Иногда им удавалось передать ему прокламацию, напечатанную на тонком, прозрачном листке бумаги. Для того, чтобы не вызвать подозрений у часовых, девушки наряжались как можно лучше, надевали шляпки и шелковые платья. Пелагея Петровна Волохова рассказывает, что, хотя Лосева только «играла роль» невесты Котовского, но она полюбила его и относилась к нему с большой заботой. Она приносила ему в тюрьму и виноград, и подпольные листовки, и газеты, и даже напильник или небольшой ломик — все то, что ему было нужно. Александра Лосева нравилась Котовскому. Они видели друг друга только через решетку.
Поля Волохова иногда выполняла поручения Котовского.
В Кишиневе, на Малой Малине, Котовский регулярно помогал многим семьям бедняков. И даже в тюрьме он не забывал о них. Он попросил Волохову, чтобы она из средств Красного Креста передала немного денег одной старухе. Волохова разыскала старую, забитую женщину и вручила ей несколько рублей.
— Только благодаря ему еще живу на свете, — говорила старушка Поле.
Политические заключенные добились от тюремного начальства, чтобы Котовскому разрешили приходить к ним. Он ежедневно посещал главный корпус, ходил из камеры в камеру; был в курсе всех дел и событий «политического коридора». Политические приглашали его и на свои конспиративные собрания.
Нелегальные издания проникали в кишиневскую тюрьму. Котовский получал эту литературу от библиотекаря политических заключенных, невысокого человека, который, как и Котовский, закалял себя ежедневными физическими упражнениями.
В тюремном рукописном журнале «Голота» («Беднота») была помещена дружеская карикатура на Котовского. Художник изобразил его во время гимнастики: размахивает руками, а кандалы лежат на полу. И, действительно, прежде чем делать гимнастику, Котовский снимал с себя кандалы. Он добился этого после долгой и тяжелой тренировки.
Котовский принимал участие в рукописном журнале политических. «Голота» доказывала необходимость для «голоты» организоваться и смело двинуться на «белую кость»! Редактировал журнал «Голота» Михаил Сибов, политический заключенный, осужденный за участие в комратском восстании. Этот бодрый, жизнерадостный человек дружил с Котовским.
Однажды, после того, как отзвучал вечерний колокол, Михаила Сибова нашли мертвым. Он принял мышьяк. Только тогда его товарищи узнали, как этот внешне веселый человек тосковал по воле и с каким трудом переносил тяготы тюремной жизни.
Котовский горевал о Сибове и одновременно резко осуждал его: — «Так не должен был поступить революционер», — говорил он. И с еще большей настойчивостью готовился к новому побегу.
У Котовского было немало друзей среди политических, но ни к одной из их групп в тюрьме он не примыкал. Ему были чужды взгляды как анархистов, так и эсеров. Ни те, ни другие не могли оказать на него влияния. Больше того, он отзывался о них очень резко. Среди политических заключенных, сидевших в кишиневской тюрьме, Котовский не встретил человека, который помог бы ему оформить его политические взгляды.
В одиночке, в общей камере уголовников, на прогулках Котовский задумывался над тем, что он должен делать дальше.
Мечтая о том времени, когда ему удастся вырваться на волю, он давал себе клятву, что больше уже никому не удастся запереть его в тюрьму. Он будет действовать так, чтобы никогда не попасться.
Котовский любил говорить о своем будущем, о том, что он будет делать, когда ему удастся убежать из тюрьмы. «Надо сейчас бороться, а не когда-нибудь», — говорил он. Подготавливая очередной побег, он подбирал теперь соучастниками не просто ловких и сильных парней, а таких, которые бы разделяли его идеи и могли бы бороться с существующим строем.
Особенно полюбил Котовский одного горячего и неукротимого комратца, всегда шедшего наперекор тюремному начальству. Часто слушал Котовский его рассказы и песни. В вечерние часы далеко разносился сильный голос комратца, проникавший даже за стены тюрьмы. Прохожие останавливались и подолгу слушали неведомого певца.
Котовский вспомнил, как и сам он пел в кокорозенской школе, и неожиданно для всех обнаружил свои певческие способности. Его приняли в тюремный церковный хор. Воспользовавшись этим, он вместе со своими товарищами-комратцами и со скромным библиотекарем, делал подкоп из церкви. Пели дружно. Пели так хорошо, что и начальство одобряло. Так продолжалось до тех пор, пока под аналоем не был обнаружен склад оружия.