Князь Дмитрий Максутов-старший покинул Россию вместе с бароном Петром Врангелем в ноябре 1920 г. Почти за год до этого Вооруженные силы Юга России оставили ставшую близкой князю Одессу. Дмитрий Дмитриевич-старший и Дмитрий Дмитриевич-младший потеряли родной дом. Им не суждено было больше встретиться.
В приказе Главнокомандующего ВСЮР № 4187 от 8 ноября 1920 г. была выражена благодарность участникам безупречной (практически безупречной.
Последняя должность капитана 1 -го ранга Д Максутова в Русской эскадре — помощник командира судна «Владимир», одного из самых больших транспортов Доброфлота. В составе эскадры, ушедшей из Крыма, было более 100 транспортов. Барон Врангель отдал приказание русскому военному флоту и коммерческим кораблям при входе в Константинополь поднять на фок-мачтах французский флаг, подтверждавший, что корабли могут быть приняты в обеспечение расходов, которые падут на Францию в связи с заботой об эвакуированных войсках и населении. Русские военные корабли, еще пугавшие врагов и союзников, любезные французы пригласили в Бизерту, поставив караулы из сенегальских стрелков. К гавани в Бизерте русский флот присматривался еще до войны. Союзная Франция, давно забывшая Крымскую войну, не возражала против усиления России в Средиземноморье. Но Бизерте суждено было стать не мощной военно-морской базой, а только «пристанищем беглых флотов». После Русской эскадры в 1939 г. здесь скрывалась испанская армада, уведенная мятежниками каудильо Франко, в 1940 г. — остатки флота побежденной Франции.
В представлении русских моряков их эскадра, поддерживающая дисциплину и порядок вдали от родины, была нужна для возрождения флота. «Морской сборник», издававшийся в Бизерте, отмечал в 1924 г.: «Мечты и радужные перспективы сыграть роль «ботика», из которого вылупится «флотик», кончатся разбитым корытом». Не забыта оказалась эпиграмма, написанная в 1855 г. на гибель Черноморского флота.
Андреевский флаг развевался над кораблями бывшего императорского флота до 29 октября 1924 г. Дата приведена по новому стилю, на который Русская эскадра перешла с момента прибытия в Константинополь. Андреевский флаг, под которым черноморские моряки вступили в войну 10 лет назад, был передан в Общество офицеров
Российского Императорского флота в Нью-Йорке. Князь Дмитрий Дмитриевич-старший мог видеть этот флаг, так как был принят в Общество в 30-х гг. прошлого века. Но сам он в Бизерте не был. Есть сведения, что в Бизерте служил некий подпоручик Николай Максутов. Возможно, он был бековской линии. Среди морских офицеров, оставивших Россию в 1920 г., упоминается некий князь Ислям А. Максутов, выпускник ораниенбаумской Школы прапорщиков флота (мичманов военного времени). Соотнести его с какой-либо ветвью рода русских князей Максутовых не представляется возможным.
Команды транспортных судов оказались в более выгодном положении; их в Тунис не загоняли. Более того, за них можно было получить деньги в первую очередь. Это не боевые корабли продавать, которые лучше было приберечь на случай следующей войны. Поэтому команды транспортов много раньше команд военных кораблей оказались предоставленными сами себе. Дмитрий Дмитриевич сумел выехать в Сербию. Сам он признался, что оставил «милую, радушную, гостеприимную, братскую, близкую по духу Сербию» только в 1923 г. в поисках куска хлеба. Затем недолгое пребывание в Париже, который стал признанным центром русской эмиграции, смирившейся с исходом. Русскому морскому офицеру повезло устроиться на нефтеналивное судно «в кочегарном звании». С 1933 г. Д. Максутов получил должность на пассажирских линиях США. В это время в США возрождался интерес к русскому наследию на Аляске, многим географическим объектам давались имена деятелей РАК. Заинтересовался семейным прошлым и сын последнего Главного правителя российских колоний. Работая на тихоокеанских линиях компании «Грэйс лайн», он в своих странствиях смог добраться только до Сиэтла и опубликовал некоторые отцовские документы, касающиеся Русской Америки.
Православный священник, живший до 1940 г. на Аляске, отец Андрей (Андрей Петрович Кашеваров) в письмах Дмитрию Дмитриевичу подчеркивал: «Вы наш, Вы Аляскинский». Креольская семья Кашеваровых была хорошо знакома с семьей Максутовых по Русской Америке. Поэтому отец Андрей мог считать прибытие Дмитрия Дмитриевича в Америку возвращением на родину, хотя бы в утешение.
С 1937 г. князь Дмитрий Дмитриевич Максутов жил в Нью-Йорке, состоял в Обществе бывших русских морских офицеров в Америке. Умер он в январе 1952 г. в Вайнленде (штат Нью-Джерси, США).