До Первой мировой войны Людвиг, судя по всему, в полной мере наслаждался отцовским состоянием. Его кембриджский друг Дэвид Пинсент, сам происходивший из весьма состоятельной семьи, поверяет дневнику свое удивление — Витгенштейн предложил поехать на каникулы в Исландию за счет своего отца. «Я спросил, во сколько, по его расчетам, обойдется поездка, на что он сказал: "Ах, это не имеет значения: ни у меня, ни у вас денег нет — да хоть бы у вас и были, это неважно. Зато у моего отца их полным-полно". И он заявил, что его отец оплатит наше путешествие». Когда они отправились в путь и встал вопрос о том, где Пинсенту остановиться в Лондоне, Витгенштейн повел его в «Гранд-Отель» на Трафальгарской площади: «Я пытался предлагать менее претенциозные гостиницы — тем более что сам Витгенштейн поселился у Рассела, — но он не желал ничего слышать. В этой поездке об экономии не могло быть и речи». Со временем Витгенштейн прославится спартанской обстановкой своей кембриджской обители, однако до войны дело обстояло иначе. Пинсент записал в дневнике, как в октябре 1912 года помогал Витгенштейну перетаскивать мебель в его комнаты в Тринити-колледже. Мебель прибыла из Лондона; все, что мог предложить Кембридж, Витгенштейн отверг, назвав «отвратительным». «Вся его мебель делалась по заказу, по его собственным чертежам, и была довольно странной, но отнюдь не плохой». А по возвращении из Исландии Пинсент запишет: «Мы поужинали — и ужин был под стать шампанскому».
Когда в 1913 году отец Витгенштейна умер от рака, Людвига называли богатейшим человеком в Австрии и одним из самых богатых в Европе. Послевоенная инфляция поглотила все сбережения отца Поппера; отец Витгенштейна сберег средства семьи, вовремя переведя их на зарубежные счета.
Однако Людвиг недолго пробыл баснословно богатым. Война преобразила его духовно. По воспоминаниям его сестры Термины, солдаты называли его «тот, с Евангелием», потому что он всегда носил с собой толстовское изложение Благой Вести. Вернувшись из плена, Людвиг сразу же отказался от наследства в пользу семьи: единственного оставшегося в живых брата Поля и сестер Термины и Хелены. (Маргарет к тому моменту вышла замуж за весьма состоятельного американца Джером Стонборо и в деньгах не нуждалась.) Термина вспоминала, как долго и мучительно разговаривал Людвиг с отчаявшимся нотариусом, осознавая, что бесповоротно расстается с огромным состоянием. Но она вспоминала и другое: этот переворот в мировоззрении стал возможен не в последнюю очередь потому, что «он был готов, совершенно искренне и спокойно, позволить брату и сестрам помочь ему, что бы ни случилось».
С этого времени Витгенштейн начал вести суровую жизнь аскета, одержимого чистотой и порядком. Пауль Энгельман, его друг, а впоследствии коллега-архитектор, объясняет эти качества
«всепоглощающим стремлением избавиться от обузы, которая невыносимым бременем ложилась на его отношение к внешнему миру: не только от галстука, но и от состояния. Кстати, о галстуках: в юности (помню, он рассказывал) он выбирал их очень придирчиво и наверняка с безупречным вкусом. Но он отказался от всего ' этого не для того, чтобы наложить на себя епитимью… [Он] решил отделаться от всего, большого ли, малого ли, что казалось ему вздорным и нелепым».
Схожее объяснение давал сам Витгенштейн своему племяннику Джону Стонборо: «"Если бы ты собрался в долгий горный поход, — говорил он, — ты бы оставил тяжелый рюкзак у подножия горы". Таково было дядино отношение к деньгам. Он хотел избавиться от этой тяжкой ноши». В некрологе