Иероним наверняка видел семью эрцгерцога в Хертогенбосе ещё раз, в 1508 году, во время Триумфального въезда в город императора Максимилиана, ставшего регентом для своего внука – будущего Карла V. А в 1511 году – Маргариту Австрийскую, приезжавшую в город, чтобы повидаться со своей сводной сестрой Барбарой (внебрачная дочь Максимилиана родилась и умерла в Хертогенбосе, отец также несколько раз навещал её в монастыре), незаконнорожденной дочерью Максимилиана, монахиней в августинском монастыре Святой Гертруды (нид.
В 1515 году, за год до смерти Босха, пятнадцатилетний Карл, назначенный герцогом Брабанта, в сопровождении своей тёти Маргариты Австрийской совершил триумфальный въезд в Хертогенбос. Образы парадов и шествий – частые герои триптихов Босха, особенно сцен ада, где зритель обнаруживает толпы и массы, заполоняющие пространство картины. Иероним был наблюдателем и участником городской жизни, безусловно, влиявшей на конструирование его художественной вселенной.
Как пример размаха подобных городских (увеселительных и в то же время официальных) шествий может выступать празднование визита в Брюссель принца Филиппа Габсбургского (2 июня 1549 года) вместе со своим отцом императором Карлом V и тётками – королевой Элеонорой I и королевой Марией Венгерской. Ежегодное шествие посвящалось прибытию в Брюссель статуи Богоматери Саблонской (рис. 31). Чествование статуи было одним из самых торжественных фестивалей города с участием королевской семьи. Праздник сопровождался царственным парадом, привилегированная знать наблюдала из окон центральных домов, как из церкви Нотр-Дам-дю-Саблон, где хранилась статуя, она шествовала по городу. Примечательны участники парада: впереди шли ряды ружейников-аркебузиров (аркебуза – гладкоствольное фитильное дульнозарядное ружьё), за ними гарцевали арбалетчики и молодые знаменосцы Карла V, графов Фландрии и прочих дворян, и завершали шествие представители ремесленных гильдий. Но самая примечательная фигура праздника следовала далее: дьявол, ряженый в виде дикого быка. На него охотился мальчик, одетый в волчью шкуру. За ними несли статуя Святого Архангела Михаила, покровителя города.
Любопытное зрелище появилось вслед за шествием: одетый медведем мальчик играл на органе, однако вместо труб торчали хвосты 11 кошек. «Медведь», поочередно дергал за хвосты, заставляя кошек, кричать и в соответствии с ощущаемой болью брать высокую или низкую ноту, создавая весьма гармоничную музыку. Эта сцена напоминает фрагмент из «Легенды об Уленшпигеле и Ламме Гудзаке» Шарля де Костера, писателя XIX века, использовавшего народные предания и легенды: «
За кошачьим орга́ном, поразившим своей затейливостью всех присутствовавших, следовала группа обезьян, медведей, волков и оленей, танцующих вокруг клетки, установленной на другой повозке: они демонстрировали эпизод из «Одиссеи», в котором волшебница Цирцея превратила людей Улисса в животных различных видов. Затем появились великан и великанша, также танцующие, и нянька, держащая ребёнка-великана «грозного в жесте и в росте», за которой последовал столь же гигантский конь, верблюд, несущий на себе генеалогическую таблицу рода Девы Марии, великий и ужасный Грифон, дети, одетые, как индейцы, а другие, как ангелы, одетые в белое, был там и страшный змей, плевавший пламенем изо рта. Шествовали один за другим повозки-экипажи, на которых инсценировались сцены из жизни Христа и Богородицы: изображалось Благовещение, обрезание, омовение, Воскресение, Пятидесятница и Успение.
Спустя годы король Филипп II в письмах, отправленных из Португалии своим дочерям Изабелле Кларе Евгении и Каталине Микаэле Австрийской, описывал примечательные детали двух процессий, которые он посетил в Лиссабоне. В первом письме, датированном 2 сентября 1582 года, король пожалел, что ни дочери, ни их младший брат Филипп III не смогли увидеть процессию с участием «бесов, похожих на образы с картин Иеронима Босха», которые наверняка бы испугали четырёхлетнего сына. Во втором письме от 17 сентября того же года Филипп II отмечал, что черти не были такими уж страшными, ибо они казались не злыми и ужасными, а скорее героями картин Босха, гротескными и забавными, поскольку не были реальными и настоящими.