Кони приняли в университет «на казенный кошт», а на жизнь он зарабатывал уроками. Многие его товарищи по курсу тоже имели учеников, и это обстоятельство, будучи дополнительной основой для общих интересов, создавало и определенные трудности — не так-то легко было найти место учителя. Первое время, не имея учеников, Анатолий жил очень скромно, денег едва хватало для оплаты «пансиона» госпожи Бундшу. Но скоро дело наладилось, и в учениках и ученицах не было недостатка.
Первый урок нашелся в Рогожской части, близ церкви Николы на ямах, в семье «замоскворецкого склада». Преподавал Анатолий арифметику и географию четырнадцатилетней барышне два раза в неделю. Плата — пять рублей в месяц. После уроков учителя поили крепким чаем с вареньем.
Так началось для Кони знакомство с бытом московского купечества. Он писал потом, что знакомство это показало, до какой степени был прав Островский в своих комедиях и как несправедливы те, кто обвинял великого драматурга в карикатурных преувеличениях.
Если за свои первые уроки Кони получал пять рублей в месяц, то через год опытному «учителю» уже платили гораздо больше. Когда владелица лавки колониальных товаров купчиха Травникова, у которой он закупал чай, свечи и прочие мелочи, «сговаривала» Анатолия взять в обучение своего сына, Кони запросил уже тридцатку. «Сделка», правда, не состоялась — рассерженная купчиха заявила, что найдет в учителя за восемь рублей и семинариста.
Одно время Анатолий давал уроки математики в известном на всю Москву пансионе Циммермана. Три года преподавал историю и словесность дочерям штатского генерала Шлыкова, жившего в Долгоруковском переулке. Девушки были умны и восприимчивы. Кони доставляло удовольствие заниматься с ними, и постепенно он расширил круг предметов. Начал безвозмездно читать девушкам, а впоследствии и их многочисленным «кузинам» лекции по зоологии и физике, ботанике и физиологии. Показывал химические и физические опыты.
Четверть века спустя к нему пришла одна из его учениц — Раиса Шлыкова, ставшая крупным специалистом в области офтальмологии. Оказалось, что именно «сверхсметные» уроки студента-юриста побудили девушку заняться медициной, наукой в ту пору практически закрытой для женщин.
Даже во времена «вакаций» Кони занимался репетиторством. Лето 1863 года он провел «на кондициях» в Пронском уезде Рязанской губернии, в усадьбе Панькино, готовя к поступлению в гимназию сына бывшего профессора А. Н. Драшусова. В этой небольшой среднерусской деревне Анатолий близко познакомился с жизнью крестьян, еще недавно крепостных. С юных лет в нем проявился драгоценный дар общения с людьми. Одинаково хорошо сходился он со сверстниками и стариками, находил общий язык с писателем и ученым, держался ровно и независимо с высокопоставленным чиновником, вызывал доверие у крестьянина. От панькинских стариков услышал Кони несколько трагических историй из недавнего прошлого. Мог ли он предполагать, что ровно через десять лет перескажет одну из этих историй Некрасову, а потом увидит ее воплощенной в замечательных строках поэмы «Кому на Руси жить хорошо»?
В Москве Кони не чувствовал себя одиноким. Занятия, репетиторство, студенческий кружок бывших студентов-петербуржцев, в котором верховодил товарищ Кони, филолог Николай Куликов, ставший впоследствии актером и режиссером Александрийского театра. Друзья собирались по субботам, сидели допоздна.
Частенько заглядывал на студенческие чаепития А. Н. Майков — читал свои еще не напечатанные стихи. Студентам довелось услышать в его мастерском исполнении «Смерть Люция» в первоначальной редакции, которая, по словам Кони, «оставляет далеко за собою позднейшую».
Одним из десяти участников кружка, вполне невинного и далекого от политики, был студент исторического факультета Василий Ключевский, будущий знаменитый историк.
Часто бывал Анатолий в домах писателей Ивана Ивановича Лажечникова, автора популярного «Ледяного дома» и «Последнего Новика», и Александра Фомича Вельтмана.
Удивительное дело — почти тридцать лет тому назад нашла приют и доброе участие в семье своего дяди Вельтмана его мать, а теперь и сын с удовольствием посещал этот дом на углу Левшинского и Денежного переулков и встречал по четвергам все тех же старых сослуживцев писателя по военной службе в турецкую войну и школе колонновожатых — Горчакова, военных сенаторов Николая Петровича Колюбакина и фон дер Ховена, замечательного знатока русского языка и в то же время ярого адепта и проповедника спиритизма Владимира Ивановича Даля. Внешность у «казака Луганского» была чрезвычайно колоритная — аскетическое подвижное лицо, длинная седая борода. Постоянно бывали на четвергах писатели Н. А. Чаев, И. М. Снегирев и казавшийся Анатолию совсем стариком историк Михаил Петрович Погодин, которому, впрочем, было немногим за шестьдесят.