В одесской тюрьме Котовский встретился с Федором Стригуновым, который был осужден не за бандитизм, а за дезертирство. Стригунов, работавший баландером и имевший поэтому возможность посещать все камеры, передал Котовскому ключ от ручных кандалов и пилку, чтобы спилить заклепки на ножных кандалах и заменить их винтами. Для Котовского уже вели подкоп от тюремного кладбища. Но подкоп обвалился. Тогда он предпринял еще одну попытку. Теперь его, из соображений безопасности, выводили на прогулки только по ночам. А Котовский узнал, что у одного из заключенных из Бессарабии, некоего Наума Горлавого, сильно разболелись ноги и тюремное начальство выдало ему костыли. И Котовский написал записку заключенным общих камер: «Дорогие друзья! Вы видите, что я гуляю теперь по вечерам, при свете фонаря. Это — верная свобода. Прошу вас и моего земляка на костылях приготовить мне из костылей лестницу. Костыли имеют длину около двух аршин, у вас есть швабры, которыми сметается пыль, есть ящики; как-нибудь можно достать две крепких палки по ¼ аршина каждая, чтобы удлинить костыли, привязать палки к костылям, а вместо ступенек привязать скрученные тряпки, так: (в этом месте записки Котовский начертил рисунок лестницы. —
Тогда Григорий Иванович решил сыграть в искреннее раскаяние, чтобы спасти свою жизнь. Он написал и попросил приобщить к делу как свою характеристику подробную «Исповедь», или автобиографию, где перечислил все свои грабежи, демонстрировал искреннее раскаяние, обещал твердо встать на путь исправления и оправдывал свое преступное прошлое неблагоприятными условиями среды. Правда, он не называл ни адреса воровских малин, ни мест, где хранилось награбленное. Хотя не исключено, что хранить было особенно и нечего, поскольку Котовский и его товарищи ни в чем себе не отказывали и быстро проматывали награбленное.
Котовский подал пять прошений с просьбой перенести заседание суда. Он надеялся затянуть дело, а тем временем либо совершить побег, либо привлечь к делу внимание общественности. Но 4 октября суд все-таки состоялся.
На суде Котовский, пытаясь спасти свою жизнь, полностью раскаялся. Он заявил, что «условия общественной государственной жизни породили во мне много горечи и озлобления против господствующих в стране произвола и несправедливой власти богатства. Своими действиями я мстил всему сильному и злому, взявшему верх над слабым». Однако ни прокурор полковник Бик, ни председатель суда полковник Гаврилица в раскаяние матерого налетчика не поверили. Бик потребовал приговорить Котовского к смертной казни через повешение. Тогда Григорий Иванович сделал рассчитанный на публику театральный жест: «Если ваша совесть не найдет возможным даровать мне жизнь, то я прошу вас о замене повешения — расстрелом». Газеты с восхищением писали: «Этот человек с гордо поднятой головой испытал самые страшные человеческие муки и всюду, где бы он ни был, он знал себе цену. В нем жила неистощимая энергия.
„Какая обаятельная личность! — говорили некоторые, кому случалось беседовать с ним“.
„Характер у него такой же твердый, железный, как и мышцы“».