Действия Александра свидетельствуют о том, что при планировании и осуществлении своей военной кампании он постоянно помнил о Трое. Известно, что при нём всегда была копия гомеровской «Илиады», подаренная его учителем Аристотелем. Он переправился из Европы в Азию через узкий пролив Геллеспонт (современное название - Дарданеллы), который за тысячу лет до него контролировала Троя. Историки свидетельствуют, что Александр поручил переправу одному из своих военачальников, а сам с галеоном направился к Трое. Высадившись на берег, он первым делом посетил храм Афины в Трое; Афина считалась богиней-покровительницей Ахиллеса, любимого героя Александра.
1) Чёрное (Эвксинское) море, 2) Фракия, 3) Самофракия, 4) Геллеспонт (Дарданеллы), 5) Лесбос, 6) Хиос, 7) Самос, 8) Эгейское море, 9) Босфор, 10) Геллеспонтин, 11) Мизия, 12) Лидия, 13) Фригия, 14) Энус, 15) Сестос, 16) Троя, 17) Смирна, 18) Сардис, 19) Лебедос, 20) Эфес, 21) Приена, 22) Византия, 23) река Гебр, 24) река Герм.
Персидское войско уже ждало Александра, и первая битва между ними произошла на реке Граник на северо-востоке от Трои (334 год до нашей эры). Причина, почему персы точно предсказали место высадки Александра, объясняется следующим фактом: персидский царь Ксеркс, ранее уже вторгавшийся в Грецию, на своём пути останавливался в Трое. Здесь он взошёл на развалины крепости, воздал почести знаменитому царю Приаму и в храме Афины принёс в жертву богине 1000 быков. Страстное увлечение Александра Троей, «Илиадой» и Гомером было широко известно, и персы могли с уверенностью предположить, что македонское войско отправится именно этим маршрутом.
Римские историки, писатели и художники в описании и изображении Трои и Троянской войны следовали традициям своих греческих предшественников. Но сам город и война за него на долгие столетия исчезли из памяти людей, а затем и из произведений литературы и изобразительного искусства. Во времена Средневековья события вокруг Трои снова стали излюбленным сюжетом романов, но уже никто не мог сказать, правда ли это или фантазия древних авторов. Поэтому когда средневековые художники изображали Трою и её героев в виде рыцарей в европейском городе пятнадцатого столетия, это только усиливало фантастичность самой Трои и рассказов о ней. К началу современной эпохи Троя окончательно исчезла из учебников истории и переместилась в область мифов, став в один ряд с приключениями Одиссея, путешествием Ясона за Золотым руном и двенадцатью подвигами Геракла.
Изгнанию истории Троянской войны в область мифов способствовало то обстоятельство, что при внимательном прочтении повествования о тех событиях выяснялось, что это была не война между людьми, а конфликт, который разожгли и контролировали боги - и даже сами принимали в нём участие. Как сказано в древнегреческой поэме «Киприи»: