В заключении «атаман Ада» на этот раз пробыл недолго. Но за четыре с небольшим месяца, проведенных в кишиневском тюремном замке, Котовский успел утвердить свой авторитет среди местных уголовников. Не последнюю роль в этом сыграли крепкие кулаки атамана. Примерно такое же противостояние есть и в нынешних российских тюрьмах, где нередко меряются силами старые потомственные уголовники во главе с коронованными «ворами в законе» и новые бандиты из тамбовских, солнцевских, ореховских, люберецких и т. д., называемые также «спортсменами». По современным понятиям, Котовский был «спортсмен», которому пришлось ломать «синих» (как называют старых уголовников за многочисленные татуировки). И он их уломал, сплотив вокруг себя. Согласно легенде, Котовский впоследствии был коронован «вором в законе» и в связи с этим вытатуировал у себя на веках несколько черных точек — знак блатного авторитета. Некоторые утверждали, будто точки были в виде восьмерки, опоясывавшей веки. Будто бы от этих точек Котовский избавился только в 1919 году, когда уже был красным командиром. А по другой версии, Котовский так и умер с блатными наколками. Тут сразу следует оговориться, что «воров в законе» в Российской империи вообще не было. Точки же на веках у него, вполне возможно, были, но это, очевидно, просто был знак «крутого» криминального авторитета. Впрочем, на сохранившихся фотографиях Котовского эти точки-татуировки с уверенностью обнаружить нельзя, поскольку любые точки на лице Котовского могут быть в действительности дефектами негатива. Не исключено, что перед нами очередная легенда, связанная с Котовским, и никаких наколок на лице у него в действительности не было. Правда, в одной из позднейших ориентировок, уже после того, как Котовский сбежал с каторги, утверждалось, что он «на лице под глазами имел значки-горошки от татуировки, но места эти он выжег, от чего образовались как бы ямки от прыщей». Заметим, что здесь речь идет о татуировках под глазами, а не на веках, причем о татуировках, которые будто бы были в прошлом, но на момент появления ориентировки уже отсутствовали. Между тем ни на одной из полицейских фотографий Котовского никакие татуировки не зафиксированы, а ведь они должны были бы быть сфотографированы и внесены в перечень особых примет преступника. И зачем, спрашивается, Котовскому надо было избавляться задолго до революции 1917 года от знаков, подтверждавших его статус в уголовном мире? Чтобы не дать полиции дополнительных особых примет? Но почему он не подумал об этом обстоятельстве, когда делал татуировки? Думаю, что в данном случае полицейские чины стали жертвой слухов о будто бы существовавших татуировках, которые распускал сам Котовский для повышения своего тюремного авторитета.
В мае 1906 года Григорий Иванович попытался организовать побег семнадцати уголовников и анархистов из тюрьмы. План был поистине грандиозный. Котовский планировал разоружить охрану, затем вызвать по телефону в тюрьму полицмейстера, товарища прокурора и конвойную команду и взять их в качестве заложников. После этого вывести из тюрьмы всех заключенных, инсценировав отправку по этапу большой партии арестантов в Одессу. 4 мая 1906 года узникам удалось обезоружить более пятидесяти надзирателей и охранников и забрать у них ключи от камер и тюремных ворот. Но тут некоторые заключенные, вопреки первоначальному плану, стали приставлять доски к стене и по ним выбираться на волю. Их заметили часовые у ворот и открыли огонь. Поднялся шум, на который прибыли полицейские из участка напротив тюрьмы, а также рота солдат и отряд конных стражников. Заключенные сломали последние ворота и вырвались на площадь, но здесь их встретили солдаты и полицейские. Тех немногих, кому удалось убежать несколько дальше площади, настигли конные стражники. Некоторые заключенные, осужденные на небольшие сроки, предпочли сами вернуться в тюрьму. Все беглецы, включая Котовского, были пойманы. Следующий побег тоже сорвался. Охрана обнаружила подкоп под стеной тюрьмы. 1 июля 1906 года «Бессарабская жизнь» сообщала: «Третьего дня в местном тюремном замке, в камере, где содержатся участники нашумевшей в нашем городе шайки Котовского и другие серьезные арестанты, закованные в кандалы, и. о. начальника тюрьмы господин Бобелло обнаружил подкоп. Из ватер-клозета, примыкающего к этой камере, подрыта была стена и сделан подкоп под фундамент тюрьмы, с тем, чтобы пробить выход на Сенную площадь. На месте подкопа найдены стамески, лопаты, ломы и др. инструменты».
Котовского перевели в одиночную камеру, находившуюся в так называемой «Больничной» башне на высоте шестиэтажного дома. У камеры постоянно дежурил надзиратель, а во дворе у башни был устроен дополнительный пост.
Вот как Котовский вспоминал о пребывании в «Больничной» башне: «Одиночный режим… с прогулкой 15 минут в сутки и полной изоляцией от живого мира. На моих глазах люди от этого режима гибли десятками, и только… решение во что бы то ни стало быть на свободе, жажда борьбы, ежедневная тренировка в виде гимнастики спасли меня от гибели».