Прошло несколько лет после завоевания Кортесом Мексики и значительной части Центральной Америки, а племена майя на полуострове Юкатан, с трех сторон окруженном испанскими колониями – Мексикой, Гондурасом и Гватемалой, все еще не были покорены испанцами. Однако вскоре алчные конкистадоры протянули руки и к их землям.
Испанцев повел в поход бывший соратник Грихальвы и Кортеса – Франсиско Монтехо. В свое время Монтехо сколотил состояние в колониях, поэтому с экспедицией Грихальвы он отправился на корабле, снаряженном им на свои средства. Потом Монтехо последовал за Кортесом. Командующий назначил его капитаном корабля, которым отправил королю в Испанию груз золота и сообщение о начале завоевания Мексики.
В Испании Монтехо провел шесть лет, защищая при дворе интересы Кортеса. Однако Монтехо не хотел служить ни Кортесу, ни своему другу губернатору Кубы Веласкесу, которого он по дороге в Испанию уведомил о планах Кортеса. Находясь в Испании, Монтехо заботился главным образом о своей собственной выгоде и добился у короля разрешения на завоевание страны майя, которая, с точки зрения конкистадоров, была еще «бесхозной» территорией.
В 1526 году Монтехо заключил с Карлом V договор, по которому получал право «открыть, завоевать и населить острова Юкатан и Косумель». Хитрый конкистадор притворился, будто не знает, что оба эти острова – один действительный (Косумель), а другой мнимый (Юкатан) – уже давно открыты другими. Карл V пожаловал конкистадору различные титулы и облек его неограниченной властью над этими землями, однако не отпустил на экспедицию никаких средств. Монтехо должен был завоевать Юкатан за свой собственный счет. Он раздобыл средства весьма оригинальным способом – женившись на богатой вдове (по некоторым сведениям, он сбежал от нее со всеми деньгами).
На деньги вдовы Монтехо снарядил три корабля, закупил продовольствие, оружие, около пятидесяти коней и нанял моряков и солдат. В сентябре 1527 года флотилия покинула Испанию и направилась в Санто-Доминго на Эспаньолу.
В сентябре Монтехо совершил третью высадку на остров Косумель, где индейцы не оказали испанцам никакого сопротивления. Затем экспедиция перебралась на северо-восточный берег Юкатана, расположенный напротив Косумеля по ту сторону пролива, и Монтехо торжественно провозгласил эту землю испанским владением.
Однако счастье не улыбнулось честолюбивому конкистадору – в крепости, заложенной им на побережье материка, вспыхнула эпидемия лихорадки и других болезней. Оставив там около сорока больных, Монтехо повел свой отряд на север, обследуя приморскую полосу. Близ мыса Каточе конкистадоры повернули на запад. Индейцы вели себя мирно и позволили изнуренным болезнями испанцам отправиться дальше в глубь страны.
Здесь испанцы без боя вступили в большой город (Чавак-Ха) с каменными домами. Однако ночью индейцы тайно услали женщин и детей и на рассвете напали на испанцев. Те с трудом отбили атаку, потеряв несколько десятков человек. Затем отряд Монтехо двинулся на юг, в глубь страны, грабя попадавшиеся на пути города, а иногда вступая в бои с индейцами майя.
Наконец Монтехо удалось покорить несколько племен. Однако эпидемии, голод и нападения воинственных индейцев заставили его покинуть эту область, завоеванную с таким трудом. Испанцы вернулись к берегу моря, миновав руины древней столицы майя Чичен-Ицы.
В 1528 году Монтехо разведал восточное побережье Юкатана до залива Чектемаль (Четумаль), повсюду сталкиваясь с ожесточенным сопротивлением индейцев. Оставив на побережье гарнизон, Монтехо отплыл в Мексику, где рассчитывал получить помощь от Кортеса. Однако великий завоеватель был уже смещен со своего поста и ничем не мог помочь старому соратнику.
Мечта о богатых землях, золоте и рабах развеялась в прах. Монтехо пришлось на время отказаться от своей цели – стать завоевателем Юкатана. Он поселился в Мексике, в области Табаско, пограничной с полуостровом, который ему предстояло завоевать. Спустя год в Мексику был возвращен и оставленный им на полуострове гарнизон.
В 1531 году Монтехо снова приступил к завоеванию Юкатана, хотя сам уже не принимал активного участия в военных действиях. Ими руководили его зять Алонсо Авила (участник экспедиции Грихальвы и походов Кортеса). Авила выступил из Табаско на восток, проник в центральную часть Юкатана и первым из европейцев пересек весь полуостров, дойдя до залива Чектемальна берегу Карибского моря. Захватчики потерпели здесь поражение и были вынуждены с большими потерями отойти к югу, в Гондурас, уже завоеванный испанцами.
Между тем Франсиско Монтехо поселился на северном берегу Юкатана и отправил оттуда в глубь страны большой отряд под командой своего сына от первого брака, тоже Франсиско Монтехо.