Исследователь творчества Серова И.Грабарь, зная ершистость художника, подчеркивал, что, «отрицательно относясь к богатым и знатным, которых не выносил за чванство и самовлюбленность, Серов делал исключение для кн. Юсуповой». Феликс Юсупов вспоминал, как Серов сказал ему, что если бы все богатые люди были похожи на его мать, то революций никогда не было бы.
В пользу искренней симпатии к Юсуповой говорит и письмо Валентина Александровича жене: «...славная княгиня, ее все хвалят очень, да и правда в ней есть что-то тонкое, хорошее». Приятным открытием было для Серова и то, что Зинаида Николаевна несомненно наделена художественным вкусом: «Она вообще понимающая». Их отношения избежали тех недоразумений, которых у Серова в его общении с богатыми заказчиками было предостаточно.
Когда, к примеру, Юсупова попросила Серова написать портрет ее отца Николая Борисовича по фотографии, то услышала прямой ответ: «Это очень тяжелая и неприятная работа». «Она соглашается и с этим», — замечает Серов. Остался без неприятных последствий и отказ художника писать портрет одного из сыновей в голубой венгерке, как ей того хотелось. Серов заменил эффектный мундир на обьжновенную штатскую куртку темно-серого цвета, и это не вызвало у Зинаиды Николаевны ни слова неудовольствия.
Напротив, время, что Серов провел в Архангельском, рисуя все семейство, судя по письму, было на редкость спокойным и безмятежным. Ничто всерьез не раздражало художника. В строчках, адресованных жене, Серов неизменно подчеркивает деликатность хозяев. Он удовлетворен полной творческой свободой, предоставленной ему. И, поругивая молодых князей за избалованность, слегка иронизируя над Юсуповым-старшим, Валентин Александрович по-прежнему с неизменным теплом отзывается о Зинаиде Николаевне.
Серов не раз писал Юсупову. Портретом, сделанным пастелью в то «архангельское» лето, Валентин Александрович был доволен: «Смех княгини немножко вышел». Он предвидел удачу: «Мне кажется, я знаю, как ее нужно сделать». На чем основывалась такая уверенность? «Как взять человека — это главное», — утверждал Серов. А этого человека — княгиню — он чувствовал, знал и в этом знании находил то, что действовало на него вдохновляюще. Прелесть внешняя продолжалась прелестью душевной — Серову не часто приходилось встречать подобное единство. Идея написать Юсупову именно пастелью пришла к художнику неслучайно. Этот материал — нежный, с неуловимыми переходами, игрой полутонов, как нельзя лучше мог передать неброское обаяние княгини.
Тот портрет Зинаиде Николаевне очень нравился. Он постоянно висел в ее любимом крымском имении Кореиз.
«То было одно из самых вдохновенных и совершенных созданий Серова, занимавшее одно из первых мест в его художественном наследии, — отмечал И.Грабарь. — Я говорю — было, занимавших, ибо его уже нет: портрет погубили фашисты, когда занимали Ялту, куда он был направлен из Симферополя. Но он погиб бы, если бы оставался и там, так как Симферопольская галерея до последнего произведения уничтожена гитлеровцами».
К счастью, от превратностей российской истории уберегся другой серовский портрет, маслом, который висит нынче в Русском музее. Именно благодаря ему вот уже которое поколение россиян смотрит на княгиню Юсупову как на свою старую знакомую.
Этот портрет художник начал в 1900 году, когда Зинаиде Николаевне было тридцать девять лет. Серов обычно устанавливал себе сеансную норму — три месяца. Однако работа над этим портретом продолжалась. Усилий и терпения оба проявили немало. Княгиня позировала Серову в течение восьмидесяти сеансов. Художник не довольствовался внешним сходством и не считал работу оконченной до тех пор, пока с полотна не зазвучал пленявший его серебристый смех и не вспыхнули алмазными искрами необыкновенные глаза княгини.
В 1902 году портрет был показан на выставке в Москве и Петербурге. Не всем он понравился, но отзывы, кроме всего прочего, свидетельствовали о той высокой нравственной репутации, которая утвердилась за Зинаидой Николаевной.
«...В портрете у кн. Юсуповой вовсе не передана та безыскусственная обаятельность, которая так характерна для нее», — писали «Московские ведомости».
«Забудьте на минуту каталог и остановитесь перед портретом дамы в платье маркизы с напудренными волосами, слегка откинувшейся на диване, — призывает один из столичных журналов. — Кто она? Конечно, ей чужды подмостки театра, несмотря на некоторую деланность позы; у нее нет тщеславия, с которым выступают перед зрителями люди бриллиантов и роскошных туалетов, создаваемых портнихами, хотя отсутствие простоты в костюме и излишество блестящих аксессуаров и наводит на размышления, но спокойная уверенность в повороте головы, сильные очертания лица, чудные, проницательные, точно светящиеся глаза, мастерски художником написанные, подскажут, что это аристократка чистой крови, почти бесстрастная и полная отзывчивости, поразительно эффектная при отсутствии внешних эффектов и примиряющая серьезное внутреннее содержание с условной поверхностью».