За главными силами двигался первый конвой: шесть транспортов, ледокол, плавмастерская, учебный корабль, три подводные лодки, а также корабли непосредственного охранения – 2 эсминца, 3 сторожевика, 5 тральщиков, 7 различных катеров и буксир.
Далее следовал отряд прикрытия: лидер «Минск», 2 эсминца, 4 подводные лодки, 5 быстроходных тральщиков, 8 малых охотников и торпедных катеров, 1 сторожевой корабль.
За отрядом прикрытия шли третий и четвёртый конвои: 8 транспортов, танкер, 3 мотобота, 3 шхуны и баржа. В непосредственном охранении конвоев следовали: 4 тральщика, 2 канонерские лодки, 3 сторожевых корабля, 13 катерных тральщиков, 2 магнитных тральщика и 2 малых охотника.
Параллельно этим конвоям, чуть севернее шёл второй конвой: 6 транспортов, 2 сетевых заградителя, гидрографическое судно и шхуна. В их охранении были: канонерская лодка, сторожевой корабль, 4 тральщика, 9 катерных тральщиков и 2 катера – малых охотника.
Замыкал колонну кораблей и транспортов арьергард: 3 эсминца, 3 сторожевых корабля, 2 торпедных катера и 2 малых охотника.
Командующий флотом вице-адмирал В. Ф. Трибуц находился на крейсере «Киров», его первый заместитель начальник штаба флота контр-адмирал Ю. А. Пантелеев – на лидере «Минск» в отряде прикрытия, второй заместитель командующего контр-адмирал Ю. П. Ралль – в арьергарде на эсминце «Калинин».
Отряды кораблей и транспортов вытянулись на целых 15 миль. Поход, равного которому по мужеству в истории флотов нет, начался. О том, как он проходил, послушаем рассказ военного историка капитана первого ранга Василия Ивановича Ачкасова.
«С момента выхода из Таллинского залива до наступления темноты боевые корабли и транспорты подвергались непрерывным атакам с воздуха. Вскоре были обнаружены плавающие мины (якорные мины, которые всплывали, подсекаемые тралами и параванами наших идущих впереди кораблей).
Первые потери начались после 18 часов, когда на мине подорвался и затонул транспорт «Элла». Через 25 минут от попадания нескольких авиационных бомб затонул ледокол «Вальдемарс». В это же время самолёты атаковали транспорт «Вирония». Он потерял управление и был взят на буксир спасательным судном «Сатурн». Командир первого конвоя оставил около «Виронии» транспорт «Алев», а для прикрытия выделил эсминец «Суровый» и катер. Позднее, около 22 часов, «Вирония», «Сатурн» и «Алев» подорвались на минах и затонули. Затем на минных заграждениях погибло ещё два транспорта.
Быстро надвигались сумерки. Силуэты кораблей арьергарда чётко вырисовывались на фоне зарева пожаров, полыхавших в оставленном нами Таллине. Огромные столбы пламени и чёрного дыма, поднимавшиеся к небу то тут, то там, возвещали о гибели транспортов и кораблей. На поверхности моря среди массы обломков плавало много людей. Катера подбирали их и доставляли на борт ближайших кораблей и судов.
С наступлением темноты налёты вражеской авиации прекратились, однако во много крат усилилась опасность подрыва на минах. Всплывшие на поверхность якорные мины трудно было различить среди обломков. Ночь на 29 августа оказалась для флота самой тяжёлой, так как ему пришлось в темноте форсировать минное поле большой глубины и плотности.
Отряды и конвои шли в кильватер друг другу за тралами малочисленных базовых тральщиков, не имевших возможности очистить от мин фарватер необходимой ширины. Выход за пределы узкой протраленной полосы был чреват гибелью. Но и в этой полосе плавание было небезопасным: корабли не успевали расстреливать мины, подсекаемые тралами тральщиков и параванами боевых кораблей. Катеров, которые могли этим заниматься, не хватало, поэтому на фарватере плавало большое число всплывших мин. Иногда корабли проходили вплотную между двумя минами, и их отталкивали от борта связками коек и другими предметами…
К главной, минной, опасности прибавились и другие: обстрел с мыса Юминданина и атаки торпедных катеров из шхер, которым подверглись крейсер «Киров» и другие корабли. Например, личный состав лидера «Минск» в течение часа отразил артиллерийским огнём две атаки торпедных катеров.
После 20 часов в отряде главных сил подводная лодка С-5, шедшая в кильватер крейсеру «Киров», подорвалась на мине и исчезла под водой. Некоторое время спустя крейсер затралил правым параваном мину, но неожиданно её стало быстро заносить к борту, и только энергичные меры предотвратили подрыв корабля. Ещё не успели на «Кирове» обрубить параван, как подорвался эскадренный миноносец «Гордый», а вслед за ним – эсминец «Яков Свердлов», мгновенно затонувший. На флагманский командный пункт одно за другим поступали донесения об обнаружении мин и о потере тральщиками тралов, перебитых взрывами мин. Вскоре крейсер вновь затралил мину параваном, а через несколько минут огнём главного и зенитного калибров отразил атаку торпедных катеров. Одновременно отряд был обстрелян береговой артиллерией. Крейсер «Киров», открыв ответный огонь, заставил вражескую батарею замолчать. Эсминец «Сметливый» прикрыл корабли дымовой завесой.