В конце XV в. все земли по берегу Невы, вместе с Новгородом переходят под власть Московского государства. Наступает новый этап в жизни Дудоровского и Кипеньского погостов, историю которых мы излагаем. На всем Северо-Западе начинается активное крепостное строительство. Приходят в ижорские и русские деревни московские писцы. Они составляют документы, учитывающие размеры налогообложения каждого домохозяйства. Документы эти сохранились, они представляют собой важнейший источник по позднесредневековой истории – писцовые и переписные книги. В первую очередь, конечно, по экономической истории. Нам известны размеры наделов, способы получения дохода с хозяйства (не только земледелие, но и охота, рыболовство, бортничество). Есть сведения и о ремеслах, и зачатках промышленности (железоделательное производство). Но тут и социальная история – численность населения, состав, который, впрочем, требует правильного понимания – ведь учитывались в книгах лишь хозяева дворов, а о составе их семей можно только строить догадки. Узнаем из изучения списка имен и этнический состав населения. По некоторым признакам можно выявить и следы кризисов или экономического роста (заброшенные деревни, заброшенная пашня или починки, т. е. новооснованные деревни). Тут, как и в работе с любым другим источником, нужно понять, какая информация заключена в книгах, и относиться к ней критически. Например, перечисляются жители деревни. Как мы уже замечали, это только хозяева, главы семей. Но мало того, надо еще учитывать, что появление писцов, упорядочивающих сбор налогов, совершенно для крестьян нерадостный факт – их выплаты в казну становятся регулярными и, возможно, увеличиваются. Поэтому крестьяне заинтересованы и преуменьшить размер наделов, скрыть имеющуюся дополнительную запашку, сделанную где-нибудь в соседнем лесу, и, может быть, самим постараться скрыться от своеобразных «налоговых инспекторов» того времени. Так что авторы известнейшей работы – исследования писцовых книг – «Аграрная история Северо-Запада России» предупреждают, что по самым скромным оценкам нужно умножать указанное число жителей в деревне на шесть, а то и на восемь, чтобы получить примерно соответствующие реальности цифры. В конце XVI в. начала рушиться сложившаяся структура расселения, сформированная веками относительно спокойной жизни. В годы опричнины в Ореховецком уезде запустело около 60 % обрабатываемой земли. В начале же XVI в., как указывает «Переписная окладная книга по Новгороду Вотьской Пятины 7008 (1500) г.», поблизости от высот располагалось село Дудорово: «погост Введенский Дудоровский», на погосте церковь Введения, поп, дьяк и пономарь. Село было центром Дудоровского погоста – небольшой административной единицы, включавшей земли от современной горы Кирхгоф до Красной Горки на Финском заливе. Помимо Дудорова здесь располагалось около десятка деревень, имевшие всё русские названия: Высокое, Кирьянова Горка, Савелово и др. Были и деревни с ижорскими названиями, например «Перекула Куввуев конец на Дудорове». А. М. Гневушев подсчитал, что погост включал 126 деревень, в которых насчитывалось 453 двора, т. е. в среднем 3,5 двора на деревню[8]
.В XV в. Дудорово принадлежало новгородскому боярину Богдану Есипову. Деревни этого феодала составляли Есипову волостку. В процессе перехода Новгородской земли под власть Московского государства Иван III приехал в Новгород для суда над неугодными боярами. В их числе оказался и Богдан Есипов, который был вызван в Новгород и предстал перед судом. Против него свидетельствовали его же крестьяне: обвиняли его и его дворовых людей в притеснениях и чрезмерных поборах. В итоге Богдан был признан виновным, закован в кандалы и отвезен в Москву. Необходимо отметить, что упоминаемая в некоторых исследованиях смена населения в Новгородской земле в годы присоединения ее к Москве по сути своей являлась сменой владельцев и типа владения – от бояр к московским дворянам, от наследственного землевладения к условному. Широкие массы населения этими событиями затронуты не были.
Из числа других помещиков, владевших землями в Дудоровском погосте, можно упомянуть Ивана Захарьина сына Овинова, Семена Иванова Щокина, Настасью Иванову Григорьеву, Захара Иванова Мастерова, Якова Губина, Елизара Молочкова, Якова Скомантова.