Когда Варвара вместе с Балаховскими и их детьми уехала за границу, Шестов сделал предложение ее младшей сестре. Для Варвары в то время не было человека ближе Анастасии. С малых лет девочка постоянно слушала старшую сестру; та читала ей взрослые книги, стихи, которые она с легкостью запоминала. Обе писали стихи и вели дневник. Когда Анастасии исполнилось семнадцать, а Варваре двадцать два года, отношения между ними уравнялись. «Это был период, когда в редакции „Жизнь и искусство“ (киевский журналишко, где мы обе начали печатать стихи и прозу) нас прозвали Радика и Додика – имена сросшихся сестер-близнецов, которых показывали в проезжем музее.
Если бы в тот период кто-то из нас умер, его друг не пережил бы потери. Я помню, с каким ужасом, с какой решительностью покончить с собой, если сестра обречена на смерть, подъезжала я к Одессе, где в лечебнице доктора Гамалея сестра лечилась от укушения бешеной собаки. Тогда обыватели не вполне верили в силу прививки. И я бросилась из Киева в Одессу за сестрой, измучившись подозрением, что ее уже нет в живых».
Конфликт, вспыхнувший между сестрами, Варвара определила так: «…у меня отношение к этому человеку было настолько глубоко и для всей внутренней жизни ни с чем не сравнимо важно, что „отдать“ его сестре без борьбы оказалось невозможным. И возгорелась борьба, неописуемо жестокая тем, что наши души были как одна душа, что каждый удар, наносимый другому в борьбе, отражался такой же болью, как полученный возвратно удар. В этой борьбе окончательно подорвались душевные силы сестры, расшатанные предварительно отрывом от матери, поступлением в партию, непосильной идейной нагрузкой…»
Мы не знаем, что это была за борьба, в дневниках Варвары нет подробностей той истории, она только писала, что Шестов сделал предложение сестре, потому что хотел связать себя и Варвару родственной связью. Однако родители Льва Исааковича категорически не приняли возможного союза, считая, что он должен соединить жизнь с еврейской девушкой.
В результате у Шестова случился нервный срыв, перешедший в депрессию, и он вскоре уехал учиться в Швейцарию.
«Человек, из-за которого мы боролись, сам переживал в это время – отчасти на почве этой нашей борьбы – огромный идейный кризис. В житейской области он предоставил нам решать, кому из нас выходить за него замуж. Перед сестрой он чувствовал вину, как перед девочкой, которой „подал ложные надежды“ своим чересчур внимательным и нежным отношением (я в это время была за границей и сама поручила сестру моральной опеке его). С моей стороны уязвляла и пугала этого человека неполнота моего ответа на полноту его чувства. И все это перенеслось для него в философское искание смысла жизни и в тяжелую нервную болезнь, которая привела его в одну из заграничных лечебниц и потом на целые годы за границу. Я „уступила“, наконец, его сестре, но он за год заграничной жизни встретился с женщиной, которая с величайшей простотой и безо всяких с обеих сторон обязательств привела его на свое ложе. Она стала его женой. Он стал крупным писателем. Сестра заболела душевно и окончила свои дни в психиатрической лечебнице. А я по какой-то унизительной живучести осталась жить и без него, и без сестры, и „без руля и без ветрил“».