Политическое влияние Польши на Литву, сближая литовско-русский государственный строй с польским, в XV и первой половине XVI в. поддерживало кой-как многократно обновлявшийся новыми договорами династический союз обоих государств, то имевших отдельных государей, то соединявшихся под властью одного. Не так удачно было церковное влияние Польши: в этом отношении ее уния с Литвой сопровождалась следствиями, которые грозили отторжением Литовской Руси от польско-литовского союза. Ягайло с помощью поляков обратил часть Литвы в католичество. Поляки хотели закрепить династическую унию Польши с Литвой церковным единством союзных государств и с своим духовенством во главе повели католическую пропаганду среди православного литовско-русского населения, но встретили сильный отпор, который уже в конце XV в. повел к тому, что русские князья, подчиненные Литве, Одоевские, Белевские, Воротынские и другие, владения которых примыкали к московским границам, начали переходить на московскую службу с своими вотчинами. Эти переходы вызвали две войны Ивана III с Литвой, кончившиеся тем, что вел. князь московский удержал за собою земли всех русских князей, ему поддавшихся.