В ночь на 10 мая 1940 года «Лейбштандарт», которому в качестве усиления был придан полк СС «Фюрер», начал скрытное выдвижение к немецко-голландской границе и в 5.35 перешел ее в районе Энсхеде. Эсэсовцы смяли слабые части голландских пограничников, захватили мост и уже вскоре после полудня взяли Зволле – административный центр голландской провинции Оверэйсел, – фактически отрезав Фрисландию и Дреате от остальной части Нидерландов. Сказался опыт Польской кампании – теперь в первый день операции «Лейбштандарт» прошел почти 80 километров! Кроме того, в этот день на долю эсэсовцев пришлось более тысячи пленных, при том что потери составили всего 9 человек убитыми и 19 ранеными. 11 мая «Лейбштандарт» постигла обычная судьба моторизованных частей – его перебросили на более важное направление, оставив «зачистку» территории пехотным частям.
Прибыв в район севернее Бреды (13 мая), «Лейбштандарт» поступил в подчинение командира 9-й танковой дивизии генерал-майора Альфреда Риттера фон Хубики и на следующее утро двинулся к Роттердаму, чтобы поддержать сражавшихся там парашютистов Курта Штудента. Эсэсовцы ворвались в город в тот момент, когда сопротивление уже было прекращено и Штудент принимал капитуляцию гарнизона. Не сориентировавшиеся в ситуации лейб-гвардейцы обстреляли не оказывавшую сопротивления группу голландских солдат, причем шальной пулей оказался ранен и находившийся в доме по соседству сам Штудент. Инцидент замяли, но, как говорится, неприятный осадок остался. Желавший реабилитироваться, Дитрих активизировал свои действия и отправил своих гвардейцев в стремительный бросок на Дельфт. Результатом дня эпизодических боев («Лейбштандарт» потерял лишь одного убитым и 10 ранеными) эсэсовцам удалось захватить в плен почти 3,5 тысячи солдат противника. Впрочем, к этому моменту как такового организованного сопротивления уже не было, и 15 мая голландская армия капитулировала. Гитлер приказал использовать эсэсовцев Дитриха для очередной показательной акции: во время переброски в Торнген, где «Лейбштандарт» должен был воссоединиться с дивизией усиления СС, эсэсовцам предстояло пройти парадным маршем по улицам голландских городов, символизируя установление в стране «нового порядка». В течение нескольких дней лейб-гвардейцы промаршировали по улицам Лейдена, Харлема, Амстердама, Утрехта и Арнема.
В следующую неделю «Лейбштандарт» активных боевых действий не вел, в основном занимаясь обеспечением северного фланга наступавших войск в районе Валансьена, а 23 мая был передан в состав танковой группы «фон Клейст», которая занимала позиции на канале Ля-Бассе, блокируя британские войска в Дюнкерке. 25 мая находившийся в районе Сент-Омера «Лейбштандарт» поступил в подчинение XIX армейского корпуса Гейнца Гудериана. Здесь Дитрих в очередной раз показал свой характер: когда был получен приказ о приостановке наступления на Дюнкерк (так называемый стоп-приказ), Дитрих его проигнорировал и бросил 3-й батальон через канал, захватив господствующую высоту. (Правда, надо отметить, что в принципе действия Дитриха были полностью обоснованы военной обстановкой и скорее вопросы вызвал «стоп-приказ.)
День 28 мая 1940 года вошел в историю «Лейбштандарта», правда, особой чести он ему не принес. В этот день упорные бои развернулись между эсэсовцами и британскими солдатами из 4-го Чешинского полка в районе Вормхуда и Эксельбека. В общем-то бои начались еще вечером предыдущего дня – тогда атака в целом провалилась, и «Лейбштандарт» потерял 12 человек убитыми и 24 ранеными (в том числе 4 офицера). В 7.45 утра Дитрих вновь пошел в атаку на Вормхуд, но, попав под ураганный огонь, был вынужден отойти. Планируя новую атаку, Дитрих в очередной раз не смог правильно расположить свои батальоны. Причем через какое-то время Зепп вновь перестал представлять себе, что творится на боле боя, и, погрузившись в вездеход SdKfz 15 вместе с командиром взвода 15-й мотоциклетной роты оберштурмфюрером СС Максом Вюнше, отправился из расположения 1-го батальона – во 2-й, который вел бои на юго-восточной окраине Эксельбека. Было около полудня, когда машина была подбита. Вюнше так описал произошедшее (в письме английскому исследователю Чарлзу Мессенджеру в 1986 году): «По пути мы не слышали шума боя и не видели противника. Мы подъехали к уличному шлагбауму и хотели убрать его. Внезапно мы попали под огонь пулеметов и противотанковых пушек и укрылись во рву у дороги. К счастью, ров был глубоким, но пули попадали по его краю. Мы попытались уйти назад, но неудачно. Машина наша была вся продырявлена пулями, бензин вытек, трассирующие пули подожгли его. Я попытался пролезть через дренажную тюрьму и застрял в ней. Я перестал сознавать, что происходило далее. Сзади у меня и впереди горящий ров, артиллерийский огонь своих и врагов, атака наших, бегство врага».[28]