Тяжело было Колумбу узнать, что на него ополчился Франсиско Ролдан, человек, обязанный ему всей своей карьерой и благополучием. Ролдан был долгое время личным слугою Колумба. Его природные способности обратили на себя внимание адмирала, и он назначил сметливого слугу младшим алкальдом колонии, что соответствовало должности мирового судьи.
Ролдан проявил много ловкости и здравого смысла при улаживании споров между жителями Изабеллы. Когда Колумб готовился покинуть остров вместе с Агуадо, ему пришла мысль назначить Ролдана на пост старшего алкальда. Это был уже высокий пост главного судьи, второго лица на острове после вице-короля. Колумб рассчитывал, что Ролдан, обязанный ему своим преуспеванием, будет в его отсутствие строго блюсти интересы семьи Колонов.
Столь часто обманывавшийся насчет привязанности облагодетельствованных им людей, Колумбу ошибся и на этот раз. Родлан больше всего интересовался упрочением своего высокого положения. После того, как Колумб покинул остров вместе с королевским контролером, у Ролдана и у всех колонистов не оставалось больше сомнения в том, что адмирал будет в ближайшее время смещен. Оставленным на острове наместнику Бартоломео Колону и его брату Диего скоро придется удалиться из Эспаньолы — их заменит новый губернатор, назначенный королями.
Главный судья понял, что при создавшемся положении стать врагом Колонов будет более целесообразно. Он поспешил порвать с Колонами всякие отношения. Но намерения Ролдана простирались дальше — он решил воспользоваться своим высоким положением, отстранить от власти обоих Колонов и захватить управление Эспаньолой в свои руки.
Франсиско Ролдан вышел из крестьян. Он прекрасно знал настроения колонистов-простолюдинов и в разговоре с ними, переходя на народный говор, легко рядился в одежды защитника интересов простого народа. Судья принялся исподволь сеять недовольство среди земледельцев, ремесленников и солдат колонии против наместника, оставленного Колумбом. Когда колонисты жаловались на суровую дисциплину, жестокие наказания, налагаемые Бартоломео Колоном, на тяжелые работы, Ролдан лицемерно выражал сочувствие обиженным и утешал их тем, что адмирал будет скоро смещен, так как после обследования контролера короли в нем разочаровались. Скоро уберутся с острова и оба Колона, которые равнодушны к страданиям испанцев и используют их только как рабов при постройке домов и крепостей, или как вооруженных наемников при ограблении кациков.
Внушения Ролдана нашли отклик среди многих поселенцев и особенно солдат, испытывавших тяжелые лишения. Почувствовав, что за ним пойдет на открытую борьбу с Колонами большая часть солдат и колонистов Эспаньолы, Ролдан приступил к более решительным действиям. Воспользовавшись длительным отсутствием наместника, отправившегося для собирания дани в отдаленную часть острова, он как главный судья выступил во имя защиты интересов испанской короны. Придравшись к тому, что Диего Колон велел вытащить на берег единственную из оставшихся на острове каравелл, он заявил, что это сделано Колоном умышленно, чтобы лишить поселенцев возможности отправиться на родину и принести жалобу королям. Братья, говорил он, решили остаться хозяевами Эспаньолы и удержать в своей власти испанцев, превращенных ими в рабов. Ролдан призывал недовольных захватить во имя торжества законов Кастилии каравеллу и спустить ее на воду.
Диего Колон был мягким, слабохарактерным человеком. Вместо того, чтобы немедленно арестовать бунтовщика, он отправил его с сорока солдатами в Царскую долину, будто бы для усмирения туземцев, а в действительности для того, чтобы удалить из центра колонии.
Ошибка Диего Колона дала возможность Ролдану сделаться хозяином житницы острова. Здесь он начал вербовать себе сторонников среди гарнизона фортов долины и восстанавливать против Колонов индейских кациков. Когда Бартоломео вернулся в Изабеллу, Ролдан собрал уже большие силы. Во главе многочисленного и хорошо вооруженного отряда вошел он в город, где надменно заявил наместнику, что выступает, как судья от имени королей и для защиты их интересов. Он потребовал от Бартоломео немедленного спуска каравеллы на воду. Старший Колон был человеком твердой воли — угрозы не могли запугать его. Он отказался выполнить требование главного судьи. После этого Ролдан снова ушел в долину.
Бартоломео долгое время не решался применить силу для подавления мятежа. Причиной колебаний энергичного наместника была неуверенность в оставшихся у него солдатах. До наместника дошли сведения, что Диего де Эскобар, начальник форта Магдалины, а также офицеры де Моксика и де Вальдивиссо, — люди с большим влиянием в Испании, — присоединились к Ролдану. Только Бальестер, начальник форта Консепсьон, остался верен и умолял Бартоломео притти ему на помощь против осаждавших форт бунтовщиков.