Дмитрий Иванович Шаховской принадлежал к старинному и знатному княжескому роду и вел свою родословную от легендарного основателя Древнерусского государства Рюрика. Родоначальником фамилии князей Шаховских был потомок Рюрика в 17-м колене князь Константин Глебович Ярославский, по прозванию Шах, живший в XV веке. Сохранив за собой остатки суверенных прав в небольшой Пошехонской вотчине, он перешел на службу к великому князю Московскому Ивану III. В 1482 году встречаем его на воеводстве в Нижнем Новгороде. Дети и внуки князя Константина, не сумев занять достойного положения при московском великокняжеском дворе, влились в состав провинциального дворянства. Но нет худа без добра. Во времена опричнины Ивана Грозного отдаленность от царского трона уберегла князей Шаховских от казни и опалы. А с началом XVII века представители рода постепенно выдвигаются на важные государственные и общественные посты. После Смуты князья Шаховские служили и при царском, и при патриаршем дворах, назначались стольниками и окольничими, воеводами и послами. Реформы Петра I вывели многих из князей Шаховских к вершинам государственного и военного поприща. Назовем наиболее известных среди них: князь Алексей Иванович (около 1690–1737), генерал-аншеф, сенатор, в 1734 году правитель Малороссии; князь Яков Петрович (1705–1777) — видный государственный деятель, обер-прокурор Священного Синода в царствование императрицы Елизаветы Петровны, автор популярных «Записок», неоднократно переиздававшихся и наполненных многими подробностями из жизни своей эпохи; князь Андрей Иванович Шаховской, прапрадед Дмитрия Ивановича, бывший в 1790-х годах генерал-аудитором и сенатором, действительным тайным советником. К началу XIX века Шаховские были представлены многочисленными линиями и ветвями рода, породнившимися с другими знатными фамилиями: Глебовыми-Стрешневыми, Долгорукими, Щербатовыми. Со временем Шаховские расселились по всей Российской империи, от Варшавы до Сахалина, а в XX веке и по всему миру и в своих восемнадцати поколениях насчитывали более семисот представителей{17}.
Определенные отношения связывали род Шаховских и с родом Романовых. В 2001 году в храм во имя Святейших Царственных Страстотерпцев, построенный на месте первого захоронения царской семьи под Екатеринбургом, дочерью курганского протоиерея Григория Пономарева был передан уникальный крест-мощевик, принадлежавший когда-то Романовым. По словам очевидцев, крест, попав на святое место, явил чудо и заблагоухал, так что это благоухание распространялось даже по окружающему храм лесу на десятки метров{18}. Необычайной красоты золотой крест, усыпанный изумрудами и рубинами, был отлит в 1710 году, о чем свидетельствует гравировка на золоте. Известно, что принадлежал он когда-то роду князей Шаховских, а затем был подарен ими царствующему дому Романовых. С тех пор реликвия неизменно сопутствовала российским императорам.
К началу XIX века род князей Шаховских становится столь многочисленным, что связь между отдельными ветвями теряется. Известно, что основателем той ветви рода, к которой принадлежал князь Д. И. Шаховской, являлся князь Иван Андреевич (1740–1811), генерал-аудитор и сенатор. Его сын князь Петр Иванович (1771–1827) служил псковским губернатором в 1811–1816 годах, был тайным советником и действительным камергером, а его внук, декабрист князь Федор Петрович (1796–1829), дед Д. И. Шаховского, являлся одним из учредителей «Союза спасения» и «Союза благоденствия», но впоследствии отошел от тайных обществ и не принимал участия в восстании 14 декабря 1825 года. Однако он был осужден и трагически завершил свой путь в Суздальском Спасо-Евфимиевском монастыре. Федор Петрович Шаховской побывал в заграничных походах русской армии 1813–1814 годов, проявил активность в кампании 1814 года на территории Франции до взятия Парижа. Был масоном, членом ложи «Соединенных друзей» (1816), затем ложи «Трех добродетелей» и ложи «Сфинкс».
В 1817 году Ф. П. Шаховской присутствовал на одном из московских совещаний «Союза спасения». Совещание проходило в так называемом «шефском доме», который в начале XVIII века принадлежал А. Ф. Лопухину, дяде царицы Евдокии — первой жены Петра I, а в конце XVIII века после разорения полотняной фабрики и постройки Хамовнических казарм, приобрел такое название{19}. Надо сказать, что в доме часто устраивались совещания офицеров гвардейских полков, прибывших в Москву для участия в церемониях открытия памятника Минину и Пожарскому и закладки храма Христа Спасителя.