Отец хотел, чтобы старший сын унаследовал его профессию. Юридическая карьера принесла ему положение, и в 1838 году она позволила ему, коллежскому асессору, подать прошение о внесении вместе с детьми в дворянскую родословную книгу. Но сын не думал о юридическом образовании. Литература была уже частью души гимназиста, но… не смел возражать. И Александр на заявлении написал: «Окончивши полный курс гимназического учения, желаю, для усовершенствования себя в науках, поступить в Императорский Московский университет на Юридическое отделение. Александр Островский. 1840. Июня 18 дня». Курс обучения ему окончить не удалось: не сдав экзамен по римскому праву, в 1843 году Островский подал прошение об уходе. 22 мая ему было выдано свидетельство об «увольнении от университета».
Николай Федорович похлопотал за сына, и Александр начал служить в Совестном суде, в котором пытались разрешить все споры мировым соглашением «по совести», а затем продолжил в Коммерческом.
Что за типы проходили тут каждый день! Что за диковинные всплывали истории. В судьбе Островского этот период оказался важной жизненной школой. Перед ним будто раздвинулись кулисы, и Островский увидел жизнь со всеми нелепостями и болью. «Не будь я в такой передряге, – говаривал Островский, – пожалуй, не написал бы „Доходного места“».
А вне присутствия он жил другой половиной своей души, при первой возможности он шел в театр по вечерам, а днем же только и ждал срока, чтобы отправиться в печкинскую кофейню, что против Александровского сада.
Кофейня Печкина была особым уголком старой Москвы. Ее владельцем был Иван Артамонович Бажанов – тесть Мочалова, задумавший устроить недалеко от Театральной площади приют артистов и литераторов. На столиках лежала газета «Северная пчела», можно было почитать журналы – «Библиотека для чтения», «Отечественные записки». Островский любил здесь проводить время и мечтал сойтись ближе с актерами и литераторами. Их разговоры, веселье, непринужденность, рассказы в лицах казались Островскому частью какого-то необыкновенного мира. Здесь бывали Живокини, Садовский, Самарин. Заходил сюда и Щепкин, и, когда бывал в ударе, все заслушивались его рассказами и диковинными историями в лицах. Когда не было спектакля, бывал в кофейне и Мочалов.
То, что действительно его занимало – новые встречи, разговоры о театре, и прежде всего свой начатый литературный труд.
Одним из первых произведений Островского стали «Записки Замоскворецкого жителя», опубликованные в 1847 году в газете «Московский городской листок». Впервые автор описывает особенности быта представителей купечества, показывая их перед читателем как жителей отдельно взятой «страны», со своим жизненным укладом. Столь детально и подробно и при этом ярко до Островского купечество не рассматривал ни один автор. После этого Александра Николаевича и стали называть
По прирожденному свойству характера делать все не спеша, вдумчиво и основательно, Александр Николаевич обыкновенно писал долго, допуская большие перерывы. Так, например, над «Банкротом» («Свои люди – сочтемся!») он работал свыше четырех лет, несмотря на то, что уже напечатаны очерки Замоскворечья, «Картина семейного счастья» – пьеса, которая произвела сильное впечатление на Гоголя.
В этот период молодой Островский увлекся простой женщиной, ее звали Агафья Ивановна. На брак с Агафьей Ивановной он не мог решиться – отец был категорически против.
Чтобы отвлечь сына, дать ему посмотреть жизнь и развеяться, отец предложил ему выехать на лето вместе со всей семьей в приобретенное в 1846–1847 годах имение Щелыково Костромской губернии.
Собирались в деревню основательно, нанимали экипаж тройкою и ямщиков. Называлось это – путешествовать «на долгих». 240 верст от Москвы до Ярославля ехали четверо суток.
Сохранился дневник первого путешествия Островского в Щелыково весной 1848 года. Молодой человек впервые совершал столь далекое путешествие: ему все в новинку: и эта красота «залесной» Руси, и города, и дивная весна, и просыпающаяся природа, и люди.
В местных жителях ему нравилось спокойное достоинство и русская обворожительная учтивость. А уж на девушек и молодых женщин наш путешественник вовсе не может глядеть равнодушно: «Что за типы, что за красавицы женщины и девочки».
После этого волшебного путешествия в Щелыково на высокой горе его встретил небольшой, но уютный старый барский дом с колоннами, утопающий в кустах цветущей черемухи, светлая, тихая речка, вид с горы на несколько верст вдаль, и за несколько дней он обошел все окрестности, познакомился с мужиками из ближних сел.