Иногда вместе совершали поездки: по прибытии ночным экспрессом в Ленинград Маклин познакомил супругов Филби с городом, иногда давая квалифицированные описания исторических мест. Когда Элеонора поехала навестить родных в США, Филби вместе с Маклинами совершил поездку по прибалтийским республикам. Выходные проводили на даче Маклинов, вместе ходили на лыжах. Вместе заказывали продукты питания в ГУМе, спиртные напитки и деликатесные консервированные продукты выписывали из Дании. Когда у Филби испортились отношения со своей домработницей — она была слишком начальственна и много распоряжалась, — именно Мелинда Маклин сказала об этом нужному начальнику и домработницу заменили. Когда Филби хотели купить подарки в Великобритании, Мелинда разрешала им воспользоваться своим валютным счетом и возместить деньги в рублях.
Кроме Маклинов, круг знакомых Филби был очень узок. Сергей посоветовал им держаться подальше от дипломатов и представителей прессы. Филби были очень удручены, когда, несмотря на все предосторожности, в гостинице «Украина» их опознал корреспондент агентства «Рейтер» и успел задать вопрос о том, как им нравится жизнь в Советском Союзе. Его сообщение появилось 1 января 1965 года. В нем цитировался ответ Филби: «Замечательно, просто удивительно». Произошел еще один подобный случай. Однажды завтракая в ресторане небольшой гостиницы, Филби неожиданно поднялся и вышел из-за стола, заявив, что в ресторан входит Ларри Коллинз, американский журналист, которого он хорошо знал в Бейруте.
Иногда Филби встречались с Хильдой Перхэм, членом британской коммунистической партии, которая работала в газете «Московские новости» и жила в том же квартале, что и Берджесс, а также с корреспондентом газеты «Дейли Уоркер» Питером Темпестом. В отсутствие Элеоноры Филби пошел на вечер, на котором чествовали двух старых большевиков, и встретил там «прекрасную пожилую американку» Джессику Смит, которая впервые приехала в Советский Союз еще при Ленине с миссией квакеров по оказанию СССР помощи. Он писал Элеоноре: «Она только что совершила поездку по Сибири. Эта поездка вдохновила ее и убедила в том, что в Сибири начинается новая жизнь. Ее не проведешь, и у нее есть что сказать в критическом плане. Это делает ее в общем оптимистический обзор увиденного в Сибири еще более убедительным».
Несмотря на уединенную жизнь, Филби, кажется, неплохо свыкался с порядками в Советском Союзе. Он начал брать уроки русского языка у профессора, которая три раза в неделю приходила к нему домой. Каждое занятие длилось два часа. К занятиям Филби относился добросовестно и к концу 1964 года, менее чем через два года после приезда в Москву, он уже довольно бегло говорил по-русски и с гордостью демонстрировал свои языковые познания на улице. Это иногда приводило к забавным случаям.
«Когда я впервые приехал в Москву, — рассказывал мне Филби, — по непонятным причинам многие останавливали меня и спрашивали дорогу. Через некоторое время я устал объяснять, что я иностранец и помочь не могу, поэтому я спросил у своей учительницы смысл слова «вон там». Потом, когда у меня спрашивали дорогу, я делал соответствующий жест и говорил по-русски «вон там», и довольные прохожие удалялись в указываемом мною направлении. Когда я лучше узнал город и мой русский стал совсем сносным, я уже с гордостью давал подробные объяснения. Интересовавшийся дорогой человек обычно странно смотрел на меня, отходил и начинал спрашивать другого».
Из Кембриджского издательства «Бауэс энд Бауэс» Филби заказал первые четыре тома «Истории России» Вернадского и начал изучать их. («Что касается стиля и композиции, то это одна из худших исторических работ. Но в ней очень много фактов, которые вряд ли можно где-либо найти» — из письма Филби своей жене.) Авиапочтой Филби получал газеты «Таймс», «Вашингтон пост», «Геральд трибюн», «Монд», журнал «Тайм». Слушал передачи радиостанции Би-би-си, «Голос Америки». Следил за сообщениями об убийстве Джона Кеннеди и был тронут до слез, когда находившаяся в больнице по случаю незначительной операции Элеонора рассказала ему, как открыто плакали при этом известии врачи, сестры и пациенты больницы. Он с радостью воспринял победу Джонсона над Голдуо-тером на президентских выборах 1964 года. Филби писал: «Это большая победа американского народа. Нельзя верить в быстрое свершение чудес, однако можно ожидать медленного, но устойчивого движения к установлению нормальных отношений».
Но Элеонору, американку, привыкшую к изобилию потребительских товаров, раздражало отсутствие таких мелочей, как заколки, шариковые ручки и тому подобное. Ей был ненавистен холод, однообразие социальной жизни и после комфортного пребывания в Бейруте ей была «противна битва за ежедневное существование». Кроме того, она считала, что Филби должен объясниться перед ней за годы обмана.