В связи со все большим приближением Красной армии к эстонскому побережью Балтики 22 сентября 1944 года началась эвакуация Таллина. В этот день на пяти крупных пароходах были вывезены 23 262 человека в порты островов, расположенных к западу от города. Два эсминца и четыре миноносца сопровождали возвращение этих судов, в то время как минный тральщик держал противовоздушную оборону на рейде порта.
Западнее Таллина выходящие из порта мотоботы были обстреляны с суши русскими танками. Тем не менее с 22 сентября в течение пяти суток удалось вывезти в порты-убежища 50 000 человек и важные военные материалы. Советская авиация много раз совершала атаки на эти караваны судов. К северо-западу от Балтийского порта эсминец R-22 получил повреждения от прямого попадания бомбы, сброшенной с атаковавшего его штурмовика. Во второй половине дня во время воздушного налета был поврежден пароход «Малага». Оба судна все же добрались своим ходом до Гдыни. Получивший подобные же повреждения транспорт F-506 смог также своим ходом добраться до порта Курессааре острова Сааремаа.
На подходе к Вентспилсу затонул пароход «Моэро». Около 500 человек с него были спасены другими судами.
24 сентября 9-я вспомогательная флотилия доложила об окончании эвакуации.
Поскольку эти успехи русских угрожали также и положению в районе Риги, то расположенные вблизи города острова предполагалось использовать в качестве прикрытия. Германские силы в этом районе были усилены. Части 23-й и 219-й пехотных дивизий, подразделения морской пехоты и зенитчики, часть 202-й штурмовой бригады и некоторые другие части должны были с этих островов перекрыть врагу доступ в Рижский залив. В операции отводилась существенная роль и тяжелым кораблям военно-морского флота.
Но начало боям здесь положили торпедные катера Т-23 и Т-28, которые в ходе четырех боестолкновений 22 и 23 октября обстреляли советские позиции. 23 и 24 октября в столкновениях приняла участие вся 2-я боевая группа в составе тяжелого крейсера «Лютцов», эсминцев Z-28 и Z-35 и миноносцев Т-31, Т-19, Т-21, Т-23 и Т-28. Советские войска понесли значительные потери, прежде чем ответили воздушными налетами.
В отражении этих налетов участвовали все подразделения путем ведения заградительного огня и обстрела прорывавшихся сквозь него самолетов. Эсминец Z-28 получил попадание бомбы, но три вражеских бомбардировщика были уничтожены. После этого был предпринят новый обстрел русских позиций. В общей сложности по ним было выпущено 1100 снарядов. Атака русских была остановлена.
В последовавшее за этим время, прежде всего в период с 25 октября по 14 ноября, Красной армии удалось высадить на остров Сааремаа свои силы общей численностью пять дивизий. Вместе с ними противник перебросил через пролив Моонзунд (Муху) в Аренсбург бронетранспортеры и вспомогательные корабли ВМФ.
29 октября русскими было предпринято новое мощное наступление, имевшее целью прорвать оборону немцев на перешейке Леу (у населенного пункта Винтра). После ожесточенного боя основные силы врага были отброшены, а все прорвавшиеся подразделения уничтожены.
После этого наступило относительное затишье. Но после нескольких разведок боем Красная армия вскоре снова предприняла попытку прорыва через перешеек Леу.
И на этот раз германские части после кровопролитных боев отбили атаку. Прорвавшийся сквозь германские позиции батальон русских в рукопашной схватке был полностью уничтожен. Обе стороны сражались до последней капли крови. Немногие оставшиеся самолеты из числа 3-й эскадрильи 54-й истребительной эскадры вновь и вновь пытались преградить путь взлетавшим из-под Курессааре и Пярну русским штурмовикам. Но эти слабые силы не могли остановить массированный авианалет русских ВВС, в котором только с аэродрома в Пярну взлетело более 130 машин. Германским самолетам-разведчикам лишь 23 октября удалось составить сводную картину положения в районе Финского залива. Нелетная погода вплоть до этого дня не позволяла выполнить эту важнейшую задачу.
В результате разведывательных полетов стало ясно, что советский военно-морской флот, с крупными соединениями подводных лодок и вспомогательных кораблей, дислоцирован в эстонских портах, где базируются также и входящие в его состав быстроходные суда.
Решающее советское наступление на перешейке Леу (на полуострове Сырве, на юге острова Сааремаа) началось утром 18 ноября. После короткой артподготовки над этим районом появились советские бомбардировщики, которые обрушили свой смертоносный груз на германские позиции. Их же атаковали и штурмовики Ил-2, которые, сбросив бомбы, начали обстрел позиций немцев из бортового оружия. В этом огневом ударе приняла участие и артиллерия наземных сил русских, тогда как советские канонерки и минные тральщики, прорвавшиеся по морю с востока, обстреливали обнаруженные германские позиции из своих орудий.