Во главе все того же 5-го штурма Монке принял участие в аншлюсе Австрии и 12 марта вместе со своими сослуживцами участвовал в торжественном параде в Вене. «Лейбштандарт» оставался в Вене три недели, после чего вернулся в родные казармы в Берлине-Лихтерфельде. Затем – все в том же 1938 году – «Лейбштандарт», будучи прикомандированным к XVI армейскому корпусу генерала Гейнца Гудериана, принял участие в оккупации Судетской области, а через полгода всей территории Богемии и Моравии.
25 августа «Лейбштандарт» оставил Берлин и был переброшен в Кунерсдорф, где поступил в подчинение XIII армейского корпуса генерала кавалерии барона Максимилиана фон Вейхса. Ему предстояло (вместе с частью саперного батальона частей усиления СС) действовать в составе 10-й армии генерала Вальтера фон Рейхенау. Без пятнадцати пять утра 1 сентября 1939 года эсэсовцы Монке перешли немецко-польскую границу. В первый день Второй мировой войны Монке довелось принять участие в боях в районе города Болеславец на реке Просне. 5–6 сентября «Лейбштандарт» вел бои между реками Видавка и Варта и сыграл важную роль во взятии города Буженина. Затем эсэсовцы были переброшены под Варшаву и с 9 сентября Монке со своими подчиненными участвовал в боях за столицу Польши – удача им не сопутствовала и попытка с ходу ворваться в город провалилась. После этого командование отправило «Лейбштандарт» на Бзуру, где уже образовался огромный котел, в который попала крупная группировка Войска Польского.
За храбрость и распорядительность, проявленные во время Польской кампании Монке 21 сентября 1939 года был награжден Железным крестом 2-го класса, а 8 ноября 1939 года – Железным крестом 1-го класса. 10 февраля 1940 Монке получил черный знак «За ранение» (Verwundetenabzeichen 1939 in Schwarz) – во время боев в Польше он был в первый раз ранен, безрассудная храбрость Монке и презрение к опасностям и в дальнейшем неоднократно приводили к тому, что он получал все новые и новые ранения.
После окончания кампании «Лейбштандарт» был отправлен в имперский протекторат Богемия и Моравия и уже 4 октября прибыл в Прагу, а уже в феврале 1940 года – в ходе подготовки удара на Запад – был перемещен в Нойенкирхен, к юго-западу от Рейна, в 30 километрах от немецко-голландской границы.
9 мая 1940 года в 5 часов 35 минут утра во главе 5-й роты «Лейбштандарта» Монке вступил на территорию Нидерландов в районе Энсхеде. «Лейбштандарт» стремительно продвигался вперед и уже к 12 часам углубился в голландскую территорию на 70 километров, захватив стратегически важные переправы через Иссель. 13 мая «Лейбштандарт» присоединился к 9-й танковой дивизии к северу от Бреды и на следующее утро начал наступление на Дордрехт. Его целью стало поддержать парашютистов 7-й авиадесантной дивизии Курта Штудента у Роттердама. Вечером 14 мая эсэсовцы с ходу взяли Делфт и захватили в плен 3,5 тысячи голландских военнослужащих. После капитуляции Роттердама «Лейбштандарт» проследовал в Амстердам, а затем через Утрехт и Арнем прибыл в Тонгерен. Здесь он был придан дивизии усиления СС и выдвинут к Валансьену, чтобы прикрыть северный фланг немецкой армии, блокировавшей противника в районе Дюнкерка, а затем переброшен в район Ваттена на канале Ла-Бассе. «Лейбштандарт» отбросил противника, форсировал канал в районе Ваттана и захватил господствующие высоты.