Мехмед, с нетерпением желавший схватить Город мертвой хваткой, отдал Балтоглу приказ напасть на заграждения. Если бы османы смогли проложить путь в Золотой Рог, Константину пришлось бы отвести со стены, окружавшей Город с суши, столь необходимых здесь защитников для обороны берега. Обе стороны тщательно готовились к данному моменту. Несомненно побуждаемые Мехмедом, чье увлечение таким новшеством, как артиллерия, не имело границ, османы погрузили на свои галеры маленькие пушки. На «боевых клювах» (носах) галер они разместили тяжелую пехоту и погрузили на суда боеприпасы: каменные пушечные ядра, стрелы, дротики и горючие материалы. Наблюдатели на стенах Галаты видели их приготовления с близкого расстояния, и Лука Нотарас, командующий византийскими войсками, имел достаточно времени, дабы укомплектовать большие купеческие каракки и галеры людьми и вооружением.
Вероятно, 18 апреля, как раз в то время, когда начался первый мощный штурм стен у ворот Святого Романа, Балтоглу начал первую морскую атаку. Выйдя в море из Диколона, флот обогнул мыс и начал быстро приближаться к заграждениям. Османы стремительно плыли навстречу плотному строю высоких кораблей, стоявших на якоре у цепи. Матросы подбадривали друг друга криками и боевым кличем. Корабли подошли на расстояние полета стрелы, потом замедлили ход и начали стрелять из луков и пушек. Над водой засвистели ядра, нули, зажженные стрелы, сметая врагов с палуб. После первых залпов османы продолжили продвижение в сторону стоявших на якоре судов. Когда они столкнулись, турки попытались стать борт к борту и пойти на абордаж. Бросая крючья-кошки и штурмовые лестницы, атакующие стремились подняться на борт более высоких кораблей. Предпринимались попытки перерубить якорные канаты торговых судов. Град дротиков, копий, стрел обрушился на обороняющихся. Натиск был яростным, но успех сопутствовал экипажам более высоких и крепких каракк. Ядра из пушек, установленных на османских галерах, оказались слишком малы, чтобы нанести ущерб прочным деревянным корпусам, и абордажные команды атаковали снизу, подобно воинам, пытающимся штурмовать стену на суше со дна рва. Матросы и морские пехотинцы на судах христиан могли засыпать турок метательными снарядами из луков со специальных площадок на корме и с более высоких позиций на «марсовых площадках». Копья, оперенные для увеличения точности попадания, стрелы и камни сыпались дождем на ничем не защищенных атакующих, толпившихся у бортов своих кораблей, «раня многих и убивая немалое число» людей. Торговые суда применялись для ближнего боя на море и имели соответствующее оснащение. Вода для тушения зажигательных средств находилась под рукой, а спускавшиеся с мачт веревочные подъемники позволяли бросать тяжелые камни прямо на вражеские суда, обрушивать их на хлипкие корпуса сгрудившихся длинных кораблей «и причинять таким образом заметный вред». Борьба за овладение цепью и ее удержание оказалась жаркой, но успех начал явно склоняться в пользу христиан. Они сумели обойти фланг галерного флота. Опасаясь поражения, Балтоглу отвел корабли и отступил в Диколон.
Первый раунд войны на море закончился успешно для обороняющихся. Они прекрасно знали преимущества своих судов и понимали главное: хорошо оснащенные торговые корабли могли успешно противостоять скученным галерам с их низкими бортами, если экипажи дисциплинированны и должным образом экипированы. Надежды Мехмеда на мощь артиллерии на море не оправдались. Те пушки, которые годились для установки на невысоких галерах, были слишком малы, чтобы эффективно действовать против парусников с их прочными корпусами, а условия боя — трудности с предохранением пороха от морской сырости и правильным наведением орудий при качке — еще больше уменьшали шансы на успех. Затягивание осады с каждым днем увеличивало нетерпение Мехмеда — и возможность прибытия помощи с Запада.
Для Константина успех обороны Города зависел от получения поддержки христианской Европы. Бесконечные дипломатические миссии, предшествовавшие осаде, занимались тем, что просили или одалживали людей и ресурсы для дела христианства. Ежедневно жители Константинополя вглядывались в море на западе, надеясь увидеть флот — эскадру из венецианских и генуэзских галер с загнутыми носами, где бьют в барабаны, трубят в боевые трубы, развеваются на соленом ветру флаги Республики Святого Марка с изображенными на них львами или знамена Генуи. Но море оставалось зловеще пустым.