Первой под московский гнев попала Орша. Город был подвергнут жесточайшему расстрелу из всех орудий. Стреляли и каменными ядрами, и чугунными и даже зажигательными, отчего в нём вспыхнуло множество пожаров. Две недели гремела канонада. Но, как оказалось, не на неё надеялись коварные московиты. Всё это время они копали тоннель под стены, куда заложили бочки с порохом и перед началом штурма просто взорвали их. Подумать только, по всей Европе к подземным минам прибегали лишь тогда, когда все иные способы взятия крепости не давали положительного результата, а московиты сделали упор именно на них. И ведь удачно у них вышло. Наместник оршанский князь Фёдор Заславский лично возглавил оборону пролома, но сдержать натиск нападавших ему не удалось. Орша стала очередным городом, потерянным в этой войне. Очередным, но не последним. Похоже, Василий твёрдо решил сделать Днепр границей с литовским княжеством.
Оставив в Орше крепкий гарнизон, московский князь повёл государев полк с артиллерией под Могилёв, уже взятый в осаду двухтысячным корпусом поместной рати. Городок хоть и был не из больших, но выгодное транспортное и удобное военно-стратегическое расположение делало его заманчивой целью. К тому же, после падения Смоленска в Могилёв переехали многие смоленские купцы, привезя с собой свои капиталы и свои дела и связи. Город рос, развивались его торговые связи с окружающими районами. Могилевские скупщики появляются в Орше, Копыси, Шклове, Кричеве, Мстиславле, Пропойске, Речице, Гомеле, Толочино, Смолянах, Лукомле. Здесь они скупали товары местного производства и сбывали привезенные товары, среди которых были и изделия могилевских ремесленников. Война заставила горожан заняться укреплением оборонительных сооружений, но до центрального замка руки у них так и не дошли, да и артиллерии в крепости почти не было.
Однако к чести всех могилевцев, город продержался значительно дольше Орши. За недостатком артиллерии, деятельный воевода Ян Щит-Немирович герба "Ястржембец" обосновал всю оборону на необычайной активности своих действий. Непрестанные вылазки небольшими партиями в полсотни человек, главным образом, ночью, были отлично организованы, производились в полном секрете и оказали обороне неоценимые услуги. Одновременно с этим горожане неустанно вели работу по заделке брешей и тушению пожаров. Однако сильнейший огонь московской артиллерии наносил большие разрушения в крепостной ограде и постепенно могилёвцы перестали поспевать с ремонтом. Видя это, московиты стали вести осадные работы ещё более энергично. Артиллерийский огонь поддерживался день и ночь; главным образом он был теперь направлен на воротную башню, которая не выдержала подобного издевательства и спустя неделю была обрушена вместе с частью стены. Брешь получилась до 300 шагов шириной, куда немедленно ринулись осаждающие. Схватка была недолгой, но кровавой. Воевода Немирович не пережил боя и крепость сдавал уже его преемник. Врагу в качестве трофеев досталась вся артиллерия: 3 серпантины, 2 небольших полевых орудия и десяток гаковниц, пятнадцать бочек пороха, формы для отливки ядер, олово, шлемы, панцири и иное снаряжение.
Ах, если бы к его стенам поспела армия, московит бы ушёл не солоно хлебавши, однако литвины предпочитали прятаться за стенами, а не пытать счастья в поле, потому что сил у них на подобное уже не было. Заодно была решена и участь Мстиславля. Несмотря на свои крепкие стены, он предпочёл открыть ворота перед возвращающейся победоносной армией. Хотя больших дивидендов ему это не принесло. Обжёгшийся на Смоленске великий московский князь больше никаких прав сдавшимся городам не давал.
А под конец, выскочивший из своего Путивля Шемячич, изгоном взял Любеч, вернувшийся в Литву по договору 1508 года.
И это был крах! Сил вести войну с разбушевавшимся соседом у княжества просто не осталось. Нужно было срочно подписывать мир, дабы в спокойной обстановке накопить силы и средства для новой войны. Ещё не родилась вестфальская система, но как политик, Сигизмунд нутром ощущал родившуюся с нею концепцию баланса сил. И так же понимал, что следующий раунд он поневоле начнёт с менее выгодных позиций. Но…
Но без польской поддержки княжеству не устоять. А в Польше отвергнувшая очередную попытку инкорпорации Литва была ныне никому не нужна. Великопольские вельможи как один выступали за то, чтобы все силы бросить на принуждение Ордена к капитуляции, дабы опереться, наконец, о Балтийское море. Даже верный Дантышек писал из Вены, что пора присоединить прусские земли к Короне. А зная о более чем тесных связях Кенигсберга и Москвы, мир с Василием становился более чем насущной проблемой.