидал лишь удобного случая».
Поэтому неудивительно, что после смерти Симеона Казимир решил вывести Олельковичей из Киева: он не передал княжение ни брату Симеона Михаилу, ни его сыну Василию, а отдал Киев под управление воевод, назначаемых великим князем. В качестве первого воеводы был послан Мартин Гаштольд. Впрочем, киевляне не пустили в город воеводу-католика и отправили посольство к королю, прося назначить правителем Киева Михаила Олельковича или другого князя православной веры. Король остался непреклонным, Гаштольд снова отправился в Киев вместе с литовским войском. Киевляне «принуждены бывша» подчиниться присланному воеводе.
Когда умер Симеон Олелькович, его брат Михаил находился в Новгороде. По приглашению новгородцев и с разрешения своего сюзерена Казимира он взял на себя полномочия наместника Новгорода, который ожидал столкновения с Москвой. Михаил как представитель Литвы и одновременно родственник московских князей был идеальной кандидатурой на новгородское наместничество. Тем не менее, ему пришлось непросто, так как в городе происходила непримиримая борьба между сторонниками унии с католической Польшей и приверженцами союза с Москвой.
Михаил недолго пробыл в Новгороде, однако с ним в этом городе связана любопытная история.
В его свите в Новгород прибыли несколько еврейских купцов, вероятно из Крыма. Ничего удивительного в этом нет – купцы всегда искали в попутчики хорошо вооруженные посольства. Новгород был известным торговым городом и сулил большие возможности для купцов.
Среди них был некий Схария Скара, как считается – караим, которого называли чуть ли не астрологом и каббалистом. Именно с ним связывают так называемую ересь «жидовствующих», которая поразила в конце XV – начале XVI века Новгород, а потом и Москву. Более того, под влиянием «жидовствующих» находился некоторое время сам великий князь Московский Иван III. Нет смысла в этой книге подробно останавливаться на данной теме – ей посвящены многочисленные труды различных авторов. Отметим лишь, что, вероятно, роль этого Схарии Скары в распространении ереси была преувеличена. Он, наверное, действительно обладал определенными познаниями в Святом Писании, в том числе и в Ветхом Завете, что соответствует его вере. Учитывая тот факт, что в Новгороде торговля находилась под покровительством церкви, не удивительно, что влиянию «ереси» подверглись в первую очередь церковники. Новая «ересь» также была слишком уж похожа на «стригольничество», которое еще не было забыто в Новгороде. Стригольники отвергали церковную иерархию и монашество, выступали против симонии, отвергали таинства.