«Тот фильм, на который я пробуюсь» был её первой съёмкой в большом кинофильме. Режиссёр Милош Форман увидел ранние кадры «Чувствуя Миннесоту», и был так впечатлён, что попросил Кортни пройти пробы для его следующей картины. «Народ против Лэрри Флинта», с продюсером Оливером Стоуном, был историей восхождения издателя «Hustler» к скандальной репутации, его судебного процесса против цензуры и последующего покушения на его жизнь, после чего он стал прикован к инвалидному креслу. Вместе с актрисами Патрисией Аркетт, Мирой Сорвино, Рэйчел Гриффитс и Джорджиной Кэйтс Кортни пробовалась на роль жены Лэрри, Алтеи Лежер Флинт. В семь лет, когда она увидела, как её отец застрелил её мать и её бабушку с дедушкой перед тем, как направить оружие на себя, едва достигнув совершеннолетия, когда она встретила Лэрри, Алтея должна была прожить в ходе фильма шестнадцать лет.
Форман попросил Кортни приехать и встретиться с ним в «Сансет Маркиз» в Лос-Анджелесе. Она не возвращалась туда со времён Трента, со времён той драки. Она собрала всю свою силу, всё своё обаяние и намеревалась вернуть потерянную территорию.
Согласно «Premiere», Милош Форман понял, что он хочет на эту роль Кортни прежде, чем она пересекла номер. «Она — это такое замечательное сочетание, — сказал он, — великодушная, хрупкая, любящая, решительная и упрямая».
Когда Форман показал кинопробы Алтеи своему давнему другу, драматургу и президенту Чешской республики Вацлаву Гавелу, Гавел сказал ему, что подходит только Кортни. Оливер Стоун был столь же лестным: «Было ясно, что у неё была первобытная энергия. Тебе нужен кто-то с отвагой до небес [чтобы играть Алтею]. У неё есть отвага, у этой женщины».
Сам Лэрри Флинт не был так уверен: он благоволил Эшли Джадд для роли своей покойной жены. И у страховщиков фильма были сомнения в выборе неопытной актрисы с такой известной наркотической историей.
«В течение двух месяцев я была Алтеей и не была Алтеей, и была, и не была, — рассказывала Кортни «Premier». — Это было даже не столько из-за меня, сколько из-за этого багажа. Я думаю, что они действительно думали, что в своём трейлере я собиралась делать пивные пирамиды. Приведу местных наркоманов, употребляющих крэк, и буду стоять на ушах».
В итоге Кортни, Стоун, Форман и Вуди Харрельсон пожертвовали 100 000 $ с каждого за отдельный «авантюрный» страховой полис. На протяжении съёмок Кортни приходилось раз в неделю сдавать анализ мочи. Она могла принимать лекарства, прописанные ей — валиум, иногда перкодан и странный антидепрессант — но больше ничего.
«Я сказала: «О, чёрт с ним, — впоследствии прокомментировала она, снова в «Premiere». — Это, типа, моя алая буква. Мой маленький крест, который надо нести. Я ответственна за это на каком-то уровне, и я не могу притворяться, что забыла… [Но] теперь я всё испортила другим людям. Им всем теперь нужно сдавать анализы».
Той осенью «Caroline Records» выпустили «Ask For It», EP «Hole» из живых песен и сессий Джона Пила с Радио «Би-Би-Си». Этот EP был остатком по договору от сделки, которую они заключили с «Caroline Records», прежде, чем они подписали контракт с «Geffen». На пустой обложке, выбранной, как всегда, Кортни, была изображена пара бескровных разрезанных запястий, распростёртых на полу ванной. «Ask For It» включал каверы песен «Velvet Underground», «Wipers», «Germs» и даже «Beat Happening» Кэлвина Джонсона, отчасти в полудружеском «пошли вы на…».
Кортни снимала интервью с Барбарой Уолтерс, которое передали позже в том году. Аккуратно одетая в розовый костюм от Тьерри Мюглер, она несколько раз разражалась слезами, когда Уолтерс засыпала её вопросами. Она была на наркотиках? Прямо сейчас? Будучи беременной? Она принимала наркотики на глазах у Фрэнсис? Она винила себя в самоубийстве Курта?
«Это была опера, — впоследствии расскажет Кортни «Vogue». — Та женщина — Жуткая Искусительница. Это было больше чем опера — это был Гран-Гиньол. Это был кровавый театр, а я играла главную роль, вот и всё. Я играла Леди Макбет, ничего? Перед двадцатью миллионами человек, куда ты пришла. Оттуда тебе придётся идти дальше».
В октябре «Hole» играли «Violet» на «MTV Video Music Awards». На шоу после вручения премий, пока Курт Лодер брал интервью у Мадонны, Кортни вмешалась, и перед камерой произошла очень необычная беседа.
Курт Лодер [Мадонне]: У тебя выходит альбом баллад, верно?
[Мы слышим, как Кортни кричит на заднем плане: «Мадонна!»].
Мадонна: Да, «Something To Remember», нечто для медленных танцев.
КЛ: Нечто для медленных танцев?
M.: Нечто сам знаешь про что.
КЛ: Это отражает новую медленную танцевальность в твоей жизни или…
M: Можно сказать, что это — гм… отражение этого…, но это также …
[Мимо головы Мадонны со свистом пролетает компакт-пудра.]
КЛ: Привет, Кортни! Это — Кортни, всеобщая любимица. Заходи.
M: Мы должны позволить ей войти? Нет, не надо, пожалуйста. Не надо.
КЛ: Да, заходи. Входит Кортни.
[Кортни показывают у подножия сцены, усмехающуюся и всё ещё бросающую косметику в Мадонну.]