Размышляя о своем будущем, Эдвард полагал, что имеет право сам выбирать, чем заниматься, в конце концов он был уже семейным человеком, а в январе 1960 года стал отцом. Хорошо помня свои промахи в работе в западных штатах, Эдвард решил отправиться в Калифорнию и заняться там издательской деятельностью. Но Джозеф счел подобные идеи полным бредом. Он напомнил сыну о ставшем вакантным месте Джона в Сенате США, с потрясающей самоуверенностью заявив, что коль скоро он заплатил за это место, то оно принадлежит семье. Проблема заключалась лишь в одном — Эдвард еще не достиг минимального необходимого по Конституции возраста, чтобы баллотироваться в Сенат Соединенных Штатов. Тридцать лет ему должно было исполниться только в 1962 году. Но Джозеф Кеннеди не видел в этом никакой проблемы. Напротив, он четко рассчитал, что в 1962 году Тед выставит свою кандидатуру в Сенат, а до этого сенаторское место Джека посторожит его университетский приятель и сосед по комнате Бенджамин Смит.
В соответствии с американскими законами осуществить подобный финт не представляет труда. Во всяком случае в том, чтобы «посторожить» место в Конгрессе. Если в Сенате открывается вакансия в период между выборами, сенатора назначает губернатор того штата, который лишился своего законодателя. Правда место в Сенате подобный назначенец занимает лишь до ближайших выборов, а тот, кого на этих выборах изберут, получает не весь шестилетний сенаторский срок, а только те годы, которые остались от срока выбывшего по той или иной причине сенатора. В данном случае, срок сенатора от штата Массачусетс оказался разделен на три равные части: два года, принадлежавшие Джону, два года, когда его замещал Б. Смит, и оставшиеся два года, из-за которых должна была развернуться острая схватка.
Пока же, Эдвард снял в Бостоне дом и стал работать помощником окружного прокурора графства Саффолк за символическую плату один доллар в год. Работе он посвящал не слишком много времени, хотя, как и положено, готовил дела и выступал в суде. Но одновременно Эдвард начал свою избирательную кампанию, постепенно приучая избирателей к мысли, что он куда-то баллотируется. Он часто выступал с речами перед членами местных клубов и благотворительных обществ, совершил поездки в Южную Америку, Африку и Европу. Так как он был братом президента США, то его принимали на самом высоком уровне, а в Италии даже наградили орденом «За заслуги». Разъезжая по миру, Кеннеди не забывал и родной штат. Во время своего пребывания в Южной Америке Эдвард постарался отправить открытки с приветствиями всем делегатам последних трех съездов демократической партии в штате.
Однако выборы выборами, но Тед не забывал, что не мешает выполнять и свои непосредственные обязанности как помощника окружного прокурора. Американские авторы по разному оценивают работу Эдварда в прокуратуре. По мнению одних он проявил себя на этой работе, как способный и энергичный юрист, не проиграв ни одного дела. Другие утверждали, что с юридической точки зрения его дела были подготовлены небрежно, а выигрывал он их только потому, что всегда умел спорить. В качестве аргумента они приводят тот факт, что однажды судья вынес обвиняемому более суровый приговор, чем просил в своей речи Эдвард. В обычной ситуации это и правда не свидетельствовало бы в пользу обвинителя, но ситуацию с данным делом трудно было назвать обычной. В ходе судебного заседания, разобидевшись на обвинительную речь Эдварда, обвиняемый, вспомнивший, что он не только преступник, но еще и избиратель, закричал:
— Эй ты, парень, запомни, я не буду за тебя голосовать!
— А у вас и не будет такой возможности, — сурово произнес судья, возмущенный столь непочтительным поведением. И вынес приговор, повергший осужденного в состояние полного онемения. Обвинителя, впрочем, тоже.
Впрочем, вся эта история свидетельствовала лишь об одном — что о желании младшего Кеннеди баллотироваться было известно всем встречным и поперечным. И подавляющее большинство людей относилось к этому с пониманием. Положение изменилось лишь тогда, когда Эдвард объявил,