В обход Ржева и Оленина
Крупномасштабная операция по окружению основных сил группы армий «Центр» потребовала привлечения войск двух фронтов. Если Западному фронту потребовалось искать пути для выхода в тыл противника после спрямления линии соприкосновения войск после декабрьского контрнаступления, то его северный сосед находился изначально в более выгодном положении. Войска Калининского фронта с конца осени 1941 г. занимали нависающее положение над коммуникациями 9–й армии и группы армий «Центр». Поэтому в директиве Ставки ВГК от 7 января фронту предписывалось в рамках проведения Ржевско-Сычевской операции «ударной группировкой силою двух армий в составе четырнадцати — пятнадцати стр. дивизий, кавалерийского корпуса и большей части танков нанести удар в общем направлении на Сычевка, Вязьма с задачей, перехватив железную и шоссейную дороги Гжатск — Смоленск западнее Вязьма, лишить противника основных его коммуникаций». Кроме того, часть сил предписывалось выделить для освобождения Ржева.
В период осуществления этой операции войсками Калининского фронта командовал генерал-полковник И.С. Конев, членом Военного совета фронта был корпусной комиссар Д.С. Леонов, а начальником штаба — генерал-майор М.В. Захаров. Тандем Конев — Захаров прошел практически всю войну. Энергичный командующий и отлично подготовленный штабист хорошо дополняли друг друга.
В соответствии с общим замыслом зимнего наступления, очерченным директивой Ставки ВГК, командующий Калининским фронтом поставил наступательные задачи подчиненным ему армиям. Главный удар из района западнее Ржева должна была нанести 39–я армия генерал-лейтенанта И.И. Масленникова. В состав армии входили 361, 373, 355, 381, 183 и 357–я стрелковые дивизии. Непосредственную поддержку пехоты в ходе наступления должны были осуществлять 148–й и 165–й отдельные танковые батальоны. После прорыва фронта развитие наступления 39–й армии предполагалось в направлении на Сычевку и Вязьму. Далее во взаимодействии с 30–й армией и 1–й ударной армией Западного фронта армия Масленникова должна была разгромить действовавшую здесь группировку противника. На острие наступления Калининского фронта ставился 11–й кавалерийский корпус, перегруппированный с левого крыла фронта в полосу наступления 39–й армии. Он получил задачу войти в прорыв в полосе этой армии и, развивая наступление в общем направлении на Вязьму, перерезать автомагистраль и железную дорогу между Вязьмой и Издешковом. Задача по овладению городом Ржевом была возложена на войска 29–й армии генерал-майора В.И. Швецова (220, 369, 252, 243, 246 и 174–я стрелковые дивизии) и 31–й армии генерал-майора В.А. Юшкевича (250, 5, 119, 375, 359, 262 и 247–я стрелковые дивизии). Армия В.А. Юшкевича получала самую сильную на фронте группировку танковых войск. Ее наступление должны были поддерживать 8, 21, 35 и 58–я танковые бригады, 145–й отдельный танковый батальон. Находившаяся на правом фланге фронта 22–я армия генерал-майора В.И. Вострухова (179, 186 и 178–я стрелковые дивизии, 129–й отдельный танковый батальон) наступлением в общем направлении на Белый, Ярцево должна была обеспечивать основные силы фронта от возможных ударов противника с запада. В резерве фронта оставались 256, 375–я и 185–я стрелковые дивизии.
Наступление Калининского фронта началось 8 января 1942 г. Войска 39–й армии прорвали оборону XXIII корпуса 9–й армии Штрауса западнее Ржева на узком, 15–километровом участке фронта. Была разорвана локтевая связь между 256–й и 206–й пехотными дивизиями XXIII корпуса. Наступление Калининского фронта поначалу развивалось по классической схеме: после прорыва фронта в полосе 39–й армии был брошен в бой эшелон развития успеха в лице 11–го кавалерийского корпуса. Если быть точным, из 11–го кавалерийского корпуса в прорыв вводилась так называемая группа полковника Н.В. Горина (командира 82–й кавалерийской дивизии) в составе 18, 24 и 82–й кавалерийских дивизий и 107–й мотострелковой дивизии. Общая численность группы составляла 5800 человек, 5000 лошадей, две 122–мм гаубицы, сорок семь 37–мм и 45–мм орудий, тридцать пять 82–мм и 120–мм минометов, семь танков КВ–2. Группа полковника Горина вошла в прорыв 12 января, продвинулась к югу на 110 км и 26 января вышла к автомагистрали в 12 км западнее Вязьмы. На следующий день части корпуса перерезали автомагистраль, но затем были отброшены противником к северу и перешли к обороне.