Как на грех, именно путь в 32 версты от Чоботово до Дорогобужа оказался крайне неудобен и тяжёл именно для обозных лошадей и артиллерийских упряжек. Генерал Дедем в своих мемуарах так описывает этот отрезок пути: «
Дело здесь было вот в чём. Подковы русского образца имели два выступающих шипа, которые разбивали лёд и позволяли лошади использовать всю силу своих ног. Подковы же французские были совершенно плоские и просто предохраняли копыта от стачивания на каменных французских дорогах. Они (подковы такого вида) не мешали двигаться и в грязи, но как только на дорогах появился лёд, то моментально появился и эффект, вызывающий скольжение по льду стального конька для фигурного катания. Дело доходило до того, что возницы срывали негодные подковы с лошадиных копыт палашами и тесаками, поскольку те скользили буквально на ровном месте.
Кроме того, на пути к городу Дорогобужу было и несколько по-настоящему тяжёлых переправ. Первая — через реку Костря, перед деревней Васино, а вторая — через реку Осьма, весьма разлившуюся с того места, как её проезжали по Протасову мосту. Узкие деревянные мосты неизбежно сужали человеческий поток, задерживали движение, и перед ними скапливалось большое количество повозок. К тому же сразу за Васино дорога вновь шла через большой дремучий лес, и поэтому повозки загораживали путь артиллерии, те — кавалерии, а те, в свою очередь, — всё ещё многочисленной пехоте.
Насмотревшись ужасов, творившихся на этом участке дороги, уже известный нам Роберт Вильсон писал из Зарубежа (примерно 40 вёрст от Вязьмы) лорду Каткарту.
«
Раскрываем карту Смоленской области и высматриваем современное Зарубежье. Видите, вот оно, километрах в пяти восточнее Чоботова. Там Вильсон наткнулся на тысячи отставших от своих частей, ослабевших от бескормицы солдат, которые не смогли удержаться за стремительно откатывающийся на запад арьергард Нея. Раненых в боях тоже не было на чем вывозить. Повозки, разумеется, были в изобилии, но вот лошади... Их в первую очередь впрягали в пушки и фургоны с золотом и прочими трофеями. Раненые должны были выбираться сами. Спасение замерзающих было делом рук самих замерзающих...