В пятидесятые годы формируется и особая манера художника изображать детей: маленькие герои Сендака обычно коренастые, словно немного приплюснутые, круглолицые, глаза их часто остаются грустными, даже когда они веселятся, иногда они больше похожи на маленьких взрослых, чем на детей. Отвечая на замечания критиков о частом портретном сходстве между персонажами и их создателем, Сендак соглашался, что его герои отчасти карикатуры на него самого, и добавлял, что в то же время это обычные дети, живущие в Бруклине, только словно бы постаревшие раньше времени оттого, что несут на своих плечах тяжёлое бремя жизни.
«Кенни и его окно». Перевод Е. Канищевой. М.: Розовый жираф, 2018
В 1956 году появляется первая книга, где Морис Сендак выступает не только как художник, но и как писатель, «Кенни и его окно». Маленький мальчик Кенни пытается найти ответы на вопросы, которые ему задал во сне четырёхлапый петух: можешь ли ты увидеть лошадь на крыше? Можно ли исправить нарушенное обещание? Что значит – чудом спастись? И другие. Если мальчик найдёт ответы, он сможет вечно жить в саду, где солнце и луна светят одновременно, где не надо ложиться спать, где можно жить вечно. В поисках ответов на эти вопросы мальчик исподволь решает и другие волнующие его проблемы. Это книжка-фантазия, где смешались сон, игра и реальность. Все иллюстрации в книге выдержаны в приглушённых коричневых тонах. По традиции детям пристало видеть голубые и розовые сны и жить в ярком мире, у Сендака – наоборот. Но рисунки не кажутся мрачными – они лёгкие и воздушные и лишь немного грустные.