Военная разведка и контрразведка Германии — абвер — организовала комбинацию, в результате которой Даллес познакомился с агентом Габриэлем. Это был молодой немец, выдававший себя в целях маскировки за оппозиционно настроенного к нацистскому режиму человека, но в то же время нерешительного и не знающего, что ему делать. Даллес легко заглотнул нехитрую наживку и принялся не только ставить перед Габриэлем задачи, но и охотно делился мнениями, каким он видит будущее Германии. Иногда Габриэль в соответствии с инструкциями абвера выдвигал провокационные вопросы, чтобы раззадорить Даллеса. Тогда тот становился особенно словоохотливым и выбалтывал любопытные сведения. Поведение Даллеса можно было бы охарактеризовать как «синдром Захара» — резидента внешней разведки СССР в предвоенные годы в Берлине, имевшего подобную слабость и проговаривавшегося при встречах с провокатором Лицеистом.
Даллес проявил повышенное внимание к получению сведений на всех лиц, которые могут сыграть определенную роль в будущем становлении Германии. Он попросил Габриэля собрать данные на генерал-полковников Людвига Бека и Франца Гальдера, бывших начальников штаба сухопутных войск, а также барона Эрнста фон Вайцзеккера, статс-секретаря министерства иностранных дел, Отто Брауна, бывшего премьер-министра Пруссии, социал-демократа, эмигрировавшего в Швейцарию, с которым резидент УСС периодически встречался. Заказ на подобную информацию в абвере посчитали подарком судьбы.
Через Габриэля Даллес пытался выяснить, может ли произойти советизация Германии в случае краха Гитлера и создание на германской земле государства Советов. Подобные мысли к нему доходили из прогрессивных кругов немецкой эмиграции в США. Резидент УСС пытался получить информацию о критических и анархических настроениях среди немецкого бюргерства и особенно немецких рабочих. Даже анархизм был включен в набор инструментов, которые США намеревались использовать, чтобы направить послевоенное развитие Германии против Советского Союза. Эти заготовки Даллес применил в дальнейшем, в частности для компрометации социально ориентированного рабочего движения в ГДР.
Помимо Габриэля контакт с Даллесом поддерживали и другие агенты абвера, донесения которых о действиях и намерениях американского резидента ложились на стол германской секретной службы. Так, в течение 1943 года с американским разведчиком регулярно встречались агенты абвера Бауэр и Паульс, выступавшие под видом международных коммерсантов. Опытные агенты выуживали у Даллеса сведения, которые он считал малозначимыми, но которые высоко оценивались в Германии.
Специалисты службы дешифрования абвера раскрыли код дипломатических представительств США и Великобритании в Швейцарии, а также часть шифра резидентур англо-американских секретных служб в этой стране. Абвер регулярно докладывал полученные таким путем сведения Гитлеру, Риббентропу и Гиммлеру. Но если они носили тревожный характер, фюрер не хотел им верить и не принимал всерьез.
Весной 1945 года Даллес участвовал в секретных переговорах с шефом службы безопасности и полиции в Италии генералом Вольфом о сепаратном мире с англо-американцами. В подготовке переговоров Вольфа участвовали бригадефюрер СС Вальтер Шелленберг, начальники групп по Западной Европе и США Штаймле и Пефген, шеф технической службы Дернер. В действительности круг лиц, осведомленных о секретных переговорах Даллеса — Вольфа, был шире, в него входила агентура Главного имперского управления безопасности. Таким образом, получить сведения о закулисных беседах Даллеса — Вольфа могли не только участвовавшие в них стороны, но и советская разведка. Это и произошло в действительности, когда операция «Санрайз» («Восход солнца») была зафиксирована советскими разведчиками.
По возвращении в Америку Даллес продолжал службу в разведке и занялся литературно-публицистическим трудом. Его эпистолярное наследие недостаточно исследовано в России, где в переводе была издана лишь книга «Искусство разведки». Но перу Даллеса принадлежит также брошюра «Операция «Санрайз», «Подпольное движение в Германии» и другие.
Конспиративные контакты Даллеса с представителями немецких военных кругов, которые в июле 1944 года выступили против Гитлера и организовали неудачное покушение на него, сведения, полученные агентурным путем, и личные наблюдения были использованы при работе над книгой о подпольном немецком Сопротивлении. При этом Даллес опирался на материалы, часть из которых была подброшенной ему дезинформацией абвера, о чем говорилось выше, а объективным фактам он придал окраску, преследующую определенные цели в «холодной войне». В частности, он одним из первых разграничил немецкое Сопротивление, разделив его на «благопристойное», с его точки зрения, прозападное крыло и провосточное, недостойное якобы серьезного внимания. Если немецкое Сопротивление, ориентировавшееся на Запад и его поддержку, описывалось Даллесом с почтением, то для ориентированных на Восток немецких антифашистов он не пожалел черной краски.