После большого московского пожара, когда погорели кремлевские церкви, государь послал за иконами в Великий Новгород, Смоленск, Дмитров, Звенигород. Из этих городов и из других свозили в Москву иконы и ставили их в Благовещенском соборе, где иконописцы, приехавшие из Новгорода, Пскова и других городов, списывали с них новые образа. Знаменитый Сильвестр, доложив государю, велел написать следующие иконы: троицу живоначальную в деяниях, верую во единого бога отца, хвалите господа с небес, Софию премудрость божию, достойно есть, почти бог в день седьмый от всех дел своих, единородный сын слово божие, приидите людие трисоставному божеству поклонимся, во гробе плотски и другие. Известный дьяк Иван Висковатый, увидевший эти новые иконы, соблазнился и начал громко говорить при народе, что так писать иконы не годится, не следует изображать невидимое божество и бесплотных; «Верую во единого бога отца вседержителя, творца небу и земли, видимым же всем и невидимым»-надобно писать словами, а потом изображать по плотскому смотрению: «И в господа нашего Иисуса Христа», до конца. Висковатый написал и к митрополиту, что Сильвестр из Благовещенского собора образа старинные вынес, а новые, своего мудрования, поставил. Сильвестр оправдывался пред митрополитом, что если на святом Вселенском соборе «Достойно есть» и «Верую во единого бога» проповедано, то и на иконах пишут иконописцы, что иконники писали все со старых образцов своих, от древнего предания, идущего от времен св. Владимира, а он, Сильвестр, ни одной черты тут не приложил из своего разума. Сильвестр требовал, чтоб дело было обсуждено на соборе; в начале 1554 года собор был созван, и дело решено в пользу Сильвестра: на Висковатого наложена епитимья за то, что о святых иконах сомнение имел и вопил, возмущал народ, православных христиан; за то, что нарушил правило шестого Вселенского собора, запрещающее простым людям принимать на себя учительский сан. Митрополит, между прочим, говорил Висковатому: «Ты стал на еретиков, а теперь говоришь и мудрствуешь негораздо о святых иконах: не попадись и сам в еретики; знал бы ты свои дела, которые на тебе положены-не разроняй списков».
Но собор был созван не по одному этому делу. Пиша к митрополиту жалобу на Сильвестра относительно икон, Висковатый писал: «Башкин с Артемьем и Семеном в совете, а поп Семен Башкину отец духовный и дела их хвалит». Хотя здесь не было упомянуто имени Сильвестра, однако последний счел за нужное отклонить от себя всякое подозрение и писал к митрополиту: «Священник Семен (Благовещенского собора) сказывал мне про Матюшу (Башкина) в Петров пост на заутрени: пришел ко мне сын духовный необыкновенный и великими клятвами умолил меня принять его к себе на дух в Великий пост, многие вопросы предлагает мне недоуменные, от меня поучения требует, а иногда сам меня поучает. Я, — продолжает Сильвестр, — пришел от этого в большое недоумение и отвечал: Семен! каков-то этот сын духовный у тебя будет, а слава про него носится недобрая? И как государь из Кириллова приехал, я с Семеном все это рассказал ему про Башкина, при Андрее протопопе (духовнике царском) и Алексее Адашеве. Да Семен же сказывал, что Матюша просит истолковать ему многие вещи в Апостоле и сам их толкует, только не по сущности, развратно. Семен сказал ему: я и сам того не ведал, чего ты спрашиваешь, а он отвечал ему: спроси у Сильвестра, он тебе скажет. Мы и об этом сказали государю, который велел Семену сказать Матюше, чтоб тот отметил в Апостоле все свои речи; Матюша весь Апостол воском изметил, и Семен принес книгу в церковь, где государь его видел и все речь и мудрование Матюшино слышали. Но тогда государь поехал в Коломну и дело позаляглось. Захочешь об этом деле спросить у Семена, и он что вспомнит, все тебе скажет; а я с Матюшею никогда не ссылался и совета мне с ним никакого не бывало».