Конечно, Аскольд и Дир не сидели в Киеве сложа руки: они собирали дань с подвластных земель. А в 866 г., собрав значительную дружину, отправились походом на Константинополь. Но поход закончился плачевно. Летописец сообщает: «Была в это время тишина и море было спокойно, но тут внезапно поднялась буря с ветром, и великие волны, чтобы разметать корабли язычников русских, и прибило их к берегу и переломало так, что немногим из них удалось избегнуть этой беды и вернуться домой». Князья вернулись домой и продолжали управлять Киевской землей. В это время под Киевом и появились ладьи Олега. Летописец продолжает свой рассказ: «Спрятал он (Олег) одних воинов в ладьях, а других оставил позади, и сам отправился к ним вместе с младенцем. И подплыл к Угорской горе, спрятав своих воинов, и послал к Аскольду и Диру, говоря им, что-де «мы купцы, идем к грекам от Олега и княжича Игоря. Придите к нам, к родичам своим». Когда же Аскольд и Дир пришли, все спрятанные воины выскочили из ладей, и сказал Олег Аскольду и Диру: «Не князья вы и не княжеского рода, но я княжеского рода», а когда вынесли Игоря добавил: «Вот он сын Рюрика». И убили Аскольда и Дира, отнесли на гору и погребли Аскольда на горе, которая называется ныне Угорской, где теперь Ольмин двор; на той могиле Ольма поставил церковь Св. Николы; а Дирова могила – за церковью Св. Ирины». Олег, обагренный кровью невинных князей, вошел в город как победитель. Горожане, устрашенные его злодейством и многочисленным войском, признали в нем своего законного князя. «И сел Олег, княжа, в Киеве, – продолжает летописец, – и сказал Олег: «Да будет матерью городам русским». И были у него варяги, и славяне, и прочие, прозвавшиеся Русью». Этот эпизод, описанный в летописи, вызывает множество вопросов. Почему князей Аскольда и Дира похоронили отдельно друг от друга? Почему на могиле Аскольда поставили церковь, а Дира похоронили около церкви? Эти подробности, описанные в летописи, дали основание исследователям утверждать, что Аскольд одним из первых киевских князей стал христианином. Кстати, упомянут Аскольд не только в древнерусских летописях, но и ряде европейских хроник.
Для историков же стало традицией считать захват Киева Олегом в 882 г. датой основания древнерусского Киевского государства, поскольку в руках Олега оказались земли новгородских славян и днепровских полян. Сам же Киев, «мать городам русским», располагался на судоходном Днепре, в центре восточнославянских племен. Таким образом, князь, обладая Киевом, получал возможность контролировать торговлю Севера с Югом, Запада с Востоком, и совершать военные походы на соседние племена и даже отдаленные страны.
Летописец о правлении Олега повествует скупо, кратко сообщая о том, что он совершил несколько походов на славянские племена и заставил их, где силой, где угрозами, платить дань Киеву. Начал он в 883 г. с древлян, на следующий год пошел на северян, затем почти двадцать лет ушло на покорение дулебов, хорватов и тиверцев, но кривичей покорить не удалось. Эти походы Олега говорят о том, что земли восточных славян в это время имели довольно слабые политические и экономические связи как с Киевом, так и между собой. (Это характерно было в тот период и для многих стран Европы.) Но до 1991 г. ни у одного из историков не возникало сомнений, что у всех славянских племен, входивших в состав Древнерусского государства, был один язык, одни верования и они были одним народом. Что же касается варяжского элемента в Киевском государстве, то большинство варягов ассимилировалось, а остальные, прослужив несколько лет у киевского князя, отправлялись служить в Византию, а в некоторых случаях возвращались на историческую родину. Но в норманнском (варяжском) происхождении княжеской династии мало кто сомневался.
Сейчас трудно сказать, занял бы Олег достойное место в русской истории, если бы не совершил в начале X столетия свой знаменитый поход на Византию и не прибил «щит к вратам Царьграда». Летописец так описывает это событие: «В год 6415 (907). Пошел Олег на греков, оставив Игоря в Киеве; взял же с собою множество варягов, и славян, и чуди, и кривичей, и мерю, и древлян, и радимичей, и полян и северян, и вятичей, и хорватов, и дулебов, и тиверцев, известных как толмачи. Этих всех называли греки "Великая Скифь"».
Эта запись летописца задает нам очередную загадку. Во-первых, почему Олег оставил в Киеве Игоря, которому в то время было уже более 30 лет? По традициям того времени, князья сажали на коней своих сыновей в раннем возрасте, и они часто находились рядом с отцами в военных походах. Здесь же намечался грандиозный поход, а законный князь остался дома? Во-вторых, летописец ничего не говорит нам о том, что делал и чем занимался Игорь в то время, пока Олег находился в военном походе. Естественно, не упоминает он и об Ольге.