Хотя надежные сведения о степени посвящения князя Юсупова отсутствуют, многие подробности княжеской биографии говорят о том, что Николай Борисович имел очень высокую степень. Просто князь получил ее не через рядовые петербургские ложи, где обитала публика типа Радищева. Наиболее вероятным представляется членство Юсупова в масонском Мальтийском ордене, куда Николай Борисович мог вступить еще во время своего первого заграничного путешествия. Это обстоятельство позволяет выстроить логичную схему перемещения ордена в России при Павле I, а также узнать истинную причину награждения Николая Борисовича высшим и очень редким отличием в структуре ордена — «командорством». Для истории же оказался важен не сам факт или способ вступления Юсупова в ложу, а результат — князь Николай Борисович использовал свои высокие масонские связи исключительно во благо России.
Крайне скудна история того, что принято называть тайной дипломатией. Николай Борисович долгое время de jure занимал сравнительно невысокие государственные должности, но de facto именно ему поручалось выполнение сложных, порой щекотливых дипломатических заданий. Активно используя свои масонские связи, Юсупов неизменно с честью выполнял возложенные поручения. Правда, при этом князь не забывал и самого себя, пополняя через знакомых художников-масонов собственную и без того необъятную художественную коллекцию уникальными произведениями, которые в ином случае заказать даже за большие деньги явно не удалось бы.
В статье «Французские художники — современники Н. Б. Юсупова», опубликованной в каталоге выставки собрания князя «Ученая прихоть», А. А. Бабин пишет, что
Объяснение, пусть довольно субъективное, российского «любопытства» к масонству нашлось в дневнике члена Московского и Петербургского Английского клубов Степана Петровича Жихарева. Прямого отношения к биографии князя Юсупова оно вроде бы и не имеет, но это интересный факт клубной истории конца XVIII столетия, которая все еще не написана, а потому всякий относящийся к этому времени документ представляет ценность. К тому же других столь же достоверных сведений о масонах и знаменитом «Евином клубе» просто не существует.