Дилан родился в округе Джеффко 11 сентября 1981 года, то есть на пять месяцев позже Эрика. Эрик и Дилан выросли в небольших городках. Дилан в раннем детстве был бойскаутом и участвовал в разных соревнованиях, организуемых на природе. Дилан с детства очень любил спорт. Он обожал соревнования и ненавидел проигрывать. Когда он играл в бейсбол, то в роли питчера попадал в отбивающих с такой силой, что те могли уйти с поля. До самой смерти он следил за бейсболом.
Супруги Клиболд любили держать дом в чистоте и порядке и высоко ценили интеллектуальные способности. Мать в особенности обожала чистоту, а вот самому Дилану нравилось повозиться в грязи. Во многом эта любовь зародилась благодаря соседке Клиболдов Джуди Браун (именно она хотела остановить Дилана перед терактом). Браун приглашала ребят на ночевки к сыну и любила устраивать своему ребенку и его друзьям приключения на природе. Дилан познакомился с ее сыном Бруксом, когда оба учились по программе для одаренных детей. У Брукса была длинная, вытянутая, похожая на яйцо голова, сужающаяся к подбородку. Чертами лица он был очень похож на Дилана, с той лишь разницей, что глаза Дилана горели, а на лице Брукса всегда оставалось озабоченное выражение. Оба мальчика росли быстрее сверстников. Брукс позже достигнет роста 1 метр 95 сантиметров. Приятели всю вторую половину дня проводили в доме Брукса, сидели на диване, ели печенье и вежливо просили еще. Дилан очень стеснялся в компании незнакомцев, но с Джуди Браун он чувствовал себя совершенно раскованно. Он был крайне милым и замечательным, пока никто не задевал его самолюбия. А задеть самолюбие Дилана и вывести его из себя было очень легко.
Джуди Браун в первый раз увидела, как Дилан потерял над собой контроль, когда ему исполнилось восемь или девять лет. Джуди со своими двумя детьми и Диланом поехала к ручью для того, чтобы наловить раков. Вместе с ними отправилась и Сью Клиболд, которая была готова некоторое время побыть в грязи, чтобы улучшить отношения с сыном. Кроме раков, дети собирали лягушек и любую другую мелкую живность. Сью постоянно повторяла ребятам, чтобы они не слишком залезали в грязь и вели себя прилично.
Они взяли с собой большое ведро, но так ничего и не поймали. Потом к ноге одного из ребят присосалась пиявка. Дети сняли ее, посадили в банку из-под майонеза с пробитыми в крышке дырками для воздуха и долго рассматривали. После устроили пикник и снова вернулись к ручью. Уровень воды был не выше колена, но вода оказалась темной, и дна не было видно. На мокрых камнях скользили все, но подошвы теннисных туфель Дилана скользили больше, чем у остальных. Он упал на попу, после чего моментально намокли его шорты и чистая белая майка. Брукс и Арон начали над ним громко смеяться, Дилан этого не выдержал и заорал.
– Прекратите!!! – визжал он. – Перестаньте надо мной смеяться! Пе-ре-станьте!
Братья перестали хохотать и с опаской посмотрели на Дилана. Они никогда раньше не видели, чтобы ребенок так сильно «съезжал с катушек» по пустякам. Джуди безрезультатно пыталась утешить Дилана. Все замолчали, а Дилан все орал, чтобы другие прекратили над ним смеяться.
Сью схватила сына и отвела в сторону. Дилан успокоился только через некоторое время.
Так Сью узнала, что сын может взрываться. Со временем и Джуди поняла: характер у Дилана очень неуравновешенный.
«Я видела, что когда Дилан расстраивался, то терял над собой контроль. Мальчик мог вести себя совершенно спокойно в течение недель и даже месяцев, но какая-нибудь мелочь могла легко вывести его из себя». Джуди надеялась, что все это возрастное и со временем пройдет, но этого не случилось.
Следователи создали список характерных черт и жизненных обстоятельств убийц и удивились тому, насколько они похожи: оба были младшими сыновьями в обеспеченных, живущих в небольшом городе семьях, в которых, кроме родителей, росли по двое детей. Клиболды были более состоятельными, Харрисы более социально мобильными. Оба мальчика выросли со старшим братом, который был выше и сильнее младшего. Эрик и Дилан выбрали практически одинаковые увлечения, посещали одни и те же предметы, имели одну работу, дававшую дополнительный заработок, общих друзей, схожие вкусы в одежде и развлечениях. Однако в психологическом смысле они оказались очень разными. Дилан считал себя хуже окружающих, у него была очень низкая самооценка, что и являлось причиной периодически появляющихся периодов ярости и злости. «Он себя совсем не жалел», – говорила Джуди Браун.