31 декабря 1999 подписал правительственное распоряжение о восстановлении начальной военной подготовки в школах.
31 декабря 1999 президент Ельцин в своем предновогоднем обращении заявил об уходе в отставку с поста президента с назначением (в соответствии с конституцией) В.Путина и.о. президента до проведения досрочных выборов. В первых числа января 2000 года В.Путин издал указ об иммунитете первого президента России и членов его семьи от любых судебных и административных преследований.
26 марта 2000 избран президентом, получив, согласно официальным данным, 39 740 434 голосов избирателей (52,94 %).
В мае 2000 года началась атака прокуратуры и силовых структур на телекомпанию НТВ, не поддерживавшую В.Путина в ходе президентских выборов. 11 мая были проведены обыски в офисах компании «Медиа-Мост» Владимира Гусинского, 13 июня В.Гусинский был арестован (16 июня освобожден под подписку о невыезде), а 20 июля в обмен на закрытие уголовных дел и снятие ареста с имущества был принужден к письменному обещанию продать НТВ и остальные СМИ «Медиа-Моста» принадлежащему государству «Газпрому».
13 мая 2000 Путин подписал указ о создании 7 федеральных округов и полномочиях представителей президента в округах.
20 сентября 2000 посетил Александра Солженицына в его доме и имел с ним длительную беседу.
В апреле 2001 была завершена операция по выводу телекомпании НТВ из собственности В.Гусинского и переводу ее под контроль полугосударственного «Газпром-медиа» (несогласные с новым состоянием телекомпании группа Е.Киселева переместилась на канал ТВ-6 Б.Березовского).
10 июля 2001 подписал дополнения в закон «Об охране окружающей природной среды» (окончательно принятые Думой 6 июля), которые разрешили ввоз на территорию РФ ядерных отходов.
В ночь с 21-е на 22-е января 2002 телевещание ТВ-6 было прекращено.
23 октября 2002 банда чеченских террористов захватила около 800 заложников во время представления мюзикла «Норд-Ост» в ДК на Дубровке, требуя вывода российских войск из Чечни. 26 ноября 2002 В.Путин распорядился о штурме ДК с применением отравляющего газа. В ходе операции по уничтожению террористов вместе с террористами погибли 130 заложников.
11 ноября 2002 в Брюсселе на вопрос французского журналиста о нарушениях прав человека Чечне, Путин ответил следующим образом: «…если вы хотите совсем уж стать исламским радикалом и готовы пойти даже на то, чтобы сделать себе обрезание, то я вас приглашаю в Москву. У нас многоконфессиональная страна, у нас есть специалисты и по этой проблеме. Я порекомендую сделать операцию таким образом, чтобы у вас уже ничего не выросло» («Ведомости», 13.11.02).
В конце июня 2003 санкционировал «наезд на ЮКОС» – обыски и аресты в окружении Михаила Ходорковского, предварительно представленного во враждебной ЮКОСу прессе как потенциального соперника Путина и вдохновителя проекта замены президентской системы правления на парламентскую. Осенью 2003 г. М.Ходорковский был арестован.
В период первого президентства Путина сформировался новый олигархат из высших чиновников (в основном спецслужбистского происхождения), контролирующих крупнйшие государственные и полугосударственные компания и одновременно являющихся бенефициарами крупных частных предприятий.
24 февраля 2004 Путин подписал указ об отставке правительства; исполняющим обязанности премьер-министра назначил Виктора Христенко. 1 марта 2004 выдвинул кандидатуру М.Фрадкова на пост главы правительства, которая
5 марта 2004 была утверждена Государственной Думой.
На президентских выборах 14 марта 2004 В.Путин получил, по официальным данным, 49.5657238 голосов избирателей (71,31 %) при явке 64,39 %.
В апреле 2004 г. повысил заработную плату себе и министрам.
9 мая 2004 во время праздничных торжеств на стадионе «Динамо» в Грозном сепаратистами взорвана правительственная трибуна, убиты 7 человек, в т. ч. президент Чечни Ахмад Кадыров и председатель Госсовета Хусейн Исаев, тяжело ранен командующий оккупационной группировкой войск генерал Валерий Баранов.
22 июня 2004 в ходе нападения боевиков на Ингушетию погибло 88 человек.
В июле 2004 подписал закон «О государственной гражданской службе РФ», согласно которому полностью и на неопределенный срок сохраняются льготы и привилегии для государственных чиновников и членов их семей. В начале августа 2004 администрация президента провела через Государственную Думу закон об отмене льгот для других категорий населения с неполной и неэквивалентной заменой некоторых из них на денежные выплаты («Закон № 122 известный также как «закон о монетизации льгот»),
21 августа 2004 при нападении боевиков на Грозный погибло 78 человек.
В ночь с 24 на 25 августа 2004 террористы-смертники взорвали два пассажирских самолета, вылетевших из Москвы, погибло 89 человек.
31 августа 2004 при взрыве у станции метро «Рижская» в Москве погибли 10 человек.
Не менее 338 человек (из них 186 – дети) стали жертвами захвата школы в Беслане чеченскими террористами 1–3 сентября 2004.