Все земли за Галатой, покрытые виноградниками и дикой чахлой растительностью, сосредоточились в руках османских войск под командованием Заганос-паши. Вероятно, в начале осады решено было построить дорогу от Босфора до Диколона, вверх по круто поднимающейся долине до горного гребня за Галатой. Затем дорога шла вниз, по другой долине, к Золотому Рогу. Проходя за генуэзским поселением, она спускалась к Долине Источников, где за пределами городских стен находилось генуэзское кладбище. Для своего рискованного предприятия Мехмед решил выбрать именно эту дорогу. В наиболее высокой точке она поднималась на двести футов над уровнем моря, и всякого, кто попытался бы протащить здесь корабли, ждало нелегкое испытание. Однако в чем Мехмед никогда не испытывал недостатка, так это в рабочей силе. Обдумав все заранее и соблюдая обычную для него секретность, он собирал материалы для предстоящей попытки: дерево, чтобы соорудить основу для пути, катки и салазки для перевозки кораблей, бочки лярда, а также быков и людей. Землю очистили от кустарника и сделали насколько возможно ровной. 21 апреля работа над проектом ускорилась. Отряды работников прокладывали деревянную колею вверх по долине начиная от Босфора. Приготовленные катки смазали животным жиром. Построили салазки для подъема кораблей из воды. Стараясь отвлечь внимание от этих приготовлений, Мехмед поставил батарею пушек на холме к северу от Галаты и приказал Заганос-паше обстреливать корабли, защищавшие Золотой Рог.
До сих пор невозможно понять, как могли христиане не узнать о столь масштабном строительстве. Почему информация не просочилась через Галату? Почему о ней не сообщили солдаты-христиане из лагеря османов? В первые дни генуэзцы, вероятно, расценили подготовительные земляные работы просто-напросто как строительство дороги. Позднее их либо напугало зрелище артиллерийского обстрела, ведущегося слишком близко от них позади Галаты, либо они виновны в тайной поддержке плана (как полагали венецианцы). Кроме того, возможно, Мехмед подстраховался, сделав так, что никто из воинов-христиан не участвовал в работах. Как бы то ни было на самом деле, но в Городе так и не узнали о том, что вот-вот должно было произойти.
Рано утром 22 апреля, в воскресенье, пока пушки продолжали греметь и христиане (все, кто мог) шли в церковь, первые салазки опустили в воды Босфора. В них вплыла маленькая фуста. Затем ее осторожно установили на смазанные жиром деревянные катки и поставили в колею с помощью блоков. Вездесущий султан находился тут же, дабы наблюдать за попыткой и воодушевлять участников. «И когда их как следует обвязали веревками, он присоединил длинные канаты к углам и дал знак солдатам тянуть; некоторым — руками, прочим — с помощью лебедок и воротов». Быки и люди потащили корабль вверх по склону. С другой стороны его дополнительно поддерживали отряды рабочих и солдат. По мере того как судно тащили по колее вверх, на его пути подкладывали новые катки. С помощью огромного количества людей и животных, организованных для выполнения данной попытки, корабль медленно подвигался дюйм за дюймом вверх по крутому склону к гребню в двести футов высотой.
Попутный утренний ветер дул с моря, и в минуту озарения Мехмед приказал команде судна занять места у весел. «Некоторые подняли паруса с громкими криками, как будто отправляясь в плавание, и ветер наполнил паруса и раздул их. Другие уселись на скамьи для гребцов, взялись за весла и начали двигать ими взад-вперед, как при настоящей гребле. А командиры, сновавшие близ мачтовых гнезд, свистя, крича и ударяя кнутами по спинам сидевших на скамье, приказывали им грести». Корабли украсили цветными флажками. Били барабаны. Небольшие группы музыкантов, находившиеся на судах, дули в трубы. Наступил сюрреалистический момент импровизированного карнавала: развевались флаги, играл оркестр, двигались весла, паруса вздымались, наполненные утренним бризом, быки тянули канаты с мычанием. Блестящий психологический жест в разгар войны, вошедший важной составной частью в миф турецкого народа о Завоевателе. «То было в высшей степени необычное зрелище, — писал Критовул, — невероятное даже для тех, кто видел его собственными глазами: корабли ехали но суше, как будто плыли по морю, с командами, парусами и всем своим снаряжением». С находившегося поблизости плато Заганос-паша продолжал обстреливать расположенную ниже гавань, а на расстоянии двух миль гигантские пушки крошили стены близ ворот Святого Романа.