Вводя в историю княжение Олега, составитель "Повести" решал важнейшую задачу: растянуть правление Рюриковичей по хронологии от их призвания в 862 г. до смерти Игоря в 845 г. Княжение взрослого Игоря с 879/880 г. заняло бы 65 лет, а этому душа монаха-летописца сопротивлялась. К тому же Олег уже был обозначен в Начальном своде как Вещий воевода, предводитель победоносного похода на Царьград. Кроме него было в общем-то и некого назначить первым русским князем в Киеве.
Итак, уже не Игорь, а именно Олег в 882/883 г. собрал "варягов, чудь, словен, мерю и всех кривичей (изборских, полоцких и смоленских. —
Княжение Олега в "Повести" наполнено интересными событиями. В 883/884 г. он завоевал живших западнее Киева древлян и стал брать с них дань по чёрной кунице (надо полагать, с "дыма" в год). В следующем году победил северян (сильный союз племён к востоку от Киева, в районе Чернигова), возложил на них дань лёгкую, зато запретил платить дань хазарам, объявив себя противником хазар. В 885/886 г. Олег послал спросить у радимичей: "Кому дань даёте". Те ответили, что хазарам. (Из чего логично заключить, что никакого Любеча Олег прежде не брал и в главном городе радимичей своих мужей не посадил.) В результате переговоров радимичи согласились давать хазарскую дань Олегу. А с племенами уличей и тиверцев к юго-западу от Киева он безуспешно воевал.
На этом представления составителя "Повести" о том, чем мог бы заняться Олег, иссякли на 17 лет. Он силился, конечно, заполнить эти годы самыми разными рассказами, в частности о Кирилле и Мефодии, создателях славянской азбуки, и даже об апостоле Павле, который приходил учить славян в Иллирик. Этот рассказ помог составителю "Повести" объяснить читателю странность, что Русь получила название от варягов, а язык у неё отчего-то славянский.
"Славянскому языку, — сказано в "Повести", — учитель есть Павел, от которого языка и мы есть русь. Тем же и нам, руси, учитель есть Павел апостол, потому что учил он язык славянский и поставил епископа и наместника после себя Андроника славянскому языку. А славянский язык и русский один: ибо от варягов прозвались русью, а раньше были славяне". Мы и так не сомневались, что племена Руси объединились вокруг славян, потому и говорили их языком, но подтверждение этого летописцем звучит приятно.
Всё-таки заполнять пустующие годы "княжения Олега" было трудно. На 903 г. составитель "Повести" не утерпел: объявил Игоря взрослым и женил его на Ольге. С этого могла начаться реальная история Руси, но не началась — год был выбран произвольно, через 20 лет после завоевания Олегом Киева, когда Игоря ещё носили на руках. В те времена юноши женились не в 21, а в 12–15 лет, так что Ольге ещё "повезло": в летописи её брак мог быть датирован и IX веком!
Итак, в 903 г. "Игорь вырос и ходит по Олеге и слушал его. И привели ему жену из Пскова именем Ольгу". В Начальной летописи этот брак не датирован, зато сказано, что "Ольга была мудра и смыслена". Составитель "Повести" таковым не был и Ольгу хвалить не стал. Зато он расцветил рассказ предшественника о походе Олега на Византию, перенеся его с 922 на 907 г. В состав войска Олега он включил варягов и почти все известные ему племена Руси: словен, чудь, кривичей, мерю, полян, северян, древлян, радимичей, хорватов, дулебов и тиверцев. А число их ладей увеличил со 100 до 2000. Соответственно, число русских воинов выросло с 4000 до 80 тысяч, а размер дани с греков повысился с 9792 кг до 19,5 тонны серебра. А ведь русские, согласно "Повести временных лет", пошли на Царь-град "на конях и кораблях", т. е. их войско было ещё больше! Кроме того, греки якобы выплатили дань "русским городам", во-первых, Киеву, затем Чернигову, Переяславлю, Полоцку, Ростову, Любечу и "прочим": "ибо по тем городам сидели князья, под Олегом бывшие" (о них ничего не сказано, ибо они явно не Рюриковичи). Увы, и эти старания остались напрасными. Греки ни огромной рати варваров, ни своих немыслимых расходов, ни даже прибитого на воротах своей столицы щита Олега так и не заметили.