Первая официальная должность Котовского — военком Овидипольского военного комиссариата, чуть позже — командир конного Приднестровского отряда 44-го стрелкового полка 3-й Украинской советской армии, затем — командир 2-й пехотной бригады (переименована в 12-ю) 45-й стрелковой дивизии и командующий Жмеринским боевым участком. Григорий Иванович воюет против многочисленных повстанческих отрядов, угрожающих тылу молодой Красной армии. Несмотря на хаос Гражданской войны, дикую неразбериху, голод, непостоянство людей и времени, Григорий Иванович получает первый командирский опыт. Но самое главное — он идет с новой властью напролом. У него нет колебаний.
В конце августа Одесса вновь в руках белых. Бригада Котовского в составе Южной группы Якира выступает в поход по тылам петлюровцев для соединения с основными силами Красной армии. Григорий Иванович назначен командовать левой резервной колонной (две бригады), насчитывающей более тысячи человек (900 штыков и 200 сабель). Перед началом движения комбриг берет слово:
— Товарищи, мы окружены со всех сторон разными бандами, которых поддерживает иностранная интервенция, и поэтому сейчас мы вынуждены отступать. Кто трус, пусть уйдет от нас, те же, кто верит в силу рабочего класса, кто верит мне, кто хочет победить, кто хочет пробиться на соединение с красными войсками, пусть остается со мной.
Он знал, о чем говорил… «На юге — море, англо-французский флот, поддерживающий белые десанты, на юго-западе — румыны, на севере — Петлюра и галичина. В тылу кулацкие бандиты, восстания, колокольный набатный звон, разрушенные мосты, нападения на склады, постоянные стычки с отдельными отрядами и зверское уничтожение отдельных наших людей — связистов, продовольственников, агентов санитарной службы», — вспоминал Якир.
Другой очевидец, начальник штаба 58-й дивизии Я. Я. Петров, позже поведает о походе следующее: «Войска разделились на три колонны по фактическому их расположению: правую, состоящую из частей 47-й и 58-й дивизии во главе с начдивом 58-й И. Ф. Федько, левую — две бригады 45-й дивизии под общим командованием Г. И. Котовского — и центральную, возглавляемую начальником штаба 45-й дивизии И. И. Гарькавым. Вместе с частями этой колонны находился сводный отряд партийно-советского актива Одессы, а также Реввоенсовет группы.
Каждой колонне указывался маршрут движения, встреча их намечалась в районе Умани, с тем чтобы затем совместно пробиваться через фронт белых. Предвиделось, что отрыв от регулярных частей противника потребует умелого маневра, а на пути следования неизбежны схватки с различными местными бандами, занимавшими территорию между железными дорогами».
Константин Фомич Юцевич, начальник штаба кавбригады и кавдивизии, описывая поход Южной группы, не мог забыть и своего командира: «Человек небывалой отваги, Котовский еще в годы первой русской революции проявил себя народным героем. Прославился он и в боях 1918 года — как командир конного разведывательного отряда под Тирасполем, руководитель диверсионных групп в тылу немецких оккупантов. Однако нашлись люди, которые противились назначению Григория Ивановича на должность командира 2-й бригады, распространяли слухи о его «партизанщине» и неизбежном превращении в «батьку». Гамарник решительно отмел подобные поклепы, поддержал кандидатуру Котовского. И не ошибся: Григорий Иванович в последующих боях показал себя талантливым командиром.
Оперативным планом Южной группы Г. И. Котовскому отводилась важная роль. Возглавляя левую колонну войск, он двумя бригадами — 1-й и 2-й — должен был по крайней мере двое суток сдерживать натиск петлюровцев на линии железной дороги Крыжополь — Рудница — Кодыма и около близлежащих сел, что позволило бы центральной колонне уйти от Бирзулы (Котовск) подальше на север, к Умани. Лишь после этого частям левой колонны надлежало оторваться от противника и следовать в тот же район.
Двое суток… Сколько они потребовали от воинов мужества и хладнокровия, небывалой стойкости, а от командиров, помимо всего, и умелой распорядительности! Трудности усугублялись тем, что прекратилась связь с центральной колонной и мы не знали, далеко ли она продвинулась, когда нам можно идти ей вслед. Решение целиком зависело от Котовского, и он сознавал свою огромную ответственность. Ведь в составе центральной колонны находились штаб и Реввоенсовет Южной группы, партийно-советский актив из Одессы, громоздкие обозы с боеприпасами, продовольствием, со спасенными ценностями одесского банка. Хотелось надеяться, что начальник штаба 45-й дивизии И. И. Гарькавый с 3-й бригадой, дивизионной школой, возглавляемой храбрецом Иваном Базарным, другими подразделениями сумеет провести эту колонну по намеченному маршруту. А вдруг?.. Нет, лучше уж принять на себя еще один удар, но прикрыть, надежно прикрыть боевых товарищей… И Котовский, его подчиненные продолжали схватку.