1478–1479.Участие в операциях торгового дома Чентурионе (скупка сахара на Мадейре). В августе 1479 года кратковременный визит в Геную.
1478.Рождение старшего сына — Диего.
1482–1484.Плавание к Азорским островам и в Гвинею.
1483.Начало работы над проектом плавания к берегам Восточной Азии западным путем.
1484.Колумб предлагает свой проект португальскому королю Жуану II.
1485, весна.Математическая Хунта отвергает проект Колумба. Смерть Фелипы Мониз Перестрелло.
1485, лето.Колумб переселяется в Кастилию, высаживается в Палосе и знакомится в монастыре Рабида с А. Марченой.
1486, 20 января.Первая аудиенция, данная Изабеллой и Фердинандом Колумбу в городе Алькала-де-Энарес.
1486, 24 февраля.Беседа Изабеллы и Фердинанда о проекте Колумба с А. Марченой.
1486–1487.Проект Колумба рассматривается комиссией во главе с Эрнандо Талаверой. Пребывание Колумба в Саламанке.
1487, лето.Отрицательное решение комиссии Талаверы и вторая аудиенция у Изабеллы и Фердинанда в боевой ставке под Малагой.
1487, осень — 1488.Пребывание Колумба в Кордове. Встреча с Беатрис Энрикес де Араной. Рождение второго сына — Фернандо.
1488, осень.Посещение Португалии и второй тур безуспешных переговоров с Жуаном II.
1489.Бесплодные переговоры о снаряжении экспедиции с герцогами Мединасидония и Мединасели.
1491.Вторичное посещение Рабиды.
1492.Окончательная фаза переговоров с Изабеллой и Фердинандом в лагере Санта-Фе близ Гранады.
1492, 17 апреля.Изабелла и Фердинанд подписывают договор («капитуляцию») с Колумбом.
1492, 30 апреля.Пожалование Колумбу титулов Адмирала Моря-Океана и вице-короля островов и материков, которые будут открыты в ходе экспедиции.
1492, 22 мая.Прибытие Колумба в Палос.
1492, 3 августа.Выход из Палоса «Санта-Марии», «Пинты» и «Ниньи».
1492, 12 августа.Прибытие флотилии Колумба на Гомеру (Канарские острова).
1492, 8 сентября.Флотилия покидает Гомеру и берет курс на запад.
1492, 6–10 октября.Волнение на судах флотилии.
1492, 12 октября, 2 часа полуночи.Открытие первой американской земли — острова Гуанахани.
1492, 28 октября.Открытие Кубы.
1492, 5 декабря.Открытие Эспаньолы.
1492, 25 декабря.Гибель «Санта-Марии» в бухте Навидад.
1493, 16 января.Колумб от берегов Эспаньолы направляется в обратный путь в Кастилию.
1493, 11–14 февраля.Буря на море у Азорских островов.
1493, 4–11 марта.Пребывание Колумба в Португалии и свидание с королем Жуаном II.
1493, 15 марта.Прибытие Колумба в Палос.
1493, апрель.Торжественный прием Колумба Изабеллой и Фердинандом в Барселоне.
1498, май — сентябрь.Буллы папы Александра VI о разделе мира между Кастилией и Португалией.
1493, 25 сентября.Выход из Кадиса 17 кораблей второй экспедиции Колумба.
1493, ноябрь.Открытие Малых Антильских и Виргинских островов и острова Пуэрто-Рико.
1493, 27 ноября.Прибытие флотилии Колумба в бухту Навидад.
1494, 2 января.Основание поселения Изабелла на северном берегу Эспаньолы.
1494, март.Поход Колумба в глубь Эспаньолы.
1494, 24 апреля — 29 сентября.Плавание к Кубе, открытие Ямайки и южных берегов Эспаньолы.
1494, 7 июня.Португало-кастильское соглашение в Тордесильясе о разделе сфер экспансии в Атлантике.
1495.Начало торговли рабами-индейцами. Карательные походы Колумба на Эспаньоле. Прибытие на Эспаньолу ревизора кастильской короны Хуана Агуадо.
1496, 10 марта.Колумб покидает Эспаньолу и направляется в Кастилию.
1498, 22 февраля.Учреждение майората в пользу старшего сына Колумба, Диего.
1498, весна.Подготовка третьей экспедиции.
1498, 30 мая.Выход трех кораблей третьей экспедиции в плавание из Сан-Лукара-де-Баррамеды.
1498, 31 июля.Открытие острова Тринидад.
1498, 1–5 августа.Открытие Южноамериканского материка.
1498, 31 августа.Прибытие Колумба в Санто-Доминго, новую столицу Эспаньолы.
1498–1499.Мятеж Ролдана.
1498–1499.Открытия на южноамериканских берегах Охеды, Ниньо и Герры, Висенте Яньеса Пинсона и Лепе.
1500, 25 августа.Прибытие на Эспаньолу судьи-ревизора Бобадильи.
1500, сентябрь.Арест Колумба и его братьев, отправка их в цепях в Кастилию.
1500, 25 ноября.Прибытие закованного в цепи Колумба в Кадис.
1500, декабрь.Аудиенция у Изабеллы и Фердинанда в Гранаде.
1501 — май 1502.Пребывание Колумба в Кастилии. Работа над «Книгой пророчеств». Подготовка к четвертой экспедиции.
