Оба государства договорились совместно выступать против внешних врагов. Что касается собственно союза, то поляки обязались в случае смерти Владислава (Ягайло) не избирать нового короля без одобрения его кандидатуры Витовтом. Если же первым умрет Витовт, то король Владислав выступит его наследником и назначит своего наместника. Однако суверенитет ВКЛ сохранялся. В документе ничего не было сказано ни об уплате Литвой дани Польше, на чем настаивали польские вельможи, ни о переходе всех «схизматиков» в католичество, чего требовали польские епископы. Акт унии заверили своими печатями 40 самых знатных феодалов ВКЛ.
Витовт в 1401, 1402 и 1403 годах безуспешно пытался вернуть Смоленск. В 1402 году, узнав о смерти рязанского князя Олега, сторонники Витовта попытались поднять мятеж в Смоленске против Юрия, но потерпели неудачу. Наконец в 1404 году Витовт снова пришел к Смоленску. Горожане, крайне недовольные жестокостью Юрия, сдали город и выдали его жену — дочь покойного Олега Рязанского. Витовт жестоко отомстил «партии Юрия» за убийство своего наместника и бояр. В хронике сказано: «винных всех убил (в городе) до трех тысяч и дабы в Смоленске не было больше бунта, из княжества обратил его в воеводство».
На западном направлении Витовту пришлось вступить в упорную борьбу с Тевтонским орденом из-за Жамойтии, которую Ягайло в 1382 году формально отдал немцам. Дело в том, что жамойты постоянно обращались к Литве за поддержкой в борьбе против крестоносцев. Кроме того, у Витовта и Ягайло фактически уже не осталось выбора: либо они победят Орден, либо Орден поставит их на колени. Летом 1410 года соединённые войска ВКЛ и Польши в Грюнвальдской битве наголову разбили тевтонцев. По Торнскому миру (1411 г.) Жамойтия перешла в пожизненное владение Витовта, а в 1422 году Орден окончательно отказался от Жамойтии. Кроме того, в 1425 году Витовт присоединил Сувалкию, землю одного из ятвяжских племен.
Благодаря Грюнвальдской победе была заключена Городельская уния 1413 года. По ее условиям католическая часть литовского боярства становилась шляхтой, равноправной с польской. В частности, свежеиспеченные шляхтичи получили гербы и право самоуправления (поветовые сеймики). Термин «шляхта» применительно к служилому сословию ВКЛ впервые появился именно в акте данной унии.
Городельская уния решила актуальные политические вопросы. Но на будущее она оказалась миной замедленного действия. С этого момента начался упадок православия в Литве и Руси.
В 1405 году Витовт начал войну против Пскова; тот обратился за помощью к Москве. Правда, Москва объявила войну ВКЛ только в 1406 году, военные действия фактически не велись, после нескольких перемирий и «стояния» напротив друг друга по разным берегам реки Угры. Витовт и Василий I (его зять) заключили в начале 1408 года «вечный мир».
С этого времени Москва фактически стала вассалом Литвы. В энциклопедии о том периоде сказано туманно: «между ВКЛ и Москвой установились длительные мирные отношения». Однако же Василий I называл Витовта в грамотах «Господин и отец мой», что в понятиях той эпохи означало признание себя вассалом. После смерти Василия I в 1425 году Витовт по его завещанию официально стал опекуном малолетнего князя Василия ІІ (своего внука).
В 1427 году в Москве началась династическая распря между Василием II (Темным) и его дядей — князем Юрием Звенигородским. Витовт, опираясь на то, что княгиня московская, родная дочь Софья вместе с сыном, людьми и землями приняли его защиту и покровительство, претендовал на господство над всей Московией. Трудно сказать, чем бы все это кончилось, но в октябре 1430 года Витовт умер, а гражданская война в Московии продолжалась еще 10 лет.
Долгая борьба Витовта за Псков и Новгород не привела к успеху, они так и остались независимыми. На Новгород в последний раз Витовт ходил в 1428 году, уже в самом конце своей долгой жизни.
После окончательного присоединения Смоленска Витовт подчинил своей власти Воротынское, Кашинское, Масальское, Новосильское, Одоевское и Пронское княжества. Кроме того, ему удалось сделать своими вассалами Рязань (в 1426 г.) и Тверь (в 1427 г.). Правда, вскоре после его смерти они были потеряны преемниками (Свидригайло и Жигимонтом), увязшими в борьбе за великокняжеский престол.
В 1415 году Витовт со своей дружиной дошел до Черного моря. Отплыв в лодке от берега на полмили (около километра), он заявил своим воинам о том, что теперь и это море (тогда его называли Русским) принадлежит ВКЛ.
К 1429 году Золотая Орда находилась в упадке. Тевтонский Орден был ослаблен, а Москва еще не смела называть себя центром «собирания Руси». Весы истории склонились на сторону Вильни.