По всей видимости, первым крупным европейским криптоаналитиком был Джованни Соро, назначенный на должность венецианского секретаря-шифровалыцика в 1506 г. Репутация Соро была известна во всей Италии, и дружественные государства пересылали в Венецию перехваченные сообщения для проведения их криптоанализа. Даже из Ватикана, пожалуй, второго по активности центра криптоанализа, направляли Соро попадающие в их руки сообщения, которые, как им представлялось, дешифровать было невозможно. В 1526 году папа Климент VII послал ему два зашифрованных письма, и оба они вернулись успешно дешифрованными. И когда одно из зашифрованных личных писем папы было перехвачено флорентийцами, папа направил его копию Соро в надежде, что тот его успокоит, сказав, что дешифровать его невозможно. Соро объявил, что он не смог взломать шифр папы, дав понять, что и флорентийцы также не смогут дешифровать его. Возможно, однако, что это была уловка, чтобы успокоить криптографов Ватикана и внушить им ложное чувство безопасности — Соро просто не хотел показать слабость папского шифра, поскольку это только подтолкнуло бы Ватикан к созданию более стойкого шифра, шифра, который Соро, может, и не сумел бы раскрыть.
И другие дворы Европы также стали приглашать на службу искусных криптоаналитиков, таких как Филибер Бабу, который был криптоаналитиком короля Франции Франциска I. Бабу приобрел репутацию невероятно упорного человека, который способен работать круглые сутки неделями напролет, чтобы раскрыть перехваченное сообщение. К несчастью для Бабу, это дало возможность королю вступить в длительную любовную связь с его женой. К концу шестнадцатого века, с появлением Франсуа Виета, который получал особое удовлетворение от взлома испанских шифров, французы повысили свое мастерство по дешифрованию сообщений. Испанские криптографы, которые выглядели простодушными по сравнению со своими противниками в Европе, не могли поверить, когда узнали, что их сообщения становились известны французам. Испанский король Филипп II даже обратился с прошением в Ватикан, заявив, что единственным объяснением успешности применения криптоанализа Виета является то, что он — «сатана, вступивший в сговор с дьяволом». Филипп убеждал, что Виет должен предстать перед судом кардиналов из-за своих дьявольских дел, но папа, который знал, что его собственные криптоаналитики уже не первый год вскрывали испанские шифры, отверг прошение испанцев. Новость о прошении вскоре стала известна криптоаналитикам различных стран, и испанские криптографы оказались посмешищем всей Европы.
Ситуация с испанцами наглядно характеризовала состояние противоборства между криптографами и криптоаналитиками. Это был переходный период, когда криптографы все еще полагались на одноалфавитный шифр замены, в то время как криптоаналитики уже начали применять частотный анализ, чтобы взломать этот шифр. Криптографам еще только предстояло узнать все могущество частотного анализа, а пока что они продолжали верить в одноалфавитную замену, не представляя, в какой степени такие криптоаналитики, как Соро, Бабу и Виет, были способны прочесть их сообщения.
Между тем государства, которые получили предупреждение о слабости одноалфавитного шифра замены, стремились создать более стойкий шифр, который смог бы защитить их сообщения от раскрытия криптоаналитиками неприятеля. Одним из простейших приемов повышения стойкости одноалфавитного шифра замены является использование
К попыткам усилить одноалфавитный шифр замены относится и введение кодовых слов. Термин