Альтернативная возможность взлома морской «Энигмы» состояла в том, чтобы захватить ключи. Один из наиболее смелых планов захвата ключей был придуман Яном Флемингом, создателем Джеймса Бонда и сотрудником военно-морской разведки во время войны. Он предложил устроить крушение захваченного немецкого бомбардировщика в английском Ла-Манше неподалеку от немецкого же корабля. Моряки подойдут к самолету, чтобы спасти своих товарищей, и тогда члены экипажа — английские летчики, выдающие себя за немецких — поднимутся на корабль и захватят шифровальные книги. В этих немецких шифровальных книгах содержалась информация, необходимая для отыскания ключа шифрования, а поскольку корабли очень часто надолго покидают базу, шифровальные книги будут действовать по крайней мере месяц. Захватив эти шифровальные книги, Блечли сможет осуществлять дешифрование зашифрованных с помощью морской «Энигмы» сообщений в течение целого месяца.
После того как план Флеминга, получивший название «Операция «Жестокость», был одобрен, британская секретная служба приступила к подготовке бомбардировщика «Хенкель» к вынужденной аварийной посадке и подбору экипажа из знающих немецкий язык англичан. План был намечен на начало месяца, чтобы захватить свежую шифровальную книгу. Флеминг направился в Дувр для наблюдения за ходом операции, но, к сожалению, на этом участке немецких кораблей не было, так что план был отложен на неопределенный срок.
Четырьмя днями позже Фрэнк Берч, возглавлявший в Блечли морской отдел, отметил реакцию Тьюринга и его коллеги Питера Твинна: «Тьюринг и Твинн пришли ко мне с таким видом, словно владельцы похоронного бюро, у которых два дня тому назад из-под носа увели выгодного покойника, озадаченные отменой операции «Жестокость».
Со временем операцию «Жестокость» отменили, но немецкие морские шифровальные книги были в конце концов захвачены во время дерзких нападений на метеорологические суда и подводные лодки. Эти так называемые «щипки» дали необходимые Блечли документы. Как только морская «Энигма» стала ясна, в Блечли появилась возможность определить местонахождение подводных лодок и чаша весов в сражении за Атлантику начала клониться в пользу союзников. Караваны судов можно было вести по путям, свободным от подводных лодок, а британские эскадренные миноносцы смогли даже перейти к активным действиям, находя и топя подводные лодки.
Было крайне необходимо, чтобы у немецкого командования не возникло подозрений, что союзники завладели шифровальными книгами «Энигмы». Если бы немцы обнаружили, что их стойкость скомпрометирована, они бы модернизировали свои шифровальные машины «Энигма» и в Блечли все пришлось бы начинать заново. Как и в случае с телеграммой Циммермана, англичане предпринимали все меры предосторожности, чтобы не возбудить подозрений; так, немецкие суда, после захвата шифровальных книг, топили. Это убеждало адмирала Деница, что ключи к шифру покоятся на дне моря, а не попали в руки англичан.
Завладев книгами, следовало предпринять дальнейшие меры предосторожности. К примеру, при дешифровке сообщений, зашифрованных с помощью «Энигмы», было определено местонахождение многих подводных лодок, но атаковать каждую из них было бы неразумно, поскольку внезапный необъяснимый рост успешных действий англичан мог бы дать немцам понять, что их сообщения читаются. Следовательно, союзникам следовало позволить некоторым немецким подводным лодкам ускользнуть, а другие атаковать только тогда, когда о них вначале сообщит самолет-разведчик; появление в этом случае миноносца несколькими часами позднее будет вполне объяснимым. И наоборот, союзники могли посылать ложные сообщения, в которых говорится о визуальном обнаружении подводных лодок, что точно так же служило достаточным объяснением последующей атаки.
Несмотря на такую политику сведения до минимума признаков, свидетельствующих что «Энигма» раскрыта, действия англичан время от времени вызывали обеспокоенность среди экспертов по безопасности Германии. В одном случае в Блечли дешифровали сообщение «Энигмы», в котором было указано точное местоположение группы кораблей, состоящей из девяти немецких танкеров и транспортов снабжения. Адмиралтейство решило не топить все корабли, поскольку полное уничтожение всей группы вызвало бы у немцев подозрение.