К этому времени противник выставил большое число мин почти по всему Финскому заливу, особенно в узкостях и на подходах к главной базе флота. Только в центральной части залива (северо-западнее и северо-восточнее Юминды) минное заграждение противника насчитывало около 3000 мин и минных защитников. Путем минных постановок противник предполагал сначала заблокировать Краснознаменный Балтийский флот в Таллине, а затем уничтожить его. Финский залив стал опасной в минном отношении зоной.
Исключительно важное значение морского пути, связывавшего Таллин с тылом, побудило командование флота еще 10 августа возложить организацию и руководство движением транспортов на штаб минной обороны. Ограниченность тральных сил в это время не позволяла систематически тралить фарватеры, поэтому транспорты приходилось проводить только за тралами.
Политическое управление флота, политорганы и партийно-комсомольские организации кораблей и береговых частей развернули энергичную деятельность по подготовке обороны главной базы. За две недели до начала решительных боев политуправление издало обращения к личному составу кораблей, к зенитчикам кораблей и частей, к артиллеристам береговых батарей и кораблей и к бойцам морской пехоты.
К защитникам главной базы обратился и Военный совет флота, призвав бойцов сражаться героически и не допустить врага в Таллин. Военный совет флота выделил из состава политуправления 30 политработников и в качестве своих уполномоченных направил их на решающие участки фронта для работы среди бойцов на передовых позициях.
По указанию К. Е. Ворошилова в состав морских частей, оборонявших Таллин, было влито 425 коммунистов и комсомольцев Ленинграда. Это мероприятие также способствовало укреплению рядов защитников главной базы флота.
Накануне боев Политическое управление флота направило в сухопутные части 73 коммунистов-агитаторов моряков. Одновременно на кораблях и в частях флота по-, бывало 100 армейских агитаторов. Они призывали бойцов и офицеров армии и флота в тесном боевом содружестве отстоять Таллин от бешеного натиска врага.
Большая политическая работа была развернута среди населения. В городе распространялись написанные на эстонском языке обращения к рабочим, крестьянам и трудовой интеллигенции и отдельно к молодежи. Газеты и журналы, издававшиеся на русском и эстонском языках, большое внимание уделяли сооружению оборонительных укреплений вокруг Таллина.
Центральный Комитет Коммунистической партии Эстонии и Политическое управление флота подготовили группу агитаторов эстонцев для проведения воспитательной работы среди эстонских граждан, принимавших участие в строительстве оборонительных сооружении.
Большую роль в организации стойкой обороны города сыграла правильная расстановка сил. На самые напряженные и ответственные участки обороны посылались коммунисты. «Стоять насмерть!» — таков был лозунг защитников города.
На протяжении второй декады августа на сухопутных подступах к Таллину наблюдалось относительное затишье. Наши части готовились к обороне, вели активную разведку и отдельные бон с мелкими пехотными подразделениями противника, в ходе которых наши разведчики очистили от противника населенный пункт. Пярну-Ягупи, к северу от города Пярну.
19 августа противник начал артиллерийский и минометный обстрел юго-восточного и восточного участков советской обороны. Наша разведка к этому времени установила, что гитлеровцы подтягивают туда артиллерию н пехоту, готовясь к наступлению.
В 6 часов 20 августа после интенсивной артиллерийской и минометной подготовки немецко-фашистские войска начали наступление по всему фронту обороны наших войск, введя на восточном и юго-западном участках обороны до пяти пехотных полков с самоходной артиллерией. Главный удар противник наносил с востока в направлении мыза Кусалу, мыза Кадасо, где, по данным пленных и захваченным документам противника, действовала 254-я пехотная дивизия, двум батальонам которой удалось просочиться в расположение наших сил в районе мыза Пиква, Канкари, Полукола. В районе Уэвески, мыза Оясо, мыза Полукола наносила вспомогательный удар 217-я пехотная дивизия. На южном участке обороны подразделения отряда моряков полковника Костикова вели ожесточенные бои с противником, потеснившим наши части, оборонявшиеся на Пярнуском шоссе. В этот же день подразделения противника, наступавшие в районе Тартуского шоссе и мызы Пяскула, нарвались на электрифицированное проволочное заграждение и потеряли на нем до 160 солдат и офицеров.
Несмотря на огромное превосходство в силах и особенно в артиллерии, противник в первый день боев понсс большие потери, но не добился существенных результатов.
В течение всего дня 21 августа продолжались ожесточенные бои, особенно на юго-восточном и восточном участках обороны. Введя в бой все резервы, защитники города непрерывными контратаками задержали продвижение противника и нанесли ему большие потери.