Многие сцены отличаются жизненностью, пусть даже заимствованной у западноевропейской гравюры: горожане смотрят на гибель родного города, у ног их стоят сундуки с добром, парусники плывут по бурному морю, работники жнут серпами колосья. Чужие образцы, переработанные в духе традиционного иконописания, стали способом приближения к реальной жизни.
Росписи папертей отделены по времени написания от росписей четверика собора незначительным промежутком, однако они существенно отличаются по стилю, свидетельствуя о развитии новых тенденций в русской монументальной живописи.
Одновременно с внутренними росписями папертей небольшие композиции были исполнены в четырех киотах над ее входами и в закомарах собора. Из них остались только "Троица" и "Митрополит Иона и Кирилл Белозерский в молении Богородице", да и те очень плохой сохранности. В этой работе принимал участие Иосиф Владимиров - друг и единомышленник Симона Ушакова, известный своим трактатом об иконописании. Иосиф, вероятно, входил в бригаду Севастьяна Дмитриева.
Насколько сильна была в кирилловском строительстве местная архитектурная традиция, видно на примере церкви Епифания, построенной в 1645 году рядом с Владимирской церковью над гробом князя Федора Андреевича Телятевского. Сооружала ее артель сельских каменщиков из вотчины Кириллова монастыря во главе с Яковом Костоусовым. По размерам церковь лишь немногим больше церкви Владимира. Ее общая композиция, конструктивное решение сводов и основные элементы декора почти точно повторяют Владимирскую церковь. По своей архитектуре она стоит гораздо ближе к XVI, чем к XVII столетию. Памятник довольно хорошо сохранился до наших дней. Позднейшие искажения в основном сводятся к устройству четырехскатной кровли вместо существовавшего ранее покрытия по трем ярусам кокошников.
Интерьер церкви Епифания изменился относительно мало. Расписана она не была. Первичный четырехъярусный иконостас дошел без существенных переделок, утрачены только две иконы в нижнем ряду по сторонам северной двери. Конечно, для полноты представления о том, как храм Епифания выглядел ранее, вместе с этими иконами сейчас недостает и тех, что висели некогда на беленых стенах. Видное место занимала справа от входа гробница князя Телятевского под покровом алого сукна. Цветовая насыщенность оказывала чисто эмоциональное воздействие, создавала особую, далекую от повседневного быта атмосферу. Определенная роль в этом красочном многообразии отводилась также паникадилам, лампадам, подсвечникам, их узорному оформлению. Судя по описанию, большое паникадило было немецкой работы: "... сысподи штука малая с резным звериным изображением и с пронятым в устах кольцом".
Имен художников иконостаса мы не знаем, но, судя по тому, что несколько лет спустя, в 1649 году для другой монастырской церкви - Евфимия - иконостас писал вологжанин Терентий Фомин, вологодский художник мог украшать и церковь Епифания. Иконы этого храма близки и к пророческому ряду из Успенского собора, который в 1630 году писал также художник из Вологды Ждан Дементьев. Как праотеческим соборным иконам, так и иконостасу из церкви Епифания свойственна ремесленность исполнения, застылость форм, однообразие силуэтов и жестов.
Основой для икон местного ряда и царских врат послужили доски икон XVI века с остатками живописи. Новая живопись была выполнена недостаточно добротно, поэтому иконы вскоре стали разрушаться, много раз чинились, еще более небрежно переписывались. Теперь красочный слой на них представляет собой большей частью мозаику грубых фрагментов XVII-XIX веков. Только на иконе Епифания Кипрского в пропорциях и силуэте фигуры еще чувствуется значительность бывшего на этой доске в XVI веке изображения Святого. На его лике сохранился небольшой фрагмент прекрасной живописи XVI века.
Живопись верхних ярусов сохранилась намного лучше. Отдельные иконы, например, изображения архангелов, Предтечи, пророков Даниила, Аарона по чистоте и яркости красок, принципам разделок, отсутствию измельченности форм напоминают еще о XVI веке. Но манера изображать высветленные лики с припухшими веками принадлежит целиком XVII веку. Красочная палитра довольно скупа и проста по сочетаниям.
Под местным рядом есть интересное изображение Кирилла Белозерского на фоне монастыря, относящееся к XVIII веку. Это живописное панно перенесли сюда, по-видимому, из церкви Введения. Хороши на местных иконах и царских вратах серебряные позолоченные басменные оклады 1648 года с накладными гравированными венцами. Рисунок басмы несколько напоминает плоскую резьбу по дереву XVI века. Интересно, что это работа монастырского серебряника Калины. Несмотря на всю простоту и безыскусственность убранства, маленькая церковь, с белыми стенами и миниатюрным иконостасом очаровывает посетителей своей подлинностью.