В аристократические круги он проник, женившись на третьей дочери 9-го герцога Девонширского, леди Дороти Кавендиш, которая затем изводила его многолетним романом с Робертом Бутби, колоритным политиком-бисексуалом. Отношения были секретом Полишинеля (“Мы все знали о романе” (22), – сообщила годы спустя королева-мать своему знакомому Вудро Уайатту, консервативному журналисту “The Times” и “News of the World”), и от этого унижение Макмиллана становилось еще мучительнее. Сначала этот роман довел его до нервного срыва, однако со временем он свыкся с положением дел и нацепил “маску непробиваемого равнодушия” (23). Под этой “викторианской вялостью” (24), как ее называл посол США Дэвид Брюс, у Макмиллана скрывались и “сила”, и “решительность”, и “хватка”.
Чувствуя себя более вольготно в компании единомышленников в баре “Уайтс”, мужского клуба на Сент-Джеймс-стрит, он тем не менее быстро проникся симпатией к королеве, которая складом ума и отличным умением разбираться во внутренней и внешней политике, поразившим его с самого начала (25), сильно отличалась от знакомых ему светских дам. Он с готовностью откликнулся на материнскую доброту Елизаветы II и умение соблюдать конфиденциальность, называя королеву “своей большой опорой, потому что она единственный человек, с которым можно поговорить” (26).
Батлер, лейтенант-фронтовик, который ездил по вторникам в Букингемский дворец вместо Макмиллана, когда тот путешествовал за границей, разделял его мнение о королеве как о собеседнице. “Она никогда не реагировала бурно, – отмечал он позже. – Никогда не бросалась необдуманными фразами. Никогда не спешила высказаться” (27). Скорее, спрашивала мнение собеседника и “выслушивала до конца”.
За семь лет пребывания Макмиллана в должности у него с Елизаветой II сложились тесные рабочие отношения. Он часто посылал ей длинные письма, полные похвал в адрес мировых лидеров и признаний в собственных недостатках, а также витиеватостей и мрачных прогнозов. Королева писала ответы собственноручно, неизменно ободряющие и благодарные. Макмиллана покоряла ее непринужденность и чувство юмора. Как и многие другие, он хотел бы “чаще видеть ее улыбку” (28) на публике. Узнав об этом пожелании, ее величество заметила, что “ей всегда казалось, людям, напротив, приятнее видеть ее серьезной” (29).