Годы пребывания в тюрьме (1898–1901) – сложнейший и тяжелейший период в жизни писателя. Дженнингс, сидевший там же, рассказывая о тюремных порядках, писал, что за работу, не выполненную к сроку, арестантов в наказание отправляли в одиночную камеру. Кроме того, практиковались пытки водой: «Для этой пытки берется рукав с маленьким краном, четверть вершка в диаметре, и струю воды с ужасающей силой направляют прямо на арестанта. Голова его крепко привязана, и струя воды, режущая, точно сталь, бьет прямо в глаза, в лицо, в ноздри несчастного. Сильное давление заставляет его открыть рот; быстрым, неудержимым потоком врывается вода в его горло и разрывает желудок на части. Ни один человек не может выжить после двух таких пыток».
Участь писателя значительно облегчило знание аптекарского дела. Дженнингс писал: «Портер был значительным лицом в тюрьме. Прежде чем поступить в Остинский банк, он служил в аптеке в Гринсборо. Этот факт доставил ему завидный пост заведующего аптекой при тюремной больнице. Немало привилегий смягчали горечь его тюремной жизни: у него была хорошая постель, приличная пища, к тому же он пользовался сравнительной свободой». Во время ночных дежурств О. Генри писал рассказы, которые затем посылал в журналы. Некоторые из них были опубликованы, что привело О. Генри к мысли стать профессиональным писателем.
В своей книге «С О. Генри на дне» Дженнингс описал историю создания одного из рассказов. В тюрьме вместе с О. Генри и Дженнингсом сидел взломщик сейфов Дик Прайс. Уже находясь в заключении, он оказал значительную услугу правительству штата, открыв сейф. Сложность состояла в том, что содержимое сейфа должно было остаться в целости, поэтому использовать взрыв было рискованно. Прайс пообещал открыть замок за десять – пятнадцать секунд без инструментов:
«– Вот глядите, я провожу черту напильником по самой середине ногтей и спиливаю их до тех пор, пока не обнажатся нервы. После такой операции пальцы мои приобретают такую чувствительность, что ощущают малейшее сотрясение. Эти самые пальцы я держу на циферблате замка, а правой рукой тихо пробую различные комбинации. Легкое дрожание затвора, когда он проходит через ту отметку, на которую поставлена комбинация, передается моим нервам; тогда я останавливаюсь и начинаю крутить назад. Этот фокус всегда мне удавался».
«Фокус» удался и на этот раз, однако помилование, которое обещали за эту услугу Прайсу, он так и не получил. Эта история легла в основу первого рассказа О. Генри – про взломщика Джимми Валентайна, спасшего маленькую девочку из несгораемого шкафа. Рассказ, в отличие от истории Дика Прайса, заканчивался хеппи-эндом.
Прежде чем отослать рассказ в газету, О. Генри прочел его сокамерникам. Эл Дженнингс вспоминал: «С той минуты, как Портер начал читать своим низким, бархатным, слегка заикающимся голосом, воцарилась мертвая тишина. Мы положительно замерли, затаив дыхание. Наконец грабитель Рэйдлер громко вздохнул, и Портер, точно очнувшись от сна, взглянул на нас. Рэйдлер ухмыльнулся и принялся тереть глаза своей искалеченной рукой. – Черт вас побери, Портер, это впервые за мою жизнь. Разрази меня Господь, если я знал, как выглядит слеза!»
О. Генри провел в тюрьме 3 года и 3 месяца. Его освободили досрочно летом 1901 г. за примерное поведение и хорошую работу в тюремной аптеке. В последующие годы писатель ни словом не вспоминал о своем тюремном прошлом. По свидетельству Дженнингса, еще сидя в тюрьме, его друг не раз говорил: «Я глубоко похороню Билла Портера. Никто никогда не узнает, что я столовался на каторге в штате Огайо». Уильям Сидней Портер действительно исчез, а вместо него появился писатель О. Генри.
Первые несколько месяцев он жил в Питтсбурге, сотрудничая в местной газете. Но вскоре переехал в Нью-Йорк, где начался самый плодотворный период его творчества. Уже в 1903-м имя Генри стало популярным. В конце года он подписал контракт с нью-йоркской газетой «World»: писатель обязан был еженедельно писать по рассказу, а газета выплачивать по сто долларов за одно произведение. В то время этот гонорар считался довольно внушительным: годовой заработок О. Генри был сопоставим с гонорарами популярных американских романистов. В это время писатель очень много работал. В 1904-м он опубликовал